(2R,3R)-3-(4-Methylphenyl)-2-oxiranemethanol | 866208-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(4-Methylphenyl)-2-oxiranemethanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(4-methylphenyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 866208-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GDEAJQIWVBPHKB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(4-Methylphenyl)-2-oxiranemethanol 、 (R)-(-)-2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  格里森型手性助剂衍生的环状硫叶立德，用于不对称合成环氧酰胺

  摘要：

  格里森型手性助剂用于合成一类新型的salts盐，该via盐是通过用Meerwein盐将硫化物甲基化而获得的。该盐在碱性条件下与醛反应，得到环氧酰胺，将其以优异的对映体过量还原为相应的环氧醇。有趣的是，它是合成两个对映异构体的环氧醇，这取决于所述锍盐的可行的，从制备升α-氨基酸（6和9从升-缬氨酸或15和16从升-丝氨酸）中的溶液使用。

  DOI：

  10.1021/jo1025964
• 作为产物：
  描述：

  [(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-methylsulfanylethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]-[(2S,3R)-3-(4-methylphenyl)oxiran-2-yl]methanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(2R,3R)-3-(4-Methylphenyl)-2-oxiranemethanol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide

  摘要：

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b912070j

文献信息

• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• [EN] 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-1-PHENYL PROPAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE NOREPINEPHRINE (NE) AND THE SEROTONINE (5-HT) ACTIVITY AND THE MONOAMINE REUPTAKE FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS (VMS)<br/>[FR] DERIVES DE 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZINE-1-YL)-1-PHENYLE PROPAN-2-OL ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE LA NOREPINEPHRINE (NE) ET DE LA SEROTONINE (5-HT) ET REABSORPTION DE LA MONOAMINE DANS LE TRAITEMENT DES SYMPTOMES VASOMOTEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005097744A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein: the dotted line between Y and Z represents an optional double bond; the dotted line between the two R4 groups represents an optional heterocyclic ring of 4 to 6 ring atoms that may be formed between the two R4 groups, together with the nitrogen through which they are attached; Y is N, CR6, or C=O; Z is N, CR7, CR5, or C(R5)2; R2 is aryl substituted with 0-3 R1 or heteroaryl substituted with 0-3 R1; R3 is H or C1-C4 alkyl; n is an integer form 0 to 4; x is an integer from 1 to 2; and the other substituents are defined in the claims; compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected form the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及公式（I）的苯基氨丙醇衍生物或其药学上可接受的盐;其中：Y和Z之间的虚线表示可选的双键;两个R4基团之间的虚线表示可选的4至6个环原子的杂环环，可以与它们连接的氮一起形成在两个R4基团之间; Y为N，CR6或C = O; Z为N，CR7，CR5或C（R5）2; R2为芳基，用0-3个R1取代或杂芳基，用0-3个R1取代; R3为H或C1-C4烷基; n为0至4的整数; x为1至2的整数;其他取代基在权利要求中定义; 包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，用于改善单胺再摄取所缓解的病症的预防和治疗，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合征，纤维肌痛综合征，神经系统疾病以及其组合，特别是选择自由基组成的条件，包括重度抑郁症，血管运动症状，压力和切望性尿失禁，纤维肌痛，疼痛，糖尿病神经病变以及其组合。
• Phenylaminopropanol Derivatives and Methods of Their Use
  申请人：Kim Callain Younghee

  公开号：US20090093469A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及公式I的苯基氨丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，用于预防和治疗通过单胺再摄取改善的疾病，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合症，纤维肌痛综合症，神经系统疾病和组合疾病，特别是从包括重度抑郁障碍，血管运动症状，压力和切欲性尿失禁，纤维肌痛，疼痛，糖尿病神经病变和组合疾病的组中选择的那些疾病。
• 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-1-PHENYL PROPAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE NOREPINEPHRINE (NE) AND THE SEROTONINE (5-HT) ACTIVITY AND THE MONOAMINE REUPTAKE FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS (VMS)
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1732887B1

  公开（公告）日：2008-01-09
• US7517899B2
  申请人：——

  公开号：US7517899B2

  公开（公告）日：2009-04-14