(R)-(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester | 1233331-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-(4-fluoroanilino)-2-phenylacetate
• CAS: 1233331-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• 分子量: 259.28
• InChiKey: HCWMHMHROBJQTK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(R)-(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT

  摘要：

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。

  公开号：

  WO2010072338A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)‐2‐[(methylsulfonyl)oxy]‐2‐phenylacetate 、 4-氟苯胺 在 乙腈 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以to obtain intermediate I254 as a pale yellow oil (520 mg, 94% yield)的产率得到(R)-(4-fluoro-phenylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid aminoester derivatives and medicinal composition thereof

  摘要：

  生物碱氨酯化合物可作为肌动蛋白受体拮抗剂，对预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病有用。

  公开号：

  US08455646B2

文献信息

• Asymmetric N–H Insertion Reaction with Chiral Aminoalcohol as Catalytic Core of Cinchona Alkaloids
  作者：Hideyuki Shinohara、Hiroaki Saito、Taketo Uchiyama、Muneharu Miyake、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00795

  日期：2019.4.1

  In order to develop an efficient organocatalyst for the enantioselective N-H insertion reaction via carbene/carbenoid, the catalytic core of the cinchona alkaloids was investigated. According to our working hypothesis of an eight-membered ring transition state in the N-H insertion reaction, two pairs of enantiomers related to 2-amino-1-phenylethanol were investigated for their chiral inducing potential

  为了开发通过卡宾/类胡萝卜素进行对映选择性NH插入反应的有效有机催化剂，研究了金鸡纳生物碱的催化核心。根据我们的NH插入反应中八元环过渡态的工作假设，研究了与2-氨基-1-苯基乙醇有关的两对对映体的手性诱导潜力。由于两种（1R，2S）异构体均以R形式富集N-苯基-1-苯基甘氨酸衍生物，而它们的对映体则以S形式富集，因此可以认为2-氨基-1-苯基乙醇结构是催化的。金鸡纳生物碱在铑（II）类胡萝卜素的对映选择性NH插入反应中的核心。
• ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Caligiuri Antonio

  公开号：US20100173880A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Alkaloid aminoester compounds which act as muscarinic receptor antagonists are useful for the prevention and/or treatment of a broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  具有肌碱受体拮抗作用的生物碱氨酯化合物对于预防和/或治疗支气管阻塞性或炎症性疾病是有用的。
• US8455646B2
  申请人：——

  公开号：US8455646B2

  公开（公告）日：2013-06-04
• US8835682B2
  申请人：——

  公开号：US8835682B2

  公开（公告）日：2014-09-16