(S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-4-methylheptanoic acid | 631899-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-4-methylheptanoic acid
• 英文别名: Cbz-(S)-β²-HLeu-OH；(2S)-([{(benzyloxy)carbonyl}amino]methyl)-4-methylpentanoic acid；(S)-2-((((Benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)-4-methylpentanoic acid；(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)pentanoic acid
• CAS: 631899-15-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: YAZAEQMKZMDWPI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-amino-4-phenylbutanoate 、 (S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-4-methylheptanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 NMM*TFA 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 以1.28 mg的产率得到Cbz-(S)-β²-HLeu-(S)-β³-HPhe-OBn
  参考文献：
  名称：

  长链β肽的合成和CD光谱研究：固相偶联制备单个氨基酸，二肽和三肽

  摘要：

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390133
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-2-[(3aR,7aR)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazole-3-carbonyl]-4-methylpentyl]carbamate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-2-{[(benzyloxycarbonyl)amino]methyl}-4-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用六氢苯并恶唑烷酮作为手性助剂的β-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  对于β的不对称合成的实用合成路线2种α-氨基酸进行说明。在第一步骤中，所述程序包括容易得到的，对映体纯hexahydrobenzoxazolidinone（4的N-酰化- [R，5 - [R ）- 1用3-甲基丁酰氯2，4-甲基戊酸3，和3-（1-叔丁氧羰基） -1 H-吲哚-3-基）丙酸4得到衍生物5a，5b和5c分别通过它们的烯醇钠和溴乙酸苄酯之间的反应以高非对映选择性将其烷基化。的手性从烷基化产物辅助去除，随后氢化和水解，得到β 2 α-氨基酸（小号） - 10A，（小号） - 10B，和（小号） - 10C，这是Ñ -保护用Fmoc。对映异构体（R）-10a – c同样由异构体六氢苯并恶唑烷酮（4 S，5 S）-1制备。; 因此，路线呈现这里提供了访问的有价值的对映体富集的高度β两种对映体2 α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.023

文献信息

• Enantioselective synthesis of beta-amino acids using hexahydrobenzoxazolidinones as chiral auxiliaries
  作者：Gloria Reyes-Rangel、Erika Jiménez-González、José Luis Olivares-Romero、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.023

  日期：2008.12

  A practical synthetic route for the asymmetric synthesis of β2-amino acids is described. In the first step, the procedure involves the N-acylation of readily available, enantiopure hexahydrobenzoxazolidinone (4R,5R)-1 with 3-methylbutanoyl chloride 2, 4-methylpentanoic acid 3, and 3-(1-tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid 4 to afford derivatives 5a, 5b, and 5c, respectively, which were

  对于β的不对称合成的实用合成路线2种α-氨基酸进行说明。在第一步骤中，所述程序包括容易得到的，对映体纯hexahydrobenzoxazolidinone（4的N-酰化- [R，5 - [R ）- 1用3-甲基丁酰氯2，4-甲基戊酸3，和3-（1-叔丁氧羰基） -1 H-吲哚-3-基）丙酸4得到衍生物5a，5b和5c分别通过它们的烯醇钠和溴乙酸苄酯之间的反应以高非对映选择性将其烷基化。的手性从烷基化产物辅助去除，随后氢化和水解，得到β 2 α-氨基酸（小号） - 10A，（小号） - 10B，和（小号） - 10C，这是Ñ -保护用Fmoc。对映异构体（R）-10a – c同样由异构体六氢苯并恶唑烷酮（4 S，5 S）-1制备。; 因此，路线呈现这里提供了访问的有价值的对映体富集的高度β两种对映体2 α-氨基酸。
• Syntheses and CD-Spectroscopic Investigations of Longer-Chain -Peptides: Preparation by Solid-Phase Couplings of Single Amino Acids, Dipeptides, and Tripeptides
  作者：Per I. Arvidsson、Jens Frackenpohl、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.200390133

  日期：2003.5

  for the efficient syntheses of longer-chain β-peptides (>9 residues) were investigated. They were synthesized on solid phase with Fmoc-protected amino acids or Fmoc-protected di- or tripeptide fragments (assembled using solution-phase synthesis). The use of preformed fragments significantly increased the purity of the crude peptides and facilitated purification. Especially, the use of Fmoc-protected

  11水溶性的合成和CD-光谱分析β -肽组成清一色的β 3或交替β 2 -和β 3 -氨基酸进行说明。研究了有效合成长链β肽（> 9个残基）的不同方法。它们在固相上与Fmoc保护的氨基酸或Fmoc保护的二肽或三肽片段合成（使用溶液相合成法组装）。使用预先形成的片段可显着提高粗肽的纯度并促进纯化。特别是，使用Fmoc保护的β 2 / β 3-dipeptides用于合成一个“混合” β 2 / β 3 -nonapeptide被证明是非常有效的，得到粗肽纯度在95％和不具有可检测的差向异构化β 2 -氨基酸残基。这是对先前报道的β-肽固相合成方法的一项重大改进，并预示着β-肽研究领域将由合成转向复杂功能性“ β-蛋白”的设计和研究。