phenyl(2-vinylphenyl)methanol | 161041-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(2-vinylphenyl)methanol
• 英文别名: (2-Ethenylphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 161041-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: SODYSIGIAMIKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-vinylphenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到phenyl(2-vinylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳香族γ，δ-环氧酮的光化学研究：苯并环丁酮和茚满酮的有效合成。

  摘要：

  用450 W紫外线灯照射末端芳香族γ-δ-环氧酮会导致Norrish II型环化/半频哪醇重排级联反应，从而形成含有全碳四元中心的苯并环丁酮，而辐照取代的芳香族γ-δ-酮环氧酮通过光化学环氧重排和1,5-双自由基环化串联反应生成茚满酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc17960a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl(2-vinylphenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到phenyl(2-vinylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Generation, Detection, and Reaction of Ammonium Ylides in Reactions of [2-[(Dimethylamino)alkyl]phenyl]phenylcarbenes

  摘要：

  Generation of diphenylcarbene (DPC) bearing a 2-(N,N-dimethylamino)methyl group in CHCl3 produced (N,N-dimethylamino)phenylisoindolium chloride and dichlorocarbene, which was trapped by added cyclohexene, while DPC having a 2-(N,N-dimethylamino)ethyl group afforded not only 3-phenyl-4-(N,N-dimethylamino)indane but also 2-[2-(N,N-dimethylamino)benzyl]styrene.

  DOI：

  10.1021/jo00110a037

文献信息

• Synthesis of Oxygen-Containing Heterocyclic Compounds by Iron-Catalyzed Alkylative Cyclization of Unsaturated Carboxylic Acids and Alcohols
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuki Kazao、Takumi Ishida、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02671

  日期：2020.9.18

  Iron-catalyzed alkylative cyclization of alkenes bearing oxygen nucleophiles with secondary and tertiary alkyl bromides through carbon–carbon and carbon–oxygen bond formations has been developed. A broad substrate scope is an attractive feature of this synthetic method, providing a variety of potentially bioactive five- and six-membered oxygen-containing heterocycles. The reaction pathway is proposed

  通过碳-碳和碳-氧键的形成，已开发出铁催化的带有氧亲核体的烯烃与仲和叔烷基溴的烷基化环化反应。广泛的底物范围是该合成方法的一个吸引人的特征，它提供了多种潜在的具有生物活性的五元和六元含氧杂环。提出的反应途径包括将原位形成的烷基自由基加成到烯烃上，然后形成碳氧键形成分子内环化。
• Copper-Catalyzed Modular Amino Oxygenation of Alkenes: Access to Diverse 1,2-Amino Oxygen-Containing Skeletons
  作者：Brett N. Hemric、Andy W. Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02885

  日期：2019.2.1

  Copper-catalyzed alkene amino oxygenation reactions using O-acylhydroxylamines have been achieved for a rapid and modular access to diverse 1,2-amino oxygen-containing molecules. This transformation is applicable to the use of alcohols, carbonyls, oximes, and thio-carboxylic acids as nucleophiles on both terminal and internal alkenes. Mild reaction conditions tolerate a wide range of functional groups

  已经实现了使用O-酰基羟胺的铜催化的烯烃氨基氧合反应，以快速和模块化地获得各种含1，2-氨基氧的分子。这种转化适用于在末端和内部烯烃上使用醇，羰基，肟和硫代羧酸作为亲核试剂。温和的反应条件可耐受各种官能团，包括醚，酯，酰胺，氨基甲酸酯和卤化物。该反应方案允许以游离胺作为O-苯甲酰基羟胺的前体开始，以消除它们的分离和纯化，从而有助于更广泛的合成用途。机理研究表明，取决于不同的氧亲核试剂，氨基氧合反应可能涉及不同的途径。
• Switchable Chemoselectivity of Reactive Intermediates Formation and Their Direct Use in A Flow Microreactor
  作者：Yosuke Ashikari、Takashi Tamaki、Tomoko Kawaguchi、Mai Furusawa、Yuya Yonekura、Susumu Ishikawa、Yusuke Takahashi、Yoko Aizawa、Aiichiro Nagaki

  DOI：10.1002/chem.202103183

  日期：2021.11.22

  Switching of chemoselectivity for organolithium reactions between halogen-lithium exchange reaction with carbolithiation was achieved in a flow microreactor.

  在流动微反应器中实现了卤素-锂交换反应与碳锂化之间有机锂反应的化学选择性的切换。
• [EN] MACROCYCLIC FLU ENDONUCLEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES D'ENDONUCLÉASE DE LA GRIPPE
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020075080A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The present invention relates to macrocyclic pyridotriazine derivatives of formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, solvates or or polymorph thereof, and the use of such compounds as a medicament, in particular in the prevention and/or treatment of viral infections caused by viruses belonging to the Orthomyxoviridae famiIy. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the compounds, and to the compositions or preparations for use as a medicament, more preferably for the prevention or treatment of viral infections caused by viruses belonging to the Orthomyxoviridae family.

  本发明涉及公式（I）的大环吡啶三嗪衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或多型体，以及将这些化合物作为药物的用途，特别是用于预防和/或治疗由属于Orthomyxoviridae家族的病毒引起的病毒感染。本发明还涉及药物组合物或混合制剂，以及用作药物的组合物或制剂，更偏好用于预防或治疗由属于Orthomyxoviridae家族的病毒引起的病毒感染。
• Divergent Synthesis of Isochroman-4-ols, 1,3-Dihydroisobenzo­furans, and Tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-ones via Epoxidation/Cyclization Strategy of (E)-(2-Stilbenyl/Styrenyl)methanols
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Jira Jongcharoenkamol、Kitsana Jancharoen、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/s-0042-1751458

  日期：2023.9

  could be synthesized via an epoxidation/cyclization strategy. Indenes, readily accessible from the same starting materials, could undergo epoxidation/ring-opening/cyclization to provide tetrahydro-2H-indeno[2,1-b]furan-2-ones. Stilbene/styrene/indene epoxidation by m-CPBA or DMDO converted the nucleophilic olefin into the electrophilic epoxide, which subsequently underwent the regioselective ring-opening

  从 ( E )-(2-茋基/苯乙烯基) 甲醇开始，可以通过环氧化/环化策略合成两种不同的支架，即 isochroman-4-ols 和 1,3-dihydroisobenzofurans (phthalans)。可以从相同的起始材料轻松获得茚，可以进行环氧化/开环/环化以提供四氢-2H-茚并[2,1- b ]呋喃-2-酮。二苯乙烯/苯乙烯/茚环氧化m-CPBA 或 DMDO 将亲核烯烃转化为亲电环氧化物，随后通过羟基或酯基进行区域选择性开环，从而在新形成的立体异构中心提供具有立体控制的相应产物。反应在底物控制下进行，以排他性地产生每种产物类型。