3-(2-chlorobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 1360604-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(2-chlorobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)-2-phenylamino-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one；2-anilino-3-(2-chlorobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 1360604-08-5
• 化学式: C₃₁H₁₉ClN₂O₆
• 分子量: 550.955
• InChiKey: KWPUYNIHAMXLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-(4-nitrophenyl)-13-phenyl-7,13-dihydro-5,14-dioxa-13-azabenzo[a]naphthacene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  达博-通过在无溶剂条件下直接环氧化α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，促进三组分区域选择性合成官能化的chromen-5-ones和吡喃并[3,2 - c ] chromen-5-ones

  摘要：

  一种有效且收敛的方法，可制得3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4,6,7,8-四氢铬基-5-酮和迄今未报道的3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4 H-吡喃基[3,2 - c ] chromen-5-ones通过α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，芳族化合物的一锅三组分多米诺偶联而开发。醛类，和二甲酮/4-羟基香豆素 在......的存在下 达博在无溶剂条件下高收率。此外，适当取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5-ones会经历分子内芳族亲核取代（小号Ñ氩）以优异的收率得到五环吡喃并[3,2- c ]苯并喹啉。这种级联的优点Knoevenagel缩合/迈克尔加法/环化该序列具有高原子经济性，高收率，在一次操作中产生三个新键（两个C–C和一个C–O）的效率以及一个立体中心的特点。该协议避免了使用昂贵的催化剂，有毒有机试剂/溶剂和无水条件。特别地，该方法的吸引人的特征是在相似的反

  DOI：

  10.1039/c1gc16129f
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-(2-chlorobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)-2-(phenylamino)pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  达博-通过在无溶剂条件下直接环氧化α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，促进三组分区域选择性合成官能化的chromen-5-ones和吡喃并[3,2 - c ] chromen-5-ones

  摘要：

  一种有效且收敛的方法，可制得3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4,6,7,8-四氢铬基-5-酮和迄今未报道的3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4 H-吡喃基[3,2 - c ] chromen-5-ones通过α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，芳族化合物的一锅三组分多米诺偶联而开发。醛类，和二甲酮/4-羟基香豆素 在......的存在下 达博在无溶剂条件下高收率。此外，适当取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5-ones会经历分子内芳族亲核取代（小号Ñ氩）以优异的收率得到五环吡喃并[3,2- c ]苯并喹啉。这种级联的优点Knoevenagel缩合/迈克尔加法/环化该序列具有高原子经济性，高收率，在一次操作中产生三个新键（两个C–C和一个C–O）的效率以及一个立体中心的特点。该协议避免了使用昂贵的催化剂，有毒有机试剂/溶剂和无水条件。特别地，该方法的吸引人的特征是在相似的反

  DOI：

  10.1039/c1gc16129f

文献信息

• Application of N,3-diaryl-3-oxo-propanethioamide in synthesis: an efficient and mild domino approach to highly substituted fused chromenones
  作者：Sreenivas Avula、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Yadla

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.044

  日期：2014.9

  2-c]chromen-5-one and 7,7-dimethyl-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one derivatives possessing 3-(2-chlorobenzoyl)-2-phenylamino-substituents further cyclized under basic conditions to yield penta-cyclic 7,13-diaryl-5,14-dioxa-13-aza-benzo[a]naphthacen-6,8(7H,13H)-dione and tetra-cyclic 6,12-diaryl-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromeno[2,3-b]quinolin-1,11(6H,12H)-dione, respectively.

  从β-芳酰基-硫代乙酰苯胺，芳族醛和2-基化合物轻松快速合成迄今未知的3-芳酰基-4-芳基-2-苯基氨基-4 H-苯并[ g ]色烯-5,10-二酮首次公开了通过InCl 3催化一锅三组分串联Knoevenagel缩合反应的羟基-1,4-萘醌-迈克尔加成-分子内环化-消除反应顺序。此多米诺协议已用于获得高度取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5（4 H）-ones和7,7-二甲基-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）从-酮ñ，3-二芳基-3-氧代丙硫酰胺，芳族醛和4-羟基香豆素或二甲酮在温和的反应条件下。提出了合理的反应机理。具有3（2-氯苯甲酰基）的4 H-吡喃并[3,2- c ] chromen -5-one和7,7-二甲基-7,8 -dihydro-4 H -chromen-5（6 H）-one衍生物）-2-苯基氨基取代基在碱性条件下进一步环化，生成五环7
• DABCO-Promoted three-component regioselective synthesis of functionalized chromen-5-ones and pyrano[3,2-c]chromen-5-ones via direct annulation of α-oxoketene-N,S-arylaminoacetals under solvent-free conditions
  作者：Maya Shankar Singh、Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai

  DOI：10.1039/c1gc16129f

  日期：——

  hitherto unreported 3-aroyl-4-aryl-2-arylamino-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-ones has been developed by an one-pot three-component domino coupling of α-oxoketene-N,S-arylaminoacetals, aromatic aldehydes, and dimedone/4-hydroxycoumarin in the presence of DABCO under solvent-free conditions in high yields. Further, suitably substituted pyrano[3,2-c]chromen-5-ones undergo intramolecular aromatic nucleophilic

  一种有效且收敛的方法，可制得3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4,6,7,8-四氢铬基-5-酮和迄今未报道的3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4 H-吡喃基[3,2 - c ] chromen-5-ones通过α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，芳族化合物的一锅三组分多米诺偶联而开发。醛类，和二甲酮/4-羟基香豆素 在......的存在下 达博在无溶剂条件下高收率。此外，适当取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5-ones会经历分子内芳族亲核取代（小号Ñ氩）以优异的收率得到五环吡喃并[3,2- c ]苯并喹啉。这种级联的优点Knoevenagel缩合/迈克尔加法/环化该序列具有高原子经济性，高收率，在一次操作中产生三个新键（两个C–C和一个C–O）的效率以及一个立体中心的特点。该协议避免了使用昂贵的催化剂，有毒有机试剂/溶剂和无水条件。特别地，该方法的吸引人的特征是在相似的反