1-azido-3-(2-naphthyloxy)-2-propanol | 400851-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-azido-3-(2-naphthyloxy)-2-propanol
• 英文别名: 2-Propanol, 1-azido-3-(2-naphthalenyloxy)-；1-azido-3-naphthalen-2-yloxypropan-2-ol
• CAS: 400851-18-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: KQXXRBAHPOKDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-(2-naphthyloxy)-2-propanol 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-(naphthalene-2-yloxy)methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  新型氮丙啶衍生物的简便微波辅助合成和抗结核评价

  摘要：

  通过环氧化物的开环反应制备了新型的2-（芳氧基甲基）氮丙啶和2-（（3-芳基-1-苯基烯丙基氧基）甲基）氮丙啶衍生物。使用元素分析（EA），FT-IR，13 C NMR和1 H NMR表征合成的衍生物。使用MTT-MABA测定法评估了合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv（MTB H37Rv）菌株的体外抗结核活性。与标准药物相比，所有氮丙啶衍生物均表现出对MTB H37Rv更具说服力的抗结核活性。在测试的化合物中，2-（萘-1-基氧基）甲基氮丙啶（5b），2-（萘-2-基氧基）甲基氮丙啶（5c），2-（间甲苯基氧基甲基）氮丙啶（5e），2-（3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基烯氧基）甲基氮丙啶（12b）和2-（3-（2-氯苯基）-1-苯基烯丙氧基）甲基氮丙啶（12c）显示出良好的前景针对MTB H37Rv的活性。具体而言，化合物5B和12b中显示出的三倍的活性（MIC = 0.5微克/毫升）比标准药物乙胺丁醇（MIC

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130038
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-萘基氧基)甲基)-环氧乙烷 在 Oxone 、 sodium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1-azido-3-(2-naphthyloxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  在乙腈水溶液中使用 Oxone® 用叠氮化钠对环氧化物和氮丙啶进行开环：高度区域选择性的叠氮化反应

  摘要：

  使用 Oxone® 在乙腈水溶液中使用叠氮化钠将多种环氧化物和氮丙啶转化为相应的 β-叠氮醇和 β-叠氮胺。该反应具有高度的区域选择性和高效性，在温和的反应条件下在室温下具有优异的收率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34848

文献信息

• Copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a highly efficient and new heterogeneous nano catalyst for [3+2] Huisgen cycloaddition
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Mohammad Mahdi Doroodmand、Abdollah Movahediyan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.032

  日期：2012.9

  inductively coupled plasma (ICP) analysis, thermogravimetric analysis (TGA) and FT-IR. CDSCS is proved to be a useful heterogeneous nano catalyst in Cu(I)-catalyzed ‘Click’ cycloaddition of organic azides with terminal alkynes. CDSCS catalyzes the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of β-azido alcohols and alkynes at room temperature, in THF/H2O (1:1, v/v) solution. Using CDSCS, 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole

  描述了一种新型的高效多相纳米催化剂-掺杂铜的二氧化硅硫酸亚铜（CDSCS）的合成与表征。CDSCS已通过不同的显微镜，光谱和物理技术进行了全面表征，包括扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），原子强制显微镜（AFM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析，热重分析（TGA）和FT-IR。事实证明，CDSCS是有机叠氮化物与末端炔烃的Cu（I）催化的“ Click”环加成反应中有用的多相纳米催化剂。CDSCS在室温/ THF / H 2中催化β-叠氮基醇和炔烃的1,3-偶极环加成反应O（1：1，v / v）解决方案。使用CDSCS，主要以良好的至优异的产率和短的反应时间获得1，4-二取代的1,2,3-三唑加合物。这些化合物与β-肾上腺素受体阻断剂具有相似的特性。CDSCS被批准为化学和热稳定的纳米催化剂，可在许多连续的试验中重复使用而其反应性没有明显下降。
• Doped Nano-Sized Copper(I) Oxide (Cu₂O) on MelamineFormaldehyde Resin: a Highly Efficient Heterogeneous Nano Catalyst for ‘Click’ Synthesis of Some Novel 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole Derivatives Having Antibacterial Activity
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Abdollah Movahedian、Mohammad Mahdi Doroodmand、Younes Ghasemi、Sara Rasoul-Amini、Abdol-Rasoul Ahmadi Gandomani、Ramin Rezaie

  DOI：10.1002/hlca.201200224

  日期：2013.4

  for the 1,3‐dipolar cycloaddition of organic azides with terminal alkynes catalyzed by doped nano‐sized Cu2O on melamineformaldehyde resin (nano‐Cu2OMFR) as a new and convenient heterogeneous catalyst is described. In this method, ‘click’ cycloaddition of various structurally diverse β‐azido alcohols and alkynes in the presence of nano‐Cu2OMFR in H2O/THF 1 : 2 furnished the corresponding 1,4‐disubstituted

  一种简便和简单的协议，用于与端炔有机叠氮化物通过掺杂纳米尺寸的铜催化的1,3-偶极环加成2 O于三聚氰胺甲醛树脂（纳米的Cu 2 ö  MFR）作为一种新的和方便的非均相催化剂是描述。在该方法中，“点击”的各种结构不同的环加成β -叠氮基醇和炔烃在存在纳米的Cu 2 ö  MFR H中2 O / THF 1：2提供的相应的1,4-二取代1个ħ -1 ，2,3-三唑加成物1a – 1o在室温下具有良好至极好的收率（方案和表3）。纳米的Cu 2 ö  MFR的特点是扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析，和FT-IR。纳米的Cu 2 ö  MFR可以很容易地回收并从反应混合物中回收并重复使用，而不在活动显著降低许多连续的试验（表4）。在体外的所有合成的化合物的抗菌活性在几个测试的革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌（表5）。结果证明了对某些合成化合物有希望的抗菌活性。
• Immobilized [Cu(cdsalMeen)] on silica gel: a highly efficient heterogeneous catalyst for ‘Click’ [3 + 2] Huisgen cycloaddition
  作者：Elham Zarenezhad、Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Sheida Esmaielzadeh、Mojtaba Farjam

  DOI：10.1007/s13738-016-0999-3

  日期：2017.2

  the ‘Click’ cycloaddition of organic azides with terminal alkynes catalyzed by immobilized [Cu(cdsalMeen)] on silica as a new and convenient heterogeneous catalyst is described. In this synthetic methodology, [Cu(cdsalMeen)]–SiO2 catalyzes 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition of different functionalized β-azido alcohols and alkynes in the presence of ascorbic acid and a solution of THF/H2O (2:1, V/V) at

  摘要描述了一种简便，简单的方案，用于将有机叠氮化物与末端炔烃“点击”环加成，并通过固定化[Cu（cdsalMeen）]作为新的便捷非均相催化剂催化末端炔烃。在这种合成方法中，[Cu（cdsalMeen）]-SiO 2在抗坏血酸和THF / H 2 O（2：1）的存在下催化不同官能化的β-叠氮基醇和炔烃的1,3-偶极Huisgen环加成反应。，V / V）。使用[Cu（cdsalMeen）]-SiO 2可得到良好至优异的β-羟基三唑烷基衍生物。批准将[Cu（cdsalMeen）]固定在二氧化硅上是一种化学和热稳定的催化剂，可以在许多连续试验中重复使用而其反应性没有明显下降。 图形概要
• Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Sodium Azide using Oxone^®in Aqueous Acetonitrile: A Highly Regioselective Azidolysis Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Shashi Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2002-34848

  日期：——

  A wide variety of epoxides and aziridines were converted to the corresponding β-azido alcohols and β-azido amines with sodium azide using Oxone® in aqueous acetonitrile. The reactions were highly regioselective and efficient with excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  使用 Oxone® 在乙腈水溶液中使用叠氮化钠将多种环氧化物和氮丙啶转化为相应的 β-叠氮醇和 β-叠氮胺。该反应具有高度的区域选择性和高效性，在温和的反应条件下在室温下具有优异的收率。
• ‘Click Synthesis’ of Some Novel O-Substituted Oximes Containing 1,2,3-Triazole-1,4-diyl Residues as New Analogs of β-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Fatemeh Karimitabar、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.201100324

  日期：2012.3

  The ‘click synthesis’ of some novel O‐substituted oximes, 7a–7t, which contain 1,2,3‐triazolediyl residues, as new analogs of β‐adrenoceptor antagonists is described (Schemes 1–4). The synthesis of these compounds was achieved in four to five steps. The formation of oximes of 9H‐fluoren‐9‐one and benzophenone, i.e., 9a and 9b, respectively, followed by their reaction with propargyl bromide, afforded

  一些新颖的“点击合成” ø取代的肟，7A - 7吨，其含有1,2,3-三唑二基，作为新的类似物β -肾上腺素能受体拮抗剂被描述（方案1 - 4）。这些化合物的合成需要四到五个步骤。9本肟的形成ħ芴-9-酮和二苯甲酮，即，图9a和图9b分别，得到随后通过它们与炔丙基溴反应ö -propargyl肟10A和10B，分别，其通过随后的CuI催化惠斯根用制备的β-叠氮基醇11a – 11j进行环加成反应（方案2和3），得到的目标化合物7a – 7t的收率很高。