2-pyridylmethyl 2'-(4-methylpyrimidyl) sulfide | 854375-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-pyridylmethyl 2'-(4-methylpyrimidyl) sulfide
• 英文别名: 2-pyrimylmethyl-2'-(4-methylpyrimidyl) sulfide；4-methylpyrimidin-2-yl 2-pyridylmethyl sulfide；msp；4-Methyl-2-{[(pyridin-2-yl)methyl]sulfanyl}pyrimidine；4-methyl-2-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 854375-22-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: VHRADEWTVBQQGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 cis-[bis(2,2'-bis(4-methylpyridyl)sulfide)ruthenium(II) dichloride] 、 2-pyridylmethyl 2'-(4-methylpyrimidyl) sulfide 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到bis(2,2'-bis(4-methylpyridyl)sulfide)(2-pyridylmethyl-2'-(4-methylpyrimidyl)sulfide)ruthenium(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  含有基于吡啶和嘧啶的不对称硫醚配体的拥挤钌（II）配合物的动态立体化学行为

  摘要：

  不对称硫醚 L [L = 2-吡啶基甲基 2'-嘧啶基硫化物 (pps) 和 2-(4-甲基嘧啶基) 2'-吡啶基甲基硫化物 (mps)] 与顺式-[RuCl2(N,NL')2] [ L' = 二-2-吡啶基硫醚（dps）；2,2'-双（4-甲基吡啶基）硫化物（4mdps）；2,2'-双(5-甲基吡啶基)硫化物 (5mdps)] 得到五元环螯合物 [Ru(N,NL')2(Npyridine,SL)]++ 作为主要产物 (92– 95%）。由于硫和钌原子是立体中心，分别具有（R）和（S）以及Δ和Λ构型，获得了包括对映体在内的四种异构体。在低温和 1H NMR 光谱的亚甲基区域，由于对映异构体对 ΔS ΛR (a) 和 ΔR ΛS (b) 观察到两个 AB 系统，丰度分别为 77-89% 和 6-18%。此外，核磁共振光谱研究表明杂化多齿配体 L 改变了它们的配位模式。因此，虽然 a 和 b

  DOI：

  10.1002/ejic.200800595
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶盐酸盐 、 2-巯基-4-甲基嘧啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40%的产率得到2-pyridylmethyl 2'-(4-methylpyrimidyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶和/或吡啶衍生物的半稳定硫醚配体，其在拥挤的钌 (II) 配合物中的 N、S-和 N-配位之间相互转换

  摘要：

  硫醚配体 L [L = 2-吡啶基甲基 2'-吡啶基硫化物 (L1)、2-吡啶基甲基 2'-嘧啶基硫化物 (L2) 和 2-吡啶基甲基 2'-(4-甲基嘧啶基) 硫化物 (L3)] 与顺式反应-[Ru(N,N-二亚胺)2Cl2] {二亚胺 = 2,2'-联吡啶 (bipy), 二-2-嘧啶基硫化物 (dprs), 2,2'-双(5-乙基嘧啶基) 硫化物 (5edprs) }得到化合物[Ru(N,N-二亚胺)2L][PF6]2{二亚胺=bipy，L=L1(1)，L2(2)，L3(3)；二亚胺 = dprs, L = L1 (4); 二亚胺 = 5edprs, L = L1 (5); 二亚胺 = dprs，L = L2 (6)，L = L3 (7)；二亚胺 = 5edprs，L = L2 (8)，L = L3 (9)}。核磁共振研究表明，这些潜在的三齿配体作为 N,S-双齿物质，形成五元 RuSCCN(Ru-N)

  DOI：

  10.1002/ejic.200400976

文献信息

• Bis(di-2-pyridyl sulfide-κ²<i>N</i>,<i>N</i>′)(4-methylpyrimidin-2-yl 2-pyridylmethyl sulfide-κ²<i>N</i>,<i>S</i>)ruthenium(II) bis(hexafluorophosphate) acetonitrile solvate
  作者：Giuseppe Bruno、Archimede Rotondo、Giuseppe Tresoldi、Francesco Nicoló、Santo Lanza

  DOI：10.1107/s0108270105004634

  日期：2005.4.15

  The crystal structure of the title compound, [Ru(C10H8N2S)(2)(C11H11N3S)](PF6)(2)center dot C2H3N, is composed of a bivalent octahedral Ru-II complex, two PF6- anions and an acetonitrile solvent molecule. Two PF6- units are found on a crystallographic binary axis, therefore contributing just one half each to the asymmetric unit cell. The structure displays a peculiar stereochemistry of the cation. Three bidentate ligands around the Ru centre, together with the coordination of the nonsymmetric S atom, mean that these two atoms are chiral. This would lead to four stereoisomers, but only an enantiomeric pair was found in the analyzed sample.
• Hemilabile Thioether Ligands Based on Pyrimidine and/or Pyridine Derivatives that Interconvert between <i>N</i> , <i>S</i> ‐ and <i>N</i> ‐Coordination in Congested Ruthenium( <scp>II</scp> ) Complexes
  作者：Giuseppe Tresoldi、Laura Baradello、Santo Lanza、Paola Cardiano

  DOI：10.1002/ejic.200400976

  日期：2005.6

  (8), L = L3 (9)}. NMR investigations show that these potentially tridentate ligands act as N,S-bidentate species, to form a five-membered RuSCCN(Ru–N) ring, and in certain cases, as N-monodentate species coordinated to the ruthenium through the 2-pyridylmethyl group. The N,S-chelated species contain chiral sulfur and ruthenium atoms with (R) and (S), and Δ and Λ configurations, respectively. Two invertomers

  硫醚配体 L [L = 2-吡啶基甲基 2'-吡啶基硫化物 (L1)、2-吡啶基甲基 2'-嘧啶基硫化物 (L2) 和 2-吡啶基甲基 2'-(4-甲基嘧啶基) 硫化物 (L3)] 与顺式反应-[Ru(N,N-二亚胺)2Cl2] 二亚胺 = 2,2'-联吡啶 (bipy), 二-2-嘧啶基硫化物 (dprs), 2,2'-双(5-乙基嘧啶基) 硫化物 (5edprs) }得到化合物[Ru(N,N-二亚胺)2L][PF6]2二亚胺=bipy，L=L1(1)，L2(2)，L3(3)；二亚胺 = dprs, L = L1 (4); 二亚胺 = 5edprs, L = L1 (5); 二亚胺 = dprs，L = L2 (6)，L = L3 (7)；二亚胺 = 5edprs，L = L2 (8)，L = L3 (9)}。核磁共振研究表明，这些潜在的三齿配体作为 N,S-双齿物质，形成五元 RuSCCN(Ru-N)
• Dynamic Stereochemical Behaviour of Congested Ruthenium(II) Complexes Containing Asymmetric Thioether Ligands Based on Pyridine and Pyrimidine
  作者：Giuseppe Tresoldi、Santo Lanza、Santo Di Pietro、Dario Drommi

  DOI：10.1002/ejic.200800595

  日期：2008.10

  d and e containing two bridging L that act as Npyridine,S- or Npyridine,Npyrimidine-donor ligands. The 1H NMR spectra are temperature dependent in that at low temperature the complexes undergo inversion of the chiral centre of the coordinated sulfur atom (a [rlhar2] b) and the dimer (d, e) and monomer (c) are in equilibrium; at higher temperatures the complexes undergo a structural dynamic rearrangement

  不对称硫醚 L [L = 2-吡啶基甲基 2'-嘧啶基硫化物 (pps) 和 2-(4-甲基嘧啶基) 2'-吡啶基甲基硫化物 (mps)] 与顺式-[RuCl2(N,NL')2] [ L' = 二-2-吡啶基硫醚（dps）；2,2'-双（4-甲基吡啶基）硫化物（4mdps）；2,2'-双(5-甲基吡啶基)硫化物 (5mdps)] 得到五元环螯合物 [Ru(N,NL')2(Npyridine,SL)]++ 作为主要产物 (92– 95%）。由于硫和钌原子是立体中心，分别具有（R）和（S）以及Δ和Λ构型，获得了包括对映体在内的四种异构体。在低温和 1H NMR 光谱的亚甲基区域，由于对映异构体对 ΔS ΛR (a) 和 ΔR ΛS (b) 观察到两个 AB 系统，丰度分别为 77-89% 和 6-18%。此外，核磁共振光谱研究表明杂化多齿配体 L 改变了它们的配位模式。因此，虽然 a 和 b