2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 85928-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(1-imidazolyl)-3,4-dihydro-6-methoxy-1(2H)-naphthalenone；2-imidazol-1-yl-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 85928-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: SNMZTDCRYVMSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到6-hydroxy-2-(1-imidazolyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-咪唑基苯并二氢吡喃-4-酮，N-咪唑基-1-四氢萘酮及其醇类作为降血脂药，可升高高密度脂蛋白。

  摘要：

  合成了一系列3-（1-咪唑基）苯并二氢吡喃-4-酮和2-（1-咪唑基）-1-四氢萘酮II，它们的一些醇和一些相关化合物，并测试了其降血脂活性。在饮食诱导的高胆固醇血症大鼠中，在苯环上带有适当亲脂性取代基的化合物II大大降低了血清总胆固醇，同时提高了高密度脂蛋白胆固醇。对应于II的3-（1-咪唑基）苯并吡喃-4-醇和2-（1-咪唑基）-1-四醇保留了降血脂活性，同时除去了与咪唑相邻的羰基或羟基，得到了惰性化合物。尽管许多活性化合物显着增加了肝脏的重量，但作为模型研究的一种化合物是6-氯-3-（1-咪唑基）-2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（5）引起的。没有过氧化物酶体增殖。化合物5和相应的醇40，作为酮和醇系列的代表，在降血脂正常大鼠中显示出显着的降血脂活性。在胆固醇生物合成中检测到的某些化合物抑制乙酸盐的掺入，但没有抑制HMG-CoA还原酶。选择5-溴-6-羟基-2-（1-咪唑基）-3

  DOI：

  10.1021/jm00153a016
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Heteroaryl-Substituted Dihydronaphthalenes and Indenes:  Potent and Selective Inhibitors of Aldosterone Synthase (CYP11B2) for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis

  摘要：

  In this study, the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted dihydronaphthalenes and indenes (1-16) is described. The compounds were tested for activity by use of human CYP11B2 expressed in fission yeast and V79 MZh cells and for selectivity by use of human CYP11B1, CYP17, and CYP19. The most active inhibitor was the 6-methoxydihydronaphthalene 4 (IC50 = 2 nM), showing a K-i value of 1.3 nM and a competitive type of inhibition. The 5-methoxyindene 3 was found to be the most selective CYP11B2 inhibitor (IC50 = 4 nM; CYP11B1 IC50 = 5684 nM), which also showed only marginal inhibition of human CYP3A4 and CYP2D6. Docking and molecular dynamics studies using our homology-modeled CYP11B2 structure were performed to understand some structure-activity relationships. Caco-2 cell experiments revealed highly cell-permeable compounds, and metabolic studies with 4 using rat liver microsomes showed sufficient stability.

  DOI：

  10.1021/jm060055x

文献信息

• N-Imidazolyl derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene and indan
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04492707A1

  公开（公告）日：1985-01-08

  Compounds of the formula ##STR1## where Z completes a bond or is a ##STR2## group; one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydroxy and the other is hydrogen or alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2, taken together, form an oxo group; and the remaining substituents are as defined in the specification. These compounds possess hypolipaemic properties.

  公式的化合物##STR1##，其中Z形成一个键或是一个##STR2##基团；R.sub.1和R.sub.2中的一个为羟基，另一个为氢或烷基，或者R.sub.1和R.sub.2共同形成一个氧代基团；其余取代基如说明书所定义。这些化合物具有降血脂性质。
• Imidazole hydrazone and hydrazine derivatives, production thereof and use in medicine
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0057461A1

  公开（公告）日：1982-08-11

  Compounds of the general formulae: in which Ar and Ar1 which may be the same or different represent aromatic radicals optionally substituted once or more than by substituents selected from halogen. lower alkaly and lower alkoxy and Alk represents an alkylene group containing from 1 to 5 carbon atoms which alkylene group may be interrupted with a heteroatom: and acid addition salts thereof. These compounds have anti-anaerobe and also anti-fungal activity and are non-mutagenic.

  通式如下的化合物 其中 Ar 和 Ar1 可以相同或不同，代表芳香基，可任选被选自卤素、低级烷基和低级烷氧基的取代基一次或多次取代，Alk 代表含有 1 至 5 个碳原子的亚烷基，该亚烷基可被杂原子打断：及其酸加成盐。 这些化合物具有抗厌氧菌和抗真菌活性，并且不会产生突变。
• COZZI, P.;PILLAN, A.;LOVISOLO, P. P.
  作者：COZZI, P.、PILLAN, A.、LOVISOLO, P. P.

  DOI：——

  日期：——
• COZZI, P.;BRANZOLI, U.;LOVISOLO, P. P.;ORSINI, G.;CARGANICO, G.;PILLAN, A+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 404-410
  作者：COZZI, P.、BRANZOLI, U.、LOVISOLO, P. P.、ORSINI, G.、CARGANICO, G.、PILLAN, A+

  DOI：——

  日期：——
• US4377697A
  申请人：——

  公开号：US4377697A

  公开（公告）日：1983-03-22