4,7,8-trimethyl-2H-2-chromenone | 219722-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,7,8-trimethyl-2H-2-chromenone
• 英文别名: 4,7,8-trimethyl-coumarin；4,7,8-Trimethyl-cumarin；4,7,8-trimethyl-2H-chromen-2-one；4,7,8-trimethylchromen-2-one
• CAS: 219722-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SQUBBLKWEKHJLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  331.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,8-trimethyl-2H-2-chromenone 在 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 2,2,4,7,8-pentamethyl-2H-chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Flue-cured Tobacco. III. Solanachromene and α-Tocopherol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a057
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4,7,8-trimethyl-2H-2-chromenone
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸的衍生物。第八部分 由乙酰乙酸芳基酯合成香豆素

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000854

文献信息

• Synthesis of Flavans :One-Pot Synthesis of Flavans From 4-Methylcoumarins
  作者：Vijayendra P. Kamat、Ratnakar N. Asolkar、Janardan K. Kirtany

  DOI：10.1080/00397919808004523

  日期：1998.12

  Abstract 4-Methylcoumarins (2), obtained by condensation of suitable phenols (1) with ethyl acetoacetate in the presence of sulfuric acid, lead directly to flavans (3) when refluxed with sodium hydroxide and ethanediol.

  摘要 4-甲基香豆素 (2) 是由合适的酚 (1) 在硫酸存在下与乙酰乙酸乙酯缩合得到的，当与氢氧化钠和乙二醇回流时，直接生成黄烷 (3)。
• Recyclable cellulose nanocrystal supported Palladium nanoparticles as an efficient heterogeneous catalyst for the solvent-free synthesis of coumarin derivatives via von Pechmann condensation
  作者：Atieh Mirosanloo、Daryoush Zareyee、Mohammad A. Khalilzadeh

  DOI：10.1002/aoc.4546

  日期：2018.12

  Palladium nanoparticles (CNC‐AMPD‐Pd) as a novel bio supported nanocatalyst was prepared and characterized by ICP‐AES, FT‐IR, XRD, SEM, TEM, TGA and EDX techniques. The nanocatalyst demonstrated outstanding performance in Pechmann condensation between different substituted phenols and ethyl acetoacetate to obtain coumarin derivatives in good to excellent yields. The catalyst is easily recycled and reused

  制备了2-氨基嘧啶纳米纤维素负载的钯纳米颗粒（CNC-AMPD-Pd）作为新型生物负载纳米催化剂，并通过ICP-AES，FT-IR，XRD，SEM，TEM，TGA和EDX技术对其进行了表征。纳米催化剂在不同取代的酚与乙酰乙酸乙酯之间的Pechmann缩合反应中表现出出色的性能，从而以良好或优异的收率获得香豆素衍生物。该催化剂易于回收和再利用而不会损失催化活性。可重复使用的催化剂和无溶剂反应条件的优点使冷凝具有安全的操作，不会将钯浸出到环境中，低污染，快速获得产品和简单的后处理。
• Raju, B. China; Babu, T. Hari; Rao, J. Madhusudana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 120 - 123
  作者：Raju, B. China、Babu, T. Hari、Rao, J. Madhusudana

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of acetoacetic acid. Part VIII. The synthesis of coumarins from aryl acetoacetates
  作者：R. N. Lacey

  DOI：10.1039/jr9540000854

  日期：——
• Flue-cured Tobacco. III. Solanachromene and α-Tocopherol
  作者：R. L. Rowland

  DOI：10.1021/ja01555a057

  日期：1958.11