(S)-(+)-2-methyl-1-(4-toluenesulfonyl)piperidine | 3197-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-methyl-1-(4-toluenesulfonyl)piperidine
• 英文别名: (S)-N-tosyl-2-methylpiperidine；(2S)-1-p-Toluolsulfonyl-2-methylpiperidin；(2S)-2-Methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine；(2S)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 3197-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD01185480
• 分子量: 253.365
• InChiKey: KBTVSWYPEPWISA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,E,2S,4S,5R)-3,4-dimethyl-2-(penta-1,3-dien-1-yl)-5-phenyloxazolidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -65.0~25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 124.0h， 生成 (S)-(+)-2-methyl-1-(4-toluenesulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  2-（penta-1,3-dienyl）oxazolidines：通过立体选择性狄尔斯-阿尔德反应合成羟基化的哌啶

  摘要：

  与（-）-麻黄碱缩合的2,4-己二烯六酸酯主要生成恶唑烷4，恶唑烷4与亚硝基甲酸苄酯进行立体选择性Diels-Alder反应，以约5：2的比例生成环加合物9和10。还已经进行了9的进一步转化以给出光学活性的单和三羟基哌啶衍生物11和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86312-2

文献信息

• An efficient approach to 2-substituted N-tosylpiperdines: asymmetric synthesis of 2-(2-hydroxy substituted)piperidine alkaloids
  作者：Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.082

  日期：2007.3

  optically active form. By applying this strategy, asymmetric syntheses of halosaline (R,R)-2a, (+)- and (−)-sedamine 2b, (+)- and (−)-allosedamine 2c, (+)- and (−)-sedridine 2d, (+)- and (−)-allosedridine 2e, (+)-tetraponerine T-3 3a, T-4 3c, T-7 3b, and T-8 3d have been achieved in high yields. These stereoisomers can be interconverted via Mitsunobu inversion in excellent yields.

  我们已经开发了一种有效且通用的方法，从手性α-取代的-N-甲苯磺酰基氮丙啶开始手性的2-取代的N-甲苯磺酰基哌啶。使用这种方法，我们合成了（+）-coniine。手性的合成Ñ甲苯磺酰-2- piperidinylethanol 15和ENT - 15，由1-和d-天冬氨酸实现，分别在几个步骤。将哌啶15转化成旋光形式的2型2-（2-羟基取代）哌啶。通过应用这种策略，halosaline（的不对称合成- [R ，- [R ）- 2a中，（+） -和（ - ） - sedamine 2B，（+）-和（-）-allosedamine 2c，（+）-和（-）-三氢吡啶2d，（+）-和（-）-阿洛斯丁2e，（+）-四皂甙T-3 3a，T-4已经以高收率获得了3c，T-7 3b和T-8 3d。这些立体异构体可以通过Mitsunobu转化以优异的产率进行互转化。
• 10.1002/cjoc.202400671
  作者：Luo, Heng、Yang, Zhao-Ying、Zhang, Ming、Wang, Xiao-Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202400671

  日期：——

  Herein, a method for the enantioselective reduction of unprotected 2-alkylpyridines is reported for the first time. By using pinacolborane and an amide as reducing agents, a large number of 2-alkylpiperidines were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities via a cascade process involving 1,4-hydroboration and subsequent transfer hydrogenation. The resulting products can be easily

  在此，首次报道了一种对映选择性还原未受保护的 2-烷基吡啶的方法。通过使用频联硼烷和酰胺作为还原剂，通过涉及 1,4-硼氢化和随后转移氢化的级联过程合成了大量 2-烷基哌啶，产量高且对映选择性优异。所得产品可以很容易地转化为天然生物碱。
• A new route to homochiral piperidines
  作者：Raymond C.F. Jones、Ian Turner、Kevin J. Howard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73744-0

  日期：1993.9

  The synthesis of an enantiomeric pair of enaminoesters from phenylglycine is described. Conjugate addition to alpha,beta-enones, reductive cyclization-fragmentation to octahydroimidazopyridines and further reduction to remove the auxiliary atoms, completes a new route to homochiral piperidines in which the enaminoesters function as homochiral 'ethanal enamines'.
• 2-(penta-1,3-dienyl)oxazolidines: synthesis of hydroxylated piperidines by a stereoselective diels-alder Reaction
  作者：Abid Hussain、Peter B Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86312-2

  日期：1993.3

  Hexa-2,4-dienal condensed with (-)-ephedrine to give predominantly the oxazolidine 4, which underwent a stereoselective Diels-Alder reaction with benzyl nitrosoformate to give the cycloadducts 9 and 10 in a ca 5:2 ratio. Further transformations of 9 to give the optically active mono- and tri- hydroxypiperidine derivatives 11 and 15 have also been performed.

  与（-）-麻黄碱缩合的2,4-己二烯六酸酯主要生成恶唑烷4，恶唑烷4与亚硝基甲酸苄酯进行立体选择性Diels-Alder反应，以约5：2的比例生成环加合物9和10。还已经进行了9的进一步转化以给出光学活性的单和三羟基哌啶衍生物11和15。