L-Leu-ΔAla(P) | 1448048-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leu-ΔAla(P)
• 英文别名: 1-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]ethenylphosphonic acid
• CAS: 1448048-52-9
• 化学式: C₈H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 236.208
• InChiKey: SYMOEISBFNBXFQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-Leu-L-Ala(P) 在 maltose binding protein-2-oxoglutarate/Fe(II)-dependent oxygenase DhpJ 作用下， 生成 L-Leu-ΔAla(P)
  参考文献：
  名称：

  重新审视脱氢磷的生物合成揭示了 tRNA 依赖性途径。

  摘要：

  含有 CP 键的生物活性天然产物充当磷酸酯和羧酸的模拟物，从而与这些化合物竞争酶的活性位点。Dehydrophos (DHP) 是一种广谱抗生素，是一种由 Streptomyces luridus 产生的膦酰三肽，其中甘氨酸和亮氨酸与脱氢丙氨酸的氨基膦酸盐类似物 DeltaAla(P) 相连。这种独特的特征与膦酸的单甲基化相结合，使 DHP 成为特洛伊木马类抗生素，因为肽酶介导的水解将释放乙酰膦酸甲酯，这是丙酮酸脱氢酶的有效抑制剂。生物合成基因簇的生物信息学分析表明，DeltaAla(P) 将从 Ser(P)（Ser 的膦酸酯类似物）通过磷酸化和随后的消除产生，并且 DeltaAla(P) 将与 Leu-tRNA(Leu) 浓缩。预计 DhpH 将进行这种消除/连接级联。DhpH 是一种多域蛋白，其中磷酸吡哆醛结合域与与一般控制 nonderepressible-5 (GCN5) 家族相关的

  DOI：

  10.1073/pnas.1303568110

文献信息

• Revisiting the biosynthesis of dehydrophos reveals a tRNA-dependent pathway
  作者：Despina J. Bougioukou、Subha Mukherjee、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1073/pnas.1303568110

  日期：2013.7.2

  a Trojan horse type antibiotic because peptidase-mediated hydrolysis will release methyl acetylphosphonate, a potent inhibitor of pyruvate dehydrogenase. Bioinformatic analysis of the biosynthetic gene cluster suggested that DeltaAla(P) would be generated from Ser(P), the phosphonate analog of Ser, by phosphorylation and subsequent elimination, and that DeltaAla(P) would be condensed with Leu-tRNA(Leu)

  含有 CP 键的生物活性天然产物充当磷酸酯和羧酸的模拟物，从而与这些化合物竞争酶的活性位点。Dehydrophos (DHP) 是一种广谱抗生素，是一种由 Streptomyces luridus 产生的膦酰三肽，其中甘氨酸和亮氨酸与脱氢丙氨酸的氨基膦酸盐类似物 DeltaAla(P) 相连。这种独特的特征与膦酸的单甲基化相结合，使 DHP 成为特洛伊木马类抗生素，因为肽酶介导的水解将释放乙酰膦酸甲酯，这是丙酮酸脱氢酶的有效抑制剂。生物合成基因簇的生物信息学分析表明，DeltaAla(P) 将从 Ser(P)（Ser 的膦酸酯类似物）通过磷酸化和随后的消除产生，并且 DeltaAla(P) 将与 Leu-tRNA(Leu) 浓缩。预计 DhpH 将进行这种消除/连接级联。DhpH 是一种多域蛋白，其中磷酸吡哆醛结合域与与一般控制 nonderepressible-5 (GCN5) 家族相关的