4-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine | 19959-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl)-pyridine；4-(5-trifluoromethyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-pyridine；4-[5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
• CAS: 19959-90-1
• 化学式: C₉H₆F₃N₃
• mdl: MFCD07779633
• 分子量: 213.162
• InChiKey: NBMPNCPZAYFDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide hydrate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以100%的产率得到4-(5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-yl)-piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-METHYLPROPIONYL)-PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE
  [FR] DÉRIVÉS N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-MÉTHYLPROPIONYL)-PIPÉRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PYRUVATE DÉSHYDROGÉNASE KINASE

  摘要：

  公式(I)中的化合物，其中R、R1和R3的含义如权利要求1所述，是丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）的抑制剂，可以用于治疗诸如癌症等疾病。

  公开号：

  WO2015090496A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(吡啶-4-基)-1,3-丁二酮 在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以4.26 g的产率得到4-(3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituent regulated photoluminescent thermochromism in a rare type of octahedral Cu₄I₄ clusters

  摘要：

  一系列由带电离子配体支撑的四核铜碘簇体已经制备，冷却时显示出高波长荧光。

  DOI：

  10.1039/c8nj00505b

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Trifluoromethylpyrazole by Coupling of Aldehydes, Sulfonyl Hydrazides, and 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropene
  作者：Chuanle Zhu、Hao Zeng、Chi Liu、Yingying Cai、Xiaojie Fang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04228

  日期：2020.2.7

  is reported that occurs by the three-component coupling of environmentally friendly and large-tonnage industrial feedstock 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene (BTP), aldehydes, and sulfonyl hydrazides. This highly regioselective three-component reaction is metal-free, catalyst-free, and operationally simple and features mild conditions, a broad substrate scope, high yields, and valuable functional group

  据报道，通过环境友好的大吨位工业原料2-溴-3,3,3-三氟丙烯（BTP），醛和磺酰肼的三组分偶联，可以实现3-三氟甲基吡唑合成的通用和实用策略。这种高度区域选择性的三组分反应不含金属，不含催化剂，操作简单，具有条件温和，底物范围广，收率高和有价值的官能团耐受性。值得注意的是，反应可以在100 mmol的规模上进行，并顺利提供了塞来昔布，马伐昔布，SC-560和AS-136A合成的关键中间体。初步机理研究表明，此转化过程涉及1,3-氢原子转移过程。
• WO2008/113795
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Formation and dehydration of a series of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles
  作者：Shiv P Singh、Dalip Kumar、Brian G Jones、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00011-1

  日期：1999.4

  Reaction of five (3-oxo-4,4,4-trifluorobutanoyl)heterocycles with hydrazine hydrate under mild conditions gave the corresponding 3-heterocyclyl-5-hydroxy-5-trifluoromethyl-4,5-dihydropyrazoles. Thermal elimination of water from the 3-(thien-2-yl), 3-(pyridin-2-yl) and 3-(pyridin-4-yl) compounds readily gave the corresponding pyrazoles but acid catalysis was required to form 3-(benzothiazol-2-yl)-5-trifluoromethylpyrazole and 3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-trifluoromethylpyrazole. More forcing conditions were required for the analogous dehydration/aromatisations giving 3,5-bis(trifluoromethyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole and 3,5-bis(trifluoromethyl)-1-pentafluorophenylpyrazole. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Synthesis and anti-microbial activity of some new fluorinated 1H-pyrazoles
  作者：Dun-Jia Wang、Ling Fan、Chun-Yang Zheng、Zheng-Dong Fang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.01.005

  日期：2010.5

  Several new trifluoromethyl-1H-pyrazoles were prepared by reaction of hydrazine monohydrate with 1,3-diketones. Their structures were confirmed by elemental analysis, IR, H-1 NMR and EI-MS spectroscopy. The anti-microbial activities of the newly synthesized compounds were examined by disc diffusion method against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pyricularia oryzae and Rhizoctnia solani. All the trifluoromethyl-1H-pyrazoles exhibited a certain degree of anti-bacterial and anti-fungal activities. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• N1-(3,3,3-TRIFLUORO-2-HYDROXO-2-METHYLPROPIONYL)-PIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PYRUVATE DEHYDROGENASE KINASE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3083591A1

  公开（公告）日：2016-10-26