cis-1,2-Dihydroxybenzocyclobuten

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: cis-1,2-Dihydroxybenzocyclobuten
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,8-diol
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: HYAGFRZWXCUXRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-Dihydroxybenzocyclobuten 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  机械化学允许和禁止的环丁烯开环反应中的取代基效应

  摘要：

  伍德沃德和霍夫曼曾经开玩笑说，一个非常强大的麦克斯韦恶魔可以抓住一个环丁烯分子的亚甲基，并以旋转方式将其撕开以获得丁二烯（伍德沃德，RB；霍夫曼，R. 轨道对称性的守恒。Angew. Chem 。，诠释。埃德。1969，8, 781–853)。近 40 年后，那个恶魔被发现，共价聚合物机械化学领域诞生了。自从我们的恶魔成为朋友以来的十年里，已经进行了许多基础研究，以建立我们对电环开环反应的力修饰途径的理解。在这里，我们试图通过结合单分子力谱 (SMFS) 和计算来探索环丁烯 (CBE) 和苯并环丁烯 (BCB) 的允许和禁止开环反应中的取代基效应来扩展这一基本理解。我们表明，虽然在SMFS实验的时间尺度上，顺式-BCB的禁止开环发生的力低于反式BCB允许开环的力，但顺式却相反。- 和反-CBE。这种反应性翻转是通过计算分析和对所谓的允许/禁止间隙的讨论来解释的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12088
• 作为产物：
  描述：

  benzocyclobutene-1,2-dione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 cis-1,2-Dihydroxybenzocyclobuten
  参考文献：
  名称：

  以邻二甲基苯醌为二烯配体的Diels-Alder环加成反应中亚 烷基5 H-呋喃-2-酮的取代的巨大影响：进入内酰胺CDEF多环体系的途中†

  摘要：

  lactonamycinone的CDEF环系统的高效且快速的合成报道经由之间的高度化疗和非对映选择性的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反式-1,2- disilyloxybenzocyclobutene和适当的γ-alkylidenebutenolide。还介绍了使用两个分子通过分子内方法（IMDA）构建螺内酯部分的[4 + 2]环加成反应的可行性和总化学选择性，证明了γ-亚烷基丁烯内酯结构单元的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25299f

文献信息

• Dramatic influence of the substitution of alkylidene-5H-furan-2-ones in Diels–Alder cycloadditions with o-quinonedimethide as diene partner: en route to the CDEF polycyclic ring system of lactonamycin
  作者：Sébastien Dubois、Fabien Rodier、Romain Blanc、Raphaël Rahmani、Virginie Héran、Jérôme Thibonnet、Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/c2ob25299f

  日期：——

  An efficient and rapid synthesis of the CDEF ring system of lactonamycinone is reported via a highly chemo- and diastereoselective intermolecular Diels–Alder cycloaddition between trans-1,2-disilyloxybenzocyclobutene and the appropriate γ-alkylidenebutenolide. The feasibility and the total chemoselectivity of the [4 + 2] cycloaddition for the construction of a spirolactone moiety via an intramolecular

  lactonamycinone的CDEF环系统的高效且快速的合成报道经由之间的高度化疗和非对映选择性的分子间狄尔斯-阿尔德环加成反式-1,2- disilyloxybenzocyclobutene和适当的γ-alkylidenebutenolide。还介绍了使用两个分子通过分子内方法（IMDA）构建螺内酯部分的[4 + 2]环加成反应的可行性和总化学选择性，证明了γ-亚烷基丁烯内酯结构单元的多功能性。
• Substituent Effects in Mechanochemical Allowed and Forbidden Cyclobutene Ring-Opening Reactions
  作者：Cameron L. Brown、Brandon H. Bowser、Jan Meisner、Tatiana B. Kouznetsova、Stefan Seritan、Todd J. Martinez、Stephen L. Craig

  DOI：10.1021/jacs.0c12088

  日期：2021.3.17

  powerful Maxwell demon could seize a molecule of cyclobutene at its methylene groups and tear it open in a disrotatory fashion to obtain butadiene (Woodward, R. B.; Hoffmann, R. The Conservation of Orbital Symmetry. Angew. Chem., Int. Ed. 1969, 8, 781–853). Nearly 40 years later, that demon was discovered, and the field of covalent polymer mechanochemistry was born. In the decade since our demon was befriended

  伍德沃德和霍夫曼曾经开玩笑说，一个非常强大的麦克斯韦恶魔可以抓住一个环丁烯分子的亚甲基，并以旋转方式将其撕开以获得丁二烯（伍德沃德，RB；霍夫曼，R. 轨道对称性的守恒。Angew. Chem 。，诠释。埃德。1969，8, 781–853)。近 40 年后，那个恶魔被发现，共价聚合物机械化学领域诞生了。自从我们的恶魔成为朋友以来的十年里，已经进行了许多基础研究，以建立我们对电环开环反应的力修饰途径的理解。在这里，我们试图通过结合单分子力谱 (SMFS) 和计算来探索环丁烯 (CBE) 和苯并环丁烯 (BCB) 的允许和禁止开环反应中的取代基效应来扩展这一基本理解。我们表明，虽然在SMFS实验的时间尺度上，顺式-BCB的禁止开环发生的力低于反式BCB允许开环的力，但顺式却相反。- 和反-CBE。这种反应性翻转是通过计算分析和对所谓的允许/禁止间隙的讨论来解释的。