(S)-(+)-N-(5-phenylpentylidene)-p-toluenesulfinamide | 220732-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(5-phenylpentylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (S)-4-mehyl-N-(5-phenylpentylidene)-benzenesulfinamide；(NE,S)-4-methyl-N-(5-phenylpentylidene)benzenesulfinamide
• CAS: 220732-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NOS
• 分子量: 299.437
• InChiKey: XUVUUFUWBILDDV-DQYQWZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(5-phenylpentylidene)-p-toluenesulfinamide 在 甲基溴化镁 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R,3S)-2-methyl-3-(4-phenylbutyl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶介导的2 H-叠氮基2-羧酸酯不对称合成季铵盐

  摘要：

  对映体纯的3-取代的和3,3-二取代的氮丙啶2-羧酸酯的区域选择性氢化分别以良好的产率提供β-氨基酸和季β-氨基酸。氮丙啶是通过α-溴烯酸酯与对映体纯的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）的氮杂-Darzens反应以及通过将格氏试剂添加到2 H-叠氮基2-羧酸酯中而制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00727-5
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醛 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(S)-(+)-N-(5-phenylpentylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Enantiopure Sulfinimines (Thiooxime S-Oxides) from p-Toluenesulfinamide and Aldehydes and Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9820622

文献信息

• Improved Synthesis of Enantiopure Sulfinimines (Thiooxime <i>S</i>-Oxides) from <i>p</i>-Toluenesulfinamide and Aldehydes and Ketones
  作者：Franklin A. Davis、Yulian Zhang、Yemane Andemichael、Tianan Fang、Dean L. Fanelli、Huiming Zhang

  DOI：10.1021/jo9820622

  日期：1999.2.1
• Aziridine-mediated asymmetric synthesis of quaternary β-amino acids using 2H-azirine 2-carboxylate esters
  作者：Franklin A Davis、Jianghe Deng、Yulian Zhang、R.Curtis Haltiwanger

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00727-5

  日期：2002.8

  3-substituted and 3,3-disubstituted aziridine 2-carboxylate esters affords β-amino acids and quaternary β-amino acids, respectively, in good yield. The aziridines are prepared via an aza-Darzens reaction of α-bromoenolates with enantiopure sulfinimines (N-sulfinyl imines) and by addition of Grignard reagents to 2H-azirine 2-carboxylate esters.

  对映体纯的3-取代的和3,3-二取代的氮丙啶2-羧酸酯的区域选择性氢化分别以良好的产率提供β-氨基酸和季β-氨基酸。氮丙啶是通过α-溴烯酸酯与对映体纯的亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）的氮杂-Darzens反应以及通过将格氏试剂添加到2 H-叠氮基2-羧酸酯中而制备的。