2‑(((1H‑benzo[d]imidazol‑2‑yl)amino)methyl)‑4,6‑dibromophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2‑(((1H‑benzo[d]imidazol‑2‑yl)amino)methyl)‑4,6‑dibromophenol
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-[(1,3-dihydrobenzimidazol-1-ium-2-ylideneamino)methyl]phenolate；2,4-dibromo-6-[(1,3-dihydrobenzimidazol-1-ium-2-ylideneamino)methyl]phenolate
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂N₃O
• 分子量: 397.069
• InChiKey: HJMQKKGEGHMNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2‑(((1H‑benzo[d]imidazol‑2‑yl)amino)methyl)‑4,6‑dibromophenol 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以69%的产率得到3‑(1H‑benzo[d]imidazol‑2‑yl)‑6,8‑dibromo‑3,4‑dihydro‑2H‑benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑系链 3,4-二氢-2H-苯并[e] [1, 3]恶嗪类抗癌药物的设计、合成

  摘要：

  通过两步合成方案合成了一系列新型 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,3]恶嗪类似物。通过解释1 H NMR、 13 C NMR 和纯化后记录的质谱数据确定了化合物的结构。使用阿霉素作为标准参考，筛选所有标题化合物4a-k对两种乳腺癌细胞系 MCF 7 和 MDA-MB-231 的体外抗癌活性。化合物4e对细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 均表现出优异的活性，IC 50值分别为8.60 ± 0.75和6.30 ± 0.54 µM ，而多柔比星IC 50值为9.11 ± 0.54和8.47 ± 0.47 µM 。化合物4i还表现出良好的活性，针对 MCF-7 细胞的 IC 50值为9.85 ± 0.69 μM ，与多柔比星相当。化合物4g表现出与标准参考相当的最佳活性，针对 MDA-MB-231 细胞系的 IC 50值为8.52 ± 0.62

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10661-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3,5-二溴水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到2‑(((1H‑benzo[d]imidazol‑2‑yl)amino)methyl)‑4,6‑dibromophenol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑系链 3,4-二氢-2H-苯并[e] [1, 3]恶嗪类抗癌药物的设计、合成

  摘要：

  通过两步合成方案合成了一系列新型 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,3]恶嗪类似物。通过解释1 H NMR、 13 C NMR 和纯化后记录的质谱数据确定了化合物的结构。使用阿霉素作为标准参考，筛选所有标题化合物4a-k对两种乳腺癌细胞系 MCF 7 和 MDA-MB-231 的体外抗癌活性。化合物4e对细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 均表现出优异的活性，IC 50值分别为8.60 ± 0.75和6.30 ± 0.54 µM ，而多柔比星IC 50值为9.11 ± 0.54和8.47 ± 0.47 µM 。化合物4i还表现出良好的活性，针对 MCF-7 细胞的 IC 50值为9.85 ± 0.69 μM ，与多柔比星相当。化合物4g表现出与标准参考相当的最佳活性，针对 MDA-MB-231 细胞系的 IC 50值为8.52 ± 0.62

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10661-3