2,6,6-trimethyl-1-(phenylthiomethyl)cyclohex-1-ene | 56691-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-1-(phenylthiomethyl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: {[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]thio}benzene；(2,6,6-Trimethylcyclohexen-1-yl)methylsulfanylbenzene
• CAS: 56691-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₂S
• 分子量: 246.417
• InChiKey: YWWFRHXUONMUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-trimethyl-1-(phenylthiomethyl)cyclohex-1-ene 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以56%的产率得到{[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]sulfonyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  具有β-环柠檬醛衍生取代基的阿格拉辛和阿格拉西明类似物的合成、抗菌和抗肿瘤活性

  摘要：

  Agelasines 和agelasines 是从海绵（Agelas sp.）中分离出来的抗菌和细胞毒性嘌呤衍生物。我们从 β-环柠檬醛开始合成了这些天然产物的结构简化类似物。发现这些新化合物是多种病原微生物（包括结核分枝杆菌）以及癌细胞系的强抑制剂。生物活性通常与先前发现的结构更复杂的agelasines 和从天然来源中少量分离出来的agelasines 的生物活性相同。我们还首次报告了阿格拉辛和阿格拉西胺类似物抑制原生动物（卡斯特拉米巴棘阿米巴和多食棘阿米巴）的生长。棘阿米巴角膜炎是一种越来越常见和严重的角膜感染，

  DOI：

  10.1002/ardp.200700137
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,6,6-trimethyl-1-(phenylthiomethyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  结构上与Pallescensins1⁻2有关的呋喃半萜的立体选择性合成的一般策略。

  摘要：

  在这里，我们描述了与pallescensin 1-2结构相关的海洋呋喃型倍半萜的一般立体选择性合成。以高化学和异构体纯度获得了pallescensin 1，pallescensin 2和dihydropallescensin 2的立体异构体形式，而isomicrocionin-3则是首次合成。倍半萜骨架是通过C 10环香叶基部分与C 5 3-（亚甲基）呋喃部分的偶联而建立的。我们合成方法的关键步骤是立体选择合成四种环香叶醇异构体，将其转化为相应的环香叶基磺酰基苯衍生物，将其与3-（氯甲基）呋喃进行烷基化以及最后对苯磺酰基官能团进行还原性裂解以提供整个倍半萜烯骨架。

  DOI：

  10.3390/md17040245

文献信息

• Fonctionnalisation du δ-pyronène, un nouveau synthon terpénique
  作者：Marie Jeanne Quirin、Bernard Delmond、Martine Taran

  DOI：10.1139/v96-207

  日期：1996.10.1

  δ-Pyronene, a terpenic synthon recently made industrially available from myrcene, has been characterized. It is an excellent raw material for the preparation of numerous intermediates used in the synthesis of perfumes and retinoids. Furthermore, new terpenic compounds including the cyclogeranyl skeleton have been prepared. Key words: terpenes, pyronenes, cyclogeranyl derivatives, perfumes. [Journal translation]

  δ-吡喃烯，是一种从肉豆蔻烯中最近工业上可获得的萜烯。它是制备用于合成香料和视黄醇的许多中间体的优秀原材料。此外，还制备了包括环戊基的新的萜烯化合物。关键词：萜烯，吡喃烯，环戊基衍生物，香料。[期刊翻译]
• Synthesis, Antimicrobial and Antineoplastic Activities for Agelasine and Agelasimine Analogs with a β-Cyclocitral Derived Substituent
  作者：Ágnes Proszenyák、Colin Charnock、Erik Hedner、Rolf Larsson、Lars Bohlin、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ardp.200700137

  日期：2007.12

  Agelasines and agelasimines are antimicrobial and cytotoxic purine derivatives isolated from marine sponges (Agelas sp.). We have synthesized structurally simplified analogs of these natural products starting from β‐cyclocitral. The novel compounds were found to be strong inhibitors of a wide variety of pathogenic microorganisms (incl. Mycobacterium tuberculosis) as well as cancer cell lines. The biological

  Agelasines 和agelasines 是从海绵（Agelas sp.）中分离出来的抗菌和细胞毒性嘌呤衍生物。我们从 β-环柠檬醛开始合成了这些天然产物的结构简化类似物。发现这些新化合物是多种病原微生物（包括结核分枝杆菌）以及癌细胞系的强抑制剂。生物活性通常与先前发现的结构更复杂的agelasines 和从天然来源中少量分离出来的agelasines 的生物活性相同。我们还首次报告了阿格拉辛和阿格拉西胺类似物抑制原生动物（卡斯特拉米巴棘阿米巴和多食棘阿米巴）的生长。棘阿米巴角膜炎是一种越来越常见和严重的角膜感染，
• Therapeutic Agent for Sensory Abnormality
  申请人：Shiomi Hirohito

  公开号：US20090069442A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides therapeutic agents for sensory disorders represented by the following formula (1): [wherein R 1 , R 2 , and R 3 each represent a hydrogen atom or a methyl group, and X represents a linear or branched C10-C28 alkylene or alkenylene group]. The cyclohexenone long chain alcohol of the present invention improves hyperalgesia or hypoalgesia, and thus is useful as therapeutic agents for sensory disorders. Sensory disorders that can be prevented or treated by the present invention include chronic intractable pain, neurogenic pain, reduction of pain threshold caused by nerve injuries, hypesthesia or hyperesthesia caused by diabetes and nerve injuries, and the like.

  本发明提供了治疗感觉障碍的治疗剂，其由以下式子（1）所代表的环己烯酮长链醇构成：[其中R1，R2和R3分别代表氢原子或甲基基团，X代表线性或支链C10-C28烷基或烯基基团]。本发明的环己烯酮长链醇改善了高敏性或低敏性，因此可用作治疗感觉障碍的治疗剂。本发明可以预防或治疗的感觉障碍包括慢性顽固性疼痛、神经性疼痛、由神经损伤引起的疼痛阈值降低、由糖尿病和神经损伤引起的感觉减退或过敏等。
• Nouvelles Voies d'Accès aux Theaspiranes, Mégastigma-5,7,9-trién-4-one et Mégastigma-5,8-dién-4-one à Partir du γ-Pyronène
  作者：B Boulin、B Arreguy-San Miguel、B Delmond

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00314-8

  日期：2000.6

  gamma-Pyronene, a terpenic synthon easily available from myrcene, an industrial raw material, is used as an intermediate in the synthesis of theaspiranes and various megastigmane derivatives. These compounds are useful in the preparation of perfumes and aromas. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A General Strategy for the Stereoselective Synthesis of the Furanosesquiterpenes Structurally Related to Pallescensins 1–2
  作者：Stefano Serra

  DOI：10.3390/md17040245

  日期：——

  Here, we describe a general stereoselective synthesis of the marine furanosesquiterpenes structurally related to pallescensins 1-2. The stereoisomeric forms of the pallescensin 1, pallescensin 2, and dihydropallescensin 2 were obtained in high chemical and isomeric purity, whereas isomicrocionin-3 was synthesized for the first time. The sesquiterpene framework was built up by means of the coupling

  在这里，我们描述了与pallescensin 1-2结构相关的海洋呋喃型倍半萜的一般立体选择性合成。以高化学和异构体纯度获得了pallescensin 1，pallescensin 2和dihydropallescensin 2的立体异构体形式，而isomicrocionin-3则是首次合成。倍半萜骨架是通过C 10环香叶基部分与C 5 3-（亚甲基）呋喃部分的偶联而建立的。我们合成方法的关键步骤是立体选择合成四种环香叶醇异构体，将其转化为相应的环香叶基磺酰基苯衍生物，将其与3-（氯甲基）呋喃进行烷基化以及最后对苯磺酰基官能团进行还原性裂解以提供整个倍半萜烯骨架。