4-m ethoxy-2-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1158949-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-m ethoxy-2-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4-methoxy-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione；4-Methoxy-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione；4-methoxy-2-(pyridin-2-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1158949-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: OJZJZHCTSUPFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-m ethoxy-2-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷基氨基取代基对异吲哚-1,3-二酮衍生物的血清素受体 (5-HTR) 亲和力和磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制的影响

  摘要：

  在这项研究中，研究了一系列源自 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、磷酸二酯酶 10A 和血清素受体的潜在配体的化合物作为潜在的抗精神病药。合成了具有各种胺部分的 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物库，并检查了它们的磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制特性及其 5-HT1A 和 5-HT7 受体亲和力。根据体外研究，选择了最有效的化合物 18 (2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)丁基]-4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮)并对其体外安全性进行了评价。为了解释化合物 18 在 PDE10A 酶活性位点的结合模式并描述导致其抑制的分子相互作用，进行了计算机辅助对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules25173868

文献信息

• Inoue, Satoshi; Shiota, Hirotaka; Fukumoto, Yoshiya, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6898 - 6899
  作者：Inoue, Satoshi、Shiota, Hirotaka、Fukumoto, Yoshiya、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• Impact of N-Alkylamino Substituents on Serotonin Receptor (5-HTR) Affinity and Phosphodiesterase 10A (PDE10A) Inhibition of Isoindole-1,3-dione Derivatives
  作者：Anna Czopek、Anna Partyka、Adam Bucki、Maciej Pawłowski、Marcin Kołaczkowski、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Paulina Koczurkiewicz、Elżbieta Pękala、Anna Jaromin、Bożena Tyliszczak、Anna Wesołowska、Agnieszka Zagórska

  DOI：10.3390/molecules25173868

  日期：——

  4-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione, potential ligands of phosphodiesterase 10A and serotonin receptors, were investigated as potential antipsychotics. A library of 4-methoxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione derivatives with various amine moieties was synthesized and examined for their phosphodiesterase 10A (PDE10A)-inhibiting properties and their 5-HT1A and 5-HT7 receptor affinities. Based on in vitro studies,

  在这项研究中，研究了一系列源自 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮、磷酸二酯酶 10A 和血清素受体的潜在配体的化合物作为潜在的抗精神病药。合成了具有各种胺部分的 4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮衍生物库，并检查了它们的磷酸二酯酶 10A (PDE10A) 抑制特性及其 5-HT1A 和 5-HT7 受体亲和力。根据体外研究，选择了最有效的化合物 18 (2-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)丁基]-4-甲氧基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮)并对其体外安全性进行了评价。为了解释化合物 18 在 PDE10A 酶活性位点的结合模式并描述导致其抑制的分子相互作用，进行了计算机辅助对接研究。