2-[Bis(5-tert-butylfuran-2-yl)methyl]aniline | 920455-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Bis(5-tert-butylfuran-2-yl)methyl]aniline
• 英文别名: 2-[bis(5-tert-butylfuran-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 920455-02-3
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₂
• 分子量: 351.489
• InChiKey: YVXJDYRFBNTCOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis(5-tert-butylfuran-2-yl)methyl]aniline 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-(4-bromobenzoyl)-2,4-di(tert-butyl)-6,7-dihydrofuro-[2',3':3,4]cyclohepta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2,4-二（叔丁基）-6,7-二氢呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环体系的合成

  摘要：

  第一次，通过环化在C5位置C5位置含有叔丁基的邻位取代的芳基二呋喃甲烷，合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环化合物。呋喃环。结果表明，[2-（苯甲酰基氨基）苯基]双（5-叔丁基-2-呋喃基）甲烷12在室温下用POCl 3在含几滴水的苯溶液中处理，转化为四环化合物15。反应通过中间体1-苯甲酰基氨基-3-（5-叔丁基-2-呋喃基）-2-（4,4-二甲基-3-氧代戊基）吲哚来进行14可以从反应混合物中分离出来。该方法非常简单，但如果12中存在电子释放基团，则由于副反应而限制了其应用。另一方面，起始化合物中呋喃环上电子密度的降低（例如，使用[2-X-苯基]二呋喃甲烷（其中X =甲苯磺酰胺基或羟基）在所研究的反应条件下可防止环化。结果，相应的酮形成为再循环产物（J. Heterocyclic Chem。，（2011年））。

  DOI：

  10.1002/jhet.635
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基呋喃 在 高氯酸 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[Bis(5-tert-butylfuran-2-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二（叔丁基）-6,7-二氢呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环体系的合成

  摘要：

  第一次，通过环化在C5位置C5位置含有叔丁基的邻位取代的芳基二呋喃甲烷，合成了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2-b]吲哚四环化合物。呋喃环。结果表明，[2-（苯甲酰基氨基）苯基]双（5-叔丁基-2-呋喃基）甲烷12在室温下用POCl 3在含几滴水的苯溶液中处理，转化为四环化合物15。反应通过中间体1-苯甲酰基氨基-3-（5-叔丁基-2-呋喃基）-2-（4,4-二甲基-3-氧代戊基）吲哚来进行14可以从反应混合物中分离出来。该方法非常简单，但如果12中存在电子释放基团，则由于副反应而限制了其应用。另一方面，起始化合物中呋喃环上电子密度的降低（例如，使用[2-X-苯基]二呋喃甲烷（其中X =甲苯磺酰胺基或羟基）在所研究的反应条件下可防止环化。结果，相应的酮形成为再循环产物（J. Heterocyclic Chem。，（2011年））。

  DOI：

  10.1002/jhet.635

文献信息

• Furan Ring Opening - Pyridine Ring Closure: New Route to Quinolines under the Bischler-Napieralski Reaction Conditions
  作者：Alexander Butin、Fatima Tsiunchik、Olga Kostyukova、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-0030-1260118

  日期：2011.8

  A new approach to highly functionalized quinolines is proposed. This approach is based on the electrophilic recyclization of 2-[2-(acylamino)benzyl]furans under the Bischler-Napieralski reaction conditions. furans - ring opening - ring closure - fused-ring systems - quinolines - Bischler-Napieralski reaction

  提出了一种高度功能化喹啉的新方法。该方法基于在Bischler-Napieralski反应条件下2- [2-（酰基氨基）苄基]呋喃的亲电再循环。 呋喃-开环-闭环-稠环系统-喹啉-Bischler-Napieralski反应
• Recyclization of (2-Aminophenyl)bis(5-<i>tert</i>-butyl-2-furyl)methanes into Indole Derivatives: Unusual Dependence on Substituent at Nitrogen Atom
  作者：Alexander Butin、Sergey Smirnov、Fatima Tsiunchik、Maxim Uchuskin、Igor Trushkov

  DOI：10.1055/s-2008-1067248

  日期：2008.9

  furan ring opening proceed with heating. These data and results of control experiments showed that the reaction mechanism consists of three successive steps: recyclization itself, deacylation of the resulting N-acylindole, and furan ring opening in N-unsubstituted 3-(2-furyl)indoles. The last step can be realized for N-unsubstituted indoles only, but the furan ring is stable for N-acylindoles. This was

  研究了(2-氨基苯基)双(5-叔丁基-2-呋喃基)甲烷在酸性条件下的再循环。发现这些底物的反应程度取决于苯胺部分氮原子上的取代基。N-甲苯磺酰基衍生物转化为相应的3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1-甲苯磺酰基-1H-吲哚。在 N-未取代底物的情况下，吲哚形成之后呋喃开环，产生 3-(5,5-二甲基-1,4-二氧己基)-2-(4,4-二甲基-3-氧代戊基)-1H-吲哚。从N-乙酰基衍生物获得相同的产物。然而，N-苯甲酰基类似物的行为取决于反应条件：在室温下形成 1-苯甲酰基-3-(5-叔丁基-2-呋喃基)-1H-吲哚，但进行脱苯甲酰基化和呋喃开环带加热。这些数据和对照实验的结果表明，反应机理包括三个连续的步骤：再循环本身、所得 N-酰基吲哚的脱酰化和 N-未取代的 3-(2-呋喃基)吲哚中的呋喃开环。只有 N-未取代的吲哚才能实现最后一步，但呋喃环对于
• The effect of an N-substituent on the recyclization of (2-aminoaryl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methanes: synthesis of 3-furylindoles and triketoindoles
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.015

  日期：2008.1

  The recyclization of (2-aminophenyi)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methane derivatives has been studied. It was shown that the acid-catalyzed recyclization of N-tosylamides leads to the formation of 2-(3-oxoalkyl)-3-(2-furyl)indoles. In contrast, under the same reaction conditions, acetamides are transformed into indoles containing three keto groups. The acid-catalyzed removal of the acetyl group from these substrates facilitated protolytic furan ring opening. The same triketones can be directly obtained from (2-aminoaryl)bis(5-tert-butyl-2-furyl)methanes. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.