5-(m-tolylethynyl)pyrimidine | 1058710-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(m-tolylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]pyrimidine
• CAS: 1058710-31-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: WDWDORGIXVCIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 3-甲基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 Pd(t-Bu₃P)2 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(m-tolylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  mGluR5 变构部分拮抗剂的合成和 SAR 导联：对 5-（苯乙炔基）嘧啶支架进行轻微结构修饰，对药理学进行意外调制。

  摘要：

  本信函描述了基于 5-（苯乙炔基）嘧啶支架的 mGluR5 变构部分拮抗剂先导物的合成和 SAR，通过迭代模拟库方法开发。通过对远端苯环的轻微结构修饰，类似物表现出从 mGluR5 部分拮抗到完全拮抗/负变构调节到正变构调节的一系列药理活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.091

文献信息

• Cu/Oxalic Diamide-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Aryl Halides
  作者：Ying Chen、Sailuo Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02882

  日期：2023.3.3

  6-Dimethylphenyl)-N2-(pyridin-2-ylmethyl)oxalamide (DMPPO) was revealed to be a more effective ligand for copper-catalyzed coupling reaction of (hetero)aryl halides with 1-alkynes than previously reported ones. Only 3 mol % CuCl and DMPPO are required to make the coupling complete at 100 °C (for bromides) and 80 °C (for iodides). Both (hetero)aryl and alkyl substituted 1-alkynes worked well under these conditions

  N 1 -(2,6-二甲基苯基)- N 2 -(吡啶-2-基甲基)草酰胺 (DMPPO) 被发现是铜催化的（杂）芳基卤化物与 1-炔烃偶联反应的更有效配体以前报道过的。仅需 3 mol% CuCl 和 DMPPO 即可在 100 °C（溴化物）和 80 °C（碘化物）下完成偶联。（杂）芳基和烷基取代的 1-炔烃在这些条件下都表现良好，导致内部炔烃的形成具有很大的多样性。