5,6-difluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 1024287-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-difluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-difluoro-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1024287-07-7
• 化学式: C₁₃H₈F₂N₂
• mdl: MFCD18014139
• 分子量: 230.217
• InChiKey: SBDCJTIWJLSVRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 5,6-difluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以51%的产率得到methyl 2-((5,6-difluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过无金属自由基级联途径合成5,6-二氢苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物

  摘要：

  已经实现了活化烯烃与醚、环烷烃、甲苯和醇的金属自由基中继加成/环化，导致了 5,6-二氢苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]的一系列功能化异喹啉的收率为 43% - 84%。该协议具有无金属、无碱基和更短反应时间的优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200571
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟苯-1,2-二胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5,6-difluoro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铁的异构异构邻苯二胺底物的铁催化交叉脱氢偶联反应制备1,2-二取代苯并咪唑。

  摘要：

  苯并咪唑在自然界，药物和材料中很常见。存在制备2-芳基苯并咪唑的许多策略。在这项工作中，通过铁催化的氧化偶联，由各种单取代和二取代的邻苯二胺（OPD）制备1,2-二取代的苯并咪唑。具体而言，O 2和FeCl 3·6H 2 O催化二芳基甲基和二烷基苯并咪唑前体的交叉脱氢偶联和芳构化。N，N′-二取代-OPD底物比其N，N-二取代的异构体具有更高的反应活性，这似乎与其相对于与Fe3 +络合和电荷转移的倾向有关。该反应还将N-单取代的OPD底物转化为2-取代的苯并咪唑。然而，贫电子底物通过分子间亚氨基转移产生1,2-二取代的苯并咪唑。动能 试剂和光谱学（紫外可见和EPR）研究表明，这种机制涉及金属-底物的络合，电荷转移和有氧转化，涉及高价Fe（IV）中间体。总的来说，证明了比较可持续和有效合成1,2-二取代苯并咪唑的比较策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02714

文献信息

• An efficient route for the synthesis of benzimidazoles via a hydrogen-transfer strategy between o -nitroanilines and alcohols
  作者：Xiaotong Li、Renhe Hu、Yao Tong、Qiang Pan、Dazhuang Miao、Shiqing Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.018

  日期：2016.10

  [1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) has been used as an efficient catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via a hydrogen-transfer strategy. Various 2-substituted benzimidazoles were synthesized in good to excellent yields (up to 97%). The reaction shows good functional group tolerance. And no additional additive, oxidant, or reductant was required for the

  [1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）已被用作通过氢转移策略合成2-取代的苯并咪唑的有效催化剂。合成了各种2-取代的苯并咪唑，收率良好至优异（高达97％）。该反应显示出良好的官能团耐受性。而且该反应不需要额外的添加剂，氧化剂或还原剂。
• Synthesis and potent antifungal activity against<i>Candida</i>species of some novel 1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Zeynep Ateş-Alagöz、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.1002/jhet.179

  日期：2009.9

  A series of 47 novel N1-alkylated-2-aryl-5(6)-substituted-1H-benzimidazoles and their three novel indole analogues were synthesized and evaluated for in vitro antifungal activities against Candida species by the tube dilution method. The results showed that compounds 79 and 80, having pyridine at the position C-2, of benzimidazoles exhibited the greatest activity with MIC values of 6.25–3.12 μg/mL

  合成了一系列47种新颖的N 1-烷基化-2-芳基-5（6）-取代的1 H-苯并咪唑及其三种新颖的吲哚类似物，并通过试管稀释法评估了其对念珠菌的体外抗真菌活性。结果表明，苯并咪唑类化合物在C-2位置具有吡啶的化合物79和80表现出最大的活性，MIC值为6.25–3.12μg/ mL。吲哚类似物108-110没有抑制活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• A one-pot synthesis of benzimidazoles via aerobic oxidative condensation of benzyl alcohols with <i>o</i>-phenylenediamines catalyzed by [MIMPs]⁺Cl^-/NaNO₂/TEMPO
  作者：Zhenzhen Geng、Hong-yu Zhang、Guohui Yin、Yuecheng Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1177/1747519820912163

  日期：2020.9

  in combination with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and sodium nitrite (NaNO2) as a catalytic system demonstrates high efficiency in the one-pot two-step aerobic oxidative condensation of benzyl alcohols with 1,2-phenylenediamines to give benzimidazoles. Various benzimidazoles are obtained in good to excellent yields by this strategy.

  离子液体 1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑氯化物 ([MIMPs]+Cl-) 结合 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 和亚硝酸钠 (NaNO2) 作为一种催化系统在苯甲醇与 1,2-苯二胺的一锅两步有氧氧化缩合反应中表现出高效率，得到苯并咪唑。通过该策略以良好到极好的收率获得了各种苯并咪唑。
• Molecularly Engineering Defective Basal Planes in Molybdenum Sulfide for the Direct Synthesis of Benzimidazoles by Reductive Coupling of Dinitroarenes with Aldehydes
  作者：Miriam Rodenes、Francisco Gonell、Santiago Martín、Avelino Corma、Iván Sorribes

  DOI：10.1021/jacsau.1c00477

  日期：2022.3.28

  compounds in a less costly, compact, and greener manner from cheap and readily available reagents is highly desirable in modern synthetic chemistry. Herein, we report a straightforward synthesis of benzimidazoles by reductive coupling of o-dinitroarenes with aldehydes in the presence of molecular hydrogen. An innovative molecular cluster-based synthetic strategy that employs Mo3S4 complexes as precursors

  现代合成化学非常需要开发更可持续的催化工艺，以更便宜、更紧凑、更环保的方式从廉价且易于获得的试剂制备 N-杂环化合物。在此，我们报告了在分子氢存在下通过邻二硝基芳烃与醛的还原偶联直接合成苯并咪唑。采用 Mo 3 S 4配合物作为前体的基于分子簇的创新合成策略已被用于设计缺硫二硫化钼 (MoS 2) 型材料在自然发生的边缘位置和沿典型的非活动基面显示结构缺陷。通过应用这种催化剂，即使在存在氢化敏感官能团（如双碳-碳键和三碳-碳键）的情况下，也可以通过这种直接氢化偶联方案选择性合成多种功能化的 2-取代苯并咪唑，包括生物活性化合物、腈和酯基团、卤素以及各种类型的杂芳烃。
• Mesoporous CuMn2O4 nanoframework as an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazole derivatives through air oxidative coupling in water
  作者：Kejie Chai、Weida Xia、Handan Chen、Weike Su、Weiming Xu、An Su

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114159

  日期：2024.5

  using water as the sole solvent in high yields. The efficient catalytic activity is mainly attributed to large specific surface area, increased number of active sites, solvent reorganization between the pores of mesoporous CuMnO nanoframework, and the various electronic states of the copper and manganese ions (Cu, Cu, Mn, Mn) due to the Jahn-Teller effect. This research provides new insights into improving

  合成了具有介孔结构的混合金属氧化物（MMO）CuMnO 纳米框架。这种介孔MMO的优点是比表面积大、孔径均匀、金属价态多样。 MMO CuMnO 纳米框架在 2-氨基/羟基/巯基苯胺与各种醇的氧化偶联中表现出高效的催化活性，以水作为唯一溶剂高产率制备苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。高效的催化活性主要归因于较大的比表面积、活性位点数量的增加、介孔 CuMnO 纳米框架孔隙之间的溶剂重组以及铜和锰离子 (Cu, Cu, Mn, Mn) 的各种电子态。达到扬-泰勒效应。该研究为提高催化剂合成含氮五元环化合物的催化性能提供了新的见解。