(2S,3S)-2-Carboxymethyl-oxirane-2,3-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Carboxymethyl-oxirane-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-(carboxymethyl)oxirane-2,3-dicarboxylic acid
• 化学式: C₆H₆O₇
• 分子量: 190.109
• InChiKey: NEDLLNIZNWRDMG-CVYQJGLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Carboxymethyl-oxirane-2,3-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 hibiscus acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸根离子参与环氧化物的碱性水解。修改甲基柠檬酸的绝对构型

  摘要：

  （的环氧化物环的水解开口5B）在碱性条件下进行经由一个β根据方案2内酯; 在柠檬酸合酶反应中获得的甲基柠檬酸之一具有立体结构（3），并且不具有如先前公开的结构（2）。

  DOI：

  10.1039/c39800000555

文献信息

• GUTHRIE, R. W.;KIERSTEAD, R. W.;MENNONA, F. A.;SULLIVAN, A. C.
  作者：GUTHRIE, R. W.、KIERSTEAD, R. W.、MENNONA, F. A.、SULLIVAN, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• Carboxylate ion participation in the alkaline hydrolysis of an epoxide. Revision of the absolute configuration of a methylcitric acid
  作者：Svante Brandänge、Olof Dahlman、Lars Mörch

  DOI：10.1039/c39800000555

  日期：——

  The hydrolytic opening of the epoxide ring of (5b) under alkaline conditions proceeds via a β-lactone according to Scheme 2; one of the methylcitric acids obtained in the citrate synthase reaction possesses the stereostructure (3) and not, as previously published, structure (2).

  （的环氧化物环的水解开口5B）在碱性条件下进行经由一个β根据方案2内酯; 在柠檬酸合酶反应中获得的甲基柠檬酸之一具有立体结构（3），并且不具有如先前公开的结构（2）。