2-[(1-Phenyltriazol-4-yl)methyl]isoindole-1,3-dione | 1012081-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1-Phenyltriazol-4-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1012081-47-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄O₂
• 分子量: 304.308
• InChiKey: CDVIAZPRHPFWGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[(1-Phenyltriazol-4-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑杂化物的邻苯二甲酰亚胺/萘二甲酰亚胺：合成和抗菌评价

  摘要：

  基于混合药效团概念，通过末端炔烃(3a-3d)与芳香叠氮化物(5a- 5 ) 的点击反应，合成了一系列含有 1,2,3-三唑杂化物(6a-6z 2 )的二十八种邻苯二甲酰亚胺/萘酰亚胺克）。所有合成的含有 1,2,3-三唑杂化物的邻苯二甲酰亚胺/萘二甲酰亚胺都使用各种光谱技术（如 1D、2D NMR、FTIR 和 HRMS）进行了表征。此外，合成的化合物6b ( CCDC 2,192,005) 也被单晶 X 射线晶体学证实。此外，通过连续稀释技术，对两种革兰氏阳性细菌菌株和两种革兰氏阴性细菌菌株以及两种寄生虫菌株进行了合成杂交体的体外抗菌活性。由于苯环上存在硝基基团，化合物6e （MIC 0.0179 µmol/mL）对所有测试菌株均表现出出色的抗菌效力。通过分子对接研究确定了最有效的含有 1,2,3-三唑杂化物6e的邻苯二甲酰亚胺/萘二甲酰亚胺与大肠杆菌拓扑异构酶 II DNA 促旋酶 B的结合构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134688

文献信息

• Synthesis and antibiotic activity of a small molecules library of 1,2,3-triazole derivatives
  作者：Marie Aufort、Jean Herscovici、Pascale Bouhours、Nicole Moreau、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.111

  日期：2008.2

  A small library of simple 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was prepared using a known one-pot procedure starting from organic halides and terminal alkynes. The compounds were then tested for their antibacterial activity against normal and resistant species of Staphylococcus aureus.

  使用已知的一锅法从有机卤化物和末端炔烃开始，制备了一个简单的1,4-二取代的1,2,3-三唑简单库。然后测试这些化合物对正常和耐药金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• Phthalimide/Naphthalimide containing 1,2,3-triazole hybrids: Synthesis and Antimicrobial Evaluation
  作者：Priyanka Yadav、C.P. Kaushik、Mukesh Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134688

  日期：2023.3

  A series of twenty-eight Phthalimide/Naphthalimide containing 1,2,3-triazole hybrids (6a-6z2) have been synthesized based on hybrid pharmacophore concept through Click reaction of terminal alkynes (3a-3d) with aromatic azides (5a-5 g). All the synthesized Phthalimide/Naphthalimide containing 1,2,3-triazole hybrids were characterized utilizing various spectral techniques like 1D, 2D NMR, FTIR and HRMS

  基于混合药效团概念，通过末端炔烃(3a-3d)与芳香叠氮化物(5a- 5 ) 的点击反应，合成了一系列含有 1,2,3-三唑杂化物(6a-6z 2 )的二十八种邻苯二甲酰亚胺/萘酰亚胺克）。所有合成的含有 1,2,3-三唑杂化物的邻苯二甲酰亚胺/萘二甲酰亚胺都使用各种光谱技术（如 1D、2D NMR、FTIR 和 HRMS）进行了表征。此外，合成的化合物6b ( CCDC 2,192,005) 也被单晶 X 射线晶体学证实。此外，通过连续稀释技术，对两种革兰氏阳性细菌菌株和两种革兰氏阴性细菌菌株以及两种寄生虫菌株进行了合成杂交体的体外抗菌活性。由于苯环上存在硝基基团，化合物6e （MIC 0.0179 µmol/mL）对所有测试菌株均表现出出色的抗菌效力。通过分子对接研究确定了最有效的含有 1,2,3-三唑杂化物6e的邻苯二甲酰亚胺/萘二甲酰亚胺与大肠杆菌拓扑异构酶 II DNA 促旋酶 B的结合构象。