(4-chlorophenyl)(pyrimidin-5-yl)methanol | 359402-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(pyrimidin-5-yl)methanol
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol
• CAS: 359402-83-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• 分子量: 220.658
• InChiKey: LMIAEZIJLXSSDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(pyrimidin-5-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-4-[(4-chlorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethyl]piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, structure–activity relationship and in vivo efficacy of piperazine analogues of fenarimol as inhibitors of Trypanosoma cruzi

  摘要：

  A scaffold hopping exercise undertaken to expand the structural diversity of the fenarimol series of anti-Trypanosoma cruzi (T. cruzi) compounds led to preparation of simple 1-[phenyl(pyridin-3-yl)methyl]piperazinyl. analogues of fenarimol which were investigated for their ability to inhibit T. cruzi in vitro in a whole organism assay. A range of compounds bearing amide, sulfonamide, carbamate/carbonate and aryl moieties exhibited low nM activities and two analogues were further studied for in vivo efficacy in a mouse model of T. cruzi infection. One compound, the citrate salt of 37, was efficacious in a mouse model of acute T. cruzi infection after once daily oral dosing at 20, 50 and 100 mg/kg for 5 days. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.050
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到(4-chlorophenyl)(pyrimidin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, structure–activity relationship and in vivo efficacy of piperazine analogues of fenarimol as inhibitors of Trypanosoma cruzi

  摘要：

  A scaffold hopping exercise undertaken to expand the structural diversity of the fenarimol series of anti-Trypanosoma cruzi (T. cruzi) compounds led to preparation of simple 1-[phenyl(pyridin-3-yl)methyl]piperazinyl. analogues of fenarimol which were investigated for their ability to inhibit T. cruzi in vitro in a whole organism assay. A range of compounds bearing amide, sulfonamide, carbamate/carbonate and aryl moieties exhibited low nM activities and two analogues were further studied for in vivo efficacy in a mouse model of T. cruzi infection. One compound, the citrate salt of 37, was efficacious in a mouse model of acute T. cruzi infection after once daily oral dosing at 20, 50 and 100 mg/kg for 5 days. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.050

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing 3-aminoazetidine derivatives, novel derivatives and their preparation
  申请人：——

  公开号：US20020019383A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The present invention relates to pharmaceutical compositions containing, as active ingredient, a compound of formula: 1 in which R 1 represents a radical —NHCOR 4 or —N(R 5 )—Y—R 6 , Y is CO or SO 2 , R 4 represents a radical -alk-SO 2 —R 11 , -alk-SO 2 —CH═CH—R 11 or Het substituted with —SO 2 —R 11 or a phenyl radical substituted with —SO 2 —R 11 or -alk-SO 2 —R 11 , R 5 represents a hydrogen atom or an alkyl radical, R6 represents a phenylalkyl, Het or Ar radical, to the novel derivatives of formula (I) and to their preparation.

  本发明涉及包含作为活性成分的公式1化合物的药物组合物：其中R1代表—NHCOR4或—N(R5)—Y—R6，Y是CO或SO2，R4代表—alk-SO2—R11，-alk-SO2—CH═CH—R11或Het，或用—SO2—R11或—SO2—R11或-alk-SO2—R11取代的苯基自由基，R5代表氢原子或烷基自由基，R6代表苯基烷基，Het或Ar自由基，以及新颖的公式(I)衍生物及其制备方法。
• Azetidine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20010027193A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Compounds of formula: 1 in which R represents a CR 1 R 2 , C═C(R 5 )SO 2 R 6 or C═C(R 7 )SO 2 alk radical, their preparation and the pharmaceutical compositions containing them.

  式1中R代表CR1R2、C═C(R5)SO2R6或C═C(R7)SO2烷基基团，它们的制备以及含有它们的药物组合物。
• [DE] (HETERO)CYCLYLCARBOXANILIDE ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN<br/>[EN] (HETERO)CYCLYL CARBOXANILIDES FOR CONTROLLING HARMFUL FUNGI<br/>[FR] (HETERO)CYCLYLCARBOXANILIDES UTILISES POUR LUTTER CONTRE LES CHAMPIGNONS NUISIBLES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005063692A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft (Hetero)cyclylcarboxanilide der allgemeinen Formel (I), worin n für 0, 1, 2, 3 oder 4; und m für 1, 2 oder 3 stehen, Y Sauerstoff oder Schwefel bedeutet; A für gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder für einen wenigstens einfach ungesättigten, gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus steht, R', R2, R3m, R4 R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze. Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem die Verwendung der (Hetero)cyclylcarboxanilide der allgemeinen Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze als 15 Fungizide sowie diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.

  本发明涉及一般式(I)的（杂）环基羧酰苯胺，其中n为0、1、2、3或4；m为1、2或3；Y代表氧或硫；A代表可能取代的苯基或至少单不饱和、可能取代的5-或6-成员杂环基；R'、R2、R3m、R4、R5和R6具有权利要求1中所述的含义，以及其农业上可用的盐。本发明还涉及将一般式I的（杂）环基羧酰苯胺及其农业上可用的盐用作杀菌剂以及含有它们的植物保护剂的用途。
• [DE] (HETERO)CYCLYLCARBOXAMIDE ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN<br/>[EN] (HETERO)CYCLYLCARBOXAMIDES FOR CONTROLLING PATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] (HETERO)CYCLYLCARBOXAMIDES UTILISES POUR LUTTER CONTRE LES CHAMPIGNONS NUISIBLES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2006027198A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Die Erfindung betrifft die Verwendung von(Hetero)cyclylcarboxamide der allgemeinen Formel (I) worin die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen: A Phenyl oder ein wenigstens einfach ungesättigter 5-oder 6-gliedrigen Heterocyclus mit 1, 2 oder 3, unter N, O, S, S(=O) und S(=O)2 ausgewählten Heteroatomen als Ringglieder, wobei Phenyl und der wenigstens einfach ungesättigte 5- oder 6-gliedrige Heterocyclus unsubstituiert sein können oder gemäß der Beschreibung substituiert sein können; Y Sauerstoff oder Schwefel; R1 H, OH, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogencycloalkyl oder Halogenalkoxy; R2, R3 H, Halogen, Nitro, CN, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogencycloalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder Halogenalkoxy; R4 Halogen, Nitro, CN, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogencycloalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder Halogenalkoxy; R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, CN, OH, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkoxyalkoxy, Halogenalkyl, Halogencycloalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkinyl oder Halogenalkoxy; Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, -(CR6)=NOR7, -C(O)R8, NR9R10, -C(O)NR9R10, -C(S)NR9R10, Phenyl oder Phenylalkyl, wobei der Phenylring in den beiden letztgenannten Resten ggf. 1 bis 4 der unter R4 genannten Reste aufweisen kann, R6, R7, R8, R9 und R10 die in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen aufweisen; und, wobei zwei an benachbarte Kohlenstoffatome gebundene Reste R4 und R5 auch für eine Alkylenkette mit 3 bis 5 Gliedern stehen können, worin 1 oder 2 nicht benachbarte CH2-Gruppen auch durch O oder S ersetzt sein können und worin ein Teil oder alle Wasserstoffe durch Halogen ersetzt sein können; Ar Phenyl, Naphtyl oder ein 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischer Rest mit 1, 2 oder 3, unter N, O, und S ausgewälten Heteroatomen als Ringglieder, der gegebenenfalls auch einen ankondensierten Benzolring tragen kann, und n 0, 1, 2, 3, oder 4; und von deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen. Die Erfindung betrifft auch neue (Heterocyclyl)carboxamide und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel.

  这项发明涉及使用一般式(I)的(杂)环状羧酰胺，其中变量具有以下含义：A苯基或至少带有1、2或3个N、O、S、S(=O)和S(=O)2所选杂原子的饱和或不饱和的5或6元杂环，其中苯基和至少带有1个不饱和的5或6元杂环可以是未取代的或者根据说明可以被取代；Y氧或硫；R1 H、OH、烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代环烷基或卤代烷氧基；R2、R3 H、卤、硝基、氰基、烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代烷氧基；R4卤、硝基、氰基、烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代烷氧基；R5氢、卤、硝基、氰基、羟基、烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代烷氧基；烷硫基、卤代烷硫基、烷砜基、卤代烷砜基、烷磺酰基、卤代烷磺酰基、-(CR6)=NOR7、-C(O)R8、NR9R10、-C(O)NR9R10、-C(S)NR9R10、苯基或苯基烷基，其中在最后两个残基中苯环可以具有R4中所述的1至4个残基，R6、R7、R8、R9和R10具有权利要求中所述的含义；并且，相邻碳原子上结合的两个残基R4和R5也可以代表具有3至5个成员的烷基链，其中1或2个非相邻的CH2基团也可以被O或S所取代，其中部分或全部氢可以被卤素所取代；Ar苯基、萘基或带有1、2或3个N、O和S所选杂原子的5或6元杂芳基，可能还带有一个融合的苯环，并且n为0、1、2、3或4；以及其农业上可用的盐，用于对抗植物病原真菌。该发明还涉及新的(杂环状)羧酰胺及含有它们的植物保护剂。
• Pharmacological uses of azetidine derivatives
  申请人：Achard Daniel

  公开号：US20050130953A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A method of treating or preventing Alzheimer's disease, Parkinson's Disease and/or schizophrenia, this method comprising administering to a patient in need of such treatment a compound of formula: in which R, R 3 and R 4 are as defined in the specification.

  一种治疗或预防阿尔茨海默病、帕金森病和/或精神分裂症的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用以下化合物：其中R、R3和R4如规范中所定义。