4-(Dideuteriooxymethyl)pyridine | 55298-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(Dideuteriooxymethyl)pyridine
• CAS: 55298-75-4
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 127.111
• InChiKey: MWSYYKKFGBHLTN-XETGXLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Dideuteriooxymethyl)pyridine 在 potassium chloride 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 4-吡啶甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Flow ¹H nmr study of the rapid nucleophilic addition of amino acids to 4-formylpyridine

  摘要：

  使用停流¹H核磁共振光谱技术，研究了在水中将主要氨基酸和咪唑加入4-甲酰吡啶形成羟甲基胺中间体的快速反应。使用停流紫外光谱确定了该过程的平衡常数K_n。对于氨基酸D，L-丙氨酸及其衍生物D，L-丙氨酸甲酯和D，L-丙氨酰甘氨酸，K_n似乎与酸解离常数K_a无关。这些亲核试剂的加成速率常数k_n的值似乎与pH和缓冲液浓度无关。有限的数据表明，亲核加成速率的变化不能用pK_a，K_n或核试剂结构的系统变化来解释。作为一个组，主要氨基酸D，L-丙氨酸及其衍生物在k_n值上相当，尽管它们的pK_a值不同，但k_n值相差不超过两倍。芳香性二元胺咪唑的k_n值比这些主要胺大10到20倍，而K_n值相对较小。同时，它的k_n值与之前发现的肌氨酸相当，后者是一种具有大大较大的pK_a和K_n值的二级无环氨基酸。与随后的脱水和质子转移步骤相比，主要氨基酸和衍生物的亲核加成步骤是快速的。它发生在吡啶氮质子化可以忽略不计的pH范围内。

  DOI：

  10.1139/v82-113
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 重水 作用下， 生成 4-(Dideuteriooxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of dynamic equilibria using NMR-spectroscopy III. Saturation transfer experiments on the hydration of pyridine-4-carbaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810075

文献信息

• McDonald, Robert S.; Teo, Khay-C.; Stewart, Ross, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 297 - 300
  作者：McDonald, Robert S.、Teo, Khay-C.、Stewart, Ross

  DOI：——

  日期：——
• Flow ¹H nmr study of the rapid nucleophilic addition of amino acids to 4-formylpyridine
  作者：Liang K. Tan、Michael Cocivera

  DOI：10.1139/v82-113

  日期：1982.3.15

  Rapid addition of primary amino acids and imidazole to 4-formylpyridine to form carbinolamine intermediates in water has been studied by means of stopped-flow ¹H nuclear magnetic resonance spectroscopy. The equilibrium constant K_n for this process was determined using stopped-flow uv spectroscopy. For the amino acid D,L-alanine and its derivatives, D,L-alanine methyl ester and D,L-alanylglycine, K_n does not appear to correlate with K_a, the acid dissociation constant. Values of k_n, the addition rate constant, appear to be independent of pH and buffer concentration for these nucleophiles. The limited data indicate that the variation in rates of nucleophilic addition to 4-formylpyridine cannot be accounted for in terms of pK_a, K_n or related to systematic changes in structure of the nucleophile. As a group, the primary amino acid D,L-alanine and its derivatives have comparable k_n values within a factor of two in spite of their different pK_a values. Imidazole, an aromatic secondary diamine, has a k_n value that is 10 to 20 times larger than these primary amines and has a relatively small K_n value. At the same time, its k_n value is comparable to that found previously for sarcosine, a secondary acyclic amino acid having substantially larger pK_a and K_n values. The nucleophilic addition step of the primary amino acid and derivatives is rapid relative to the subsequent dehydration and prototropic shift steps. It occurs in a pH range at which pyridine nitrogen protonation is negligible.

  使用停流¹H核磁共振光谱技术，研究了在水中将主要氨基酸和咪唑加入4-甲酰吡啶形成羟甲基胺中间体的快速反应。使用停流紫外光谱确定了该过程的平衡常数K_n。对于氨基酸D，L-丙氨酸及其衍生物D，L-丙氨酸甲酯和D，L-丙氨酰甘氨酸，K_n似乎与酸解离常数K_a无关。这些亲核试剂的加成速率常数k_n的值似乎与pH和缓冲液浓度无关。有限的数据表明，亲核加成速率的变化不能用pK_a，K_n或核试剂结构的系统变化来解释。作为一个组，主要氨基酸D，L-丙氨酸及其衍生物在k_n值上相当，尽管它们的pK_a值不同，但k_n值相差不超过两倍。芳香性二元胺咪唑的k_n值比这些主要胺大10到20倍，而K_n值相对较小。同时，它的k_n值与之前发现的肌氨酸相当，后者是一种具有大大较大的pK_a和K_n值的二级无环氨基酸。与随后的脱水和质子转移步骤相比，主要氨基酸和衍生物的亲核加成步骤是快速的。它发生在吡啶氮质子化可以忽略不计的pH范围内。
• Investigation of dynamic equilibria using NMR-spectroscopy III. Saturation transfer experiments on the hydration of pyridine-4-carbaldehyde
  作者：Hermann Kalchhauser、Peter Wolschann

  DOI：10.1007/bf00810075

  日期：——