prop-2-ynyl 4-tert-butylbenzoate | 108521-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 4-tert-butylbenzoate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl-4-(tert-butyl)benzoate
• CAS: 108521-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FCRNRYJBPUQBCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 4-tert-butylbenzoate 在 dirhodium tetraacetate 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propan-2-yl 4-(tertbutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）催化的1,2,3-三唑基酯与吲哚或芳烃的脱氮反应：高效合成的同色胺或烯丙胺

  摘要：

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000632
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 prop-2-ynyl 4-tert-butylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  7-氯喹啉三唑：叠氮化物-炔烃环加成点击化学合成，抗疟活性，细胞毒性和SAR研究

  摘要：

  通过在4-叠氮基-7-氯喹啉和几个炔烃之间进行铜催化的环加成（CuAAC）点击化学反应，合成了三唑部分具有不同取代基的二十七种7-氯喹啉三唑衍生物。对所有合成化合物的体外抗恶性疟原虫（W2）活性和对Hep G2A16细胞的细胞毒性进行了评估。所有产品 均显示出低细胞毒性（CC 50 > 100μM），其中五种产品显示出中等的抗疟活性（IC 50从9.6到40.9μM）。作为氯喹类似物，预计这些化合物可能会抑制血红素聚合，因此进行了SAR研究，目的是解释其抗疟原性。可以根据获得的结果设计新的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.022

文献信息

• Combining Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis with Click Chemistry: A Facile One-Pot Approach to 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Panjab Arde、Sriram Mahesh、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1002/asia.201300138

  日期：2013.7

  A combination of the oxidative N‐heterocyclic carbene catalysis and click chemistry has been explored for the direct, one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives from aromatic aldehydes. This procedure was found to be very efficient and a variety of 1,2,3‐triazole derivatives could be accessed through their corresponding propargyl esters in moderate‐to‐good yields under mild conditions.

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。
• Sequential C–O decarboxylative vinylation/C–H arylation of cyclic oxalates <i>via</i> a nickel-catalyzed multicomponent radical cascade
  作者：Huan Li、Lei Guo、Xiaoliang Feng、Liping Huo、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1039/d0sc01471k

  日期：——

  A selective, sequential C–O decarboxylative vinylation/C–H arylation of cyclic alcohol derivatives enabled by visible-light photoredox/nickel dual catalysis is described. This protocol utilizes a multicomponent radical cascade process, i.e. decarboxylative vinylation/1,5-HAT/aryl cross-coupling, to achieve efficient, site-selective dual-functionalization of saturated cyclic hydrocarbons in one single

  描述了通过可见光光氧化还原/镍双重催化实现的环状醇衍生物的选择性连续C-O脱羧乙烯基化/C-H芳基化。该方案利用多组分自由基级联过程，即脱羧乙烯化/1,5-HAT/芳基交叉偶联，在一次操作中实现饱和环烃的高效、位点选择性双官能化。这种协同方案提供了直接获得富含sp 3的支架以及从简单的起始材料逆合成断开多种功能化饱和环系统的方法。
• A New Class of β–Pyrrolidino-1,2,3-Triazole Derivatives as β-Adrenergic Receptor Inhibitors: Synthesis, Pharmacological, and Docking Studies
  作者：Easwaramoorthi、Rajendran、Rao、Balachandran、Arun、Mahalingam、Arumugam、Almansour、Kumar、Al-thamili、Aoki

  DOI：10.3390/molecules24193501

  日期：——

  New 1,4-disubstituted β-pyrrolidino-1,2,3-triazoles were synthesized using a reusable copper-iodide-doped neutral alumina catalyst. Synthesis of diversely substituted triazoles and recyclability of CuI catalyst explains the broad scope of this protocol. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial and anticancer properties. Most of the compounds showed significant antimicrobial activities

  使用可重复使用的碘化铜掺杂中性氧化铝催化剂合成了新的 1,4-二取代 β-吡咯烷基-1,2,3-三唑。不同取代三唑的合成和 CuI 催化剂的可回收性解释了该协议的广泛范围。筛选合成的化合物的抗菌和抗癌特性。与标准药物相比，大多数化合物对所有测试的微生物都显示出显着的抗菌活性。此外，化合物 5a、5e、5g、5h、5i 和 5j 显示出对 A549 和 HepG-2 细胞的中等至强效活性。此外，化合物 5g 和 5h 对 A549 细胞显示出潜在的细胞毒性活性，IC50 值分别为 72 ± 3.21 和 58 ± 2.31 µM。
• Design and synthesis of nanorods Fe3O4@S-TiO2/Cu as a green, and regioselective nanocatalyst in the synthesis of 1,4–disubstituted–1,2,3–triazoles
  作者：Nasrin Moeini-Eghbali、Hossein Eshghi

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111181

  日期：2023.10

  condensation of epoxides/halides, phenylacetylene/ propargyl esters, and sodium azide using Fe3O4@S-TiO2/Cu as a novel and reusable heterogeneous nanocatalyst. High regioselectivity and compound yields, short reaction times, high and easy separation of the catalyst by an external magnet from the reaction mixture and simple workup are considerable advantages of this nanocatalyst. In addition, this nanocatalyst

  采用溶剂热法合成了一种新型区域选择性纳米催化剂（Fe 3 O 4 @S-TiO 2 /Cu）。在这项研究中，硫杂原子被掺杂在Fe 3 O 4 @TiO 2基底上，并用作配体来稳定铜纳米粒子，而不使用有机连接剂。Fe 3 O 4 @S-TiO 2使用 FT-IR、ICP、PXRD、SEM、TEM、EDX、EDX-mapping、VSM、TGA 和 BET 技术成功合成并表征了 /Cu 纳米棒。此外，还评估了其在制备各种三唑衍生物中的催化活性。使用Fe 3 O 4 @S-TiO 2由环氧化物/卤化物、苯乙炔/炔丙酯和叠氮化钠一锅三组分缩合制备1,4-二取代1,2,3-三唑衍生物/Cu作为一种新型且可重复使用的多相纳米催化剂。高区域选择性和化合物产率、短反应时间、通过外部磁铁将催化剂从反应混合物中高度且容易地分离以及简单的后处理是这种纳米催化剂的显着优点。此外，这种纳米催化剂可以很容易地回收并使用六次，而不会降低初始催化活性。
• Deoxyfluorinated amidation and esterification of carboxylic acid by pyridinesulfonyl fluoride
  作者：Anootha Neeliveettil、Soumyadip Dey、Vishnu Nomula、Swati Thakur、Debabrata Giri、Abhishek Santra、Abhijit Sau

  DOI：10.1039/d4cc00877d

  日期：2024.4.30

  Amide bond synthesis is one of the most used reactions in medicinal chemistry. We report an amide bond formation reaction through deoxyfluorinated carboxylic acids under mild conditions using 2-pyridinesulfonyl fluoride. The reaction procedure has been used in a one-pot synthesis of amides and esters via in situ generation of acyl fluoride. This one-pot synthetic method provides easy access to amides

  酰胺键合成是药物化学中最常用的反应之一。我们报告了使用 2-吡啶磺酰氟在温和条件下通过脱氧氟化羧酸形成酰胺键的反应。该反应程序已用于通过原位生成酰氟来一锅合成酰胺和酯。这种一锅合成方法可以轻松获得酰胺和酯。利用该方法，我们相继合成了四肽和蒲包苷-B糖苷衍生物，收率良好。