(3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-((E)-but-2-en-1-yloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1393821-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-((E)-but-2-en-1-yloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R,7S)-5-[(E)-but-2-enoxy]-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one
• CAS: 1393821-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: HPGHSSCSMSMUBT-RZJIHGLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 (1R,2S,6R,7S)-5-hydroxy-4,10-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-((E)-but-2-en-1-yloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures of (3R,3aR,4S,7R,7aS)-3-(Allyloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one and (3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-((E)-But-2-en-1-yloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one: Confirmation of NMR Predicted Stereocentre Geometry

  摘要：

  两种异构去甲斑蝥素衍生物的晶体结构(3R,3aR,4S,7R,7aS)-3-(烯丙氧基)六氢-4,7-环氧异苯并呋喃-1(3H)-一(7b)和(3S,3aR,4S, 7R,7aS)-3-((E)-丁-2-en-1-基氧基)六氢-4,7-环氧异苯并呋喃-1(3H)-酮(8a)已被测定。在这两种情况下也获得了等效的对映体。这些化合物的晶体结构阐明了之前仅通过NMR分析推断的立体化学。两种去甲斑蝥素类似物已被分离成两种可能的非对映异构体，并且每种化合物的结构同一性已通过其相应的晶体结构和 NMR 得到证实。

  DOI：

  10.1007/s10870-012-0275-z

文献信息

• Crystal Structures of (3R,3aR,4S,7R,7aS)-3-(Allyloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one and (3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-((E)-But-2-en-1-yloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one: Confirmation of NMR Predicted Stereocentre Geometry
  作者：Mark Tarleton、Paul V. Bernhardt、Adam McCluskey

  DOI：10.1007/s10870-012-0275-z

  日期：2012.6

  Crystal structures of two isomeric norcantharidin derivatives (3R,3aR,4S,7R,7aS)-3-(allyloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one (7b), and (3S,3aR,4S,7R,7aS)-3-((E)-but-2-en-1-yloxy)hexahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-1(3H)-one (8a) have been determined. In both instances the equivalent enantiomer was also obtained. The crystal structures of these compounds clarify the stereochemistry inferred only by NMR analysis before. Two norcantharidin analogues have been separated into their two possible diastereomers and the structural identity of each compound has been confirmed from their corresponding crystal structures and NMR.

  两种异构去甲斑蝥素衍生物的晶体结构(3R,3aR,4S,7R,7aS)-3-(烯丙氧基)六氢-4,7-环氧异苯并呋喃-1(3H)-一(7b)和(3S,3aR,4S, 7R,7aS)-3-((E)-丁-2-en-1-基氧基)六氢-4,7-环氧异苯并呋喃-1(3H)-酮(8a)已被测定。在这两种情况下也获得了等效的对映体。这些化合物的晶体结构阐明了之前仅通过NMR分析推断的立体化学。两种去甲斑蝥素类似物已被分离成两种可能的非对映异构体，并且每种化合物的结构同一性已通过其相应的晶体结构和 NMR 得到证实。