5-Phenylsulfonyl-1-oxa-5-azaspiro<5,2>octan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylsulfonyl-1-oxa-5-azaspiro<5,2>octan
• 英文别名: N-phenylsulfonyl-4-piperidinone spiroepoxide；6-benzenesulfonyl-1-oxa-6-aza-spiro[2.5]octane；6-(Phenylsulfonyl)-1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane；6-(benzenesulfonyl)-1-oxa-6-azaspiro[2.5]octane
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: IEPDDINHAFIYLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-aminomethyl-1-benzenesulfonyl-piperidin-4-ol 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Phenylsulfonyl-1-oxa-5-azaspiro<5,2>octan
  参考文献：
  名称：

  Sur l'aptitude à l'extension du noyau pipéridique en fonction de la substitution de l'atome d'azote: réaction du diazométhane avec quelques pipéridones-4 et désamination nitreuse des aminométhyl-alcools correspondants

  摘要：

  在哌啶系列中，环扩张的能力，即环扩张酮与环氧化物的比率，根据氮原子取代基而有很大差异。这个比率在二氮化甲烷对4-哌啶酮的反应和相应氨基醇的亚硝酸脱氨反应中基本相同。对于苯磺酰基而言，这个比率为0.01-0.1，对苯甲酰基则为0.3-0.6左右，对苄基则略大于1。这些差异的原因是电子效应（归结效应和场效应）。这两种反应之间的类比表明，二氮化甲烷对羰基的亲核进攻可以导致环扩张酮和环氧化物的生成。

  DOI：

  10.1139/v71-516

文献信息

• Piperidine dispiro-1,2,4-trioxane analogues
  作者：Sunil Sabbani、Paul A. Stocks、Gemma L. Ellis、Jill Davies、Erik Hedenstrom、Stephen A. Ward、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.052

  日期：2008.11

  Dispiro N-Boc-protected 1,2,4-trioxane 2 was synthesised via Mo(acac)(2) catalysed perhydrolysis of N-Boc spirooxirane followed by condensation of the resulting beta-hydroperoxy alcohol 10 with 2-adamantanone. N-Boc 1,2,4-trioxane 2 was converted to the amine 1,2,4-trioxane hydrochloride salt 3 which was subsequently used to prepare derivatives (4-7). Several of these novel 1,2,4-trioxanes had nanomolar antimalarial activity versus the 3D7 strain of Plasmodium falciparum. Amine intermediate 3 represents a versatile derivative for the preparation of achiral arrays of trioxane analogues with antimalarial activity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sur l'aptitude à l'extension du noyau pipéridique en fonction de la substitution de l'atome d'azote: réaction du diazométhane avec quelques pipéridones-4 et désamination nitreuse des aminométhyl-alcools correspondants
  作者：H. Favre、Z. Hamlet、R. Lanthier、M. Ménard

  DOI：10.1139/v71-516

  日期：1971.10.1

  Aptitude to ring expansion in the piperidine series, measured by the ratio of ring expanded ketone to epoxide, varies considerably according to the nitrogen atom substituent. This ratio is essentially the same in the case of the reaction of diazomethane on 4-piperidones and the nitrous acid deamination of the corresponding aminoalcohols. The values of the ratio are 0.01–0.1 for a phenylsulfonyl group, of the order 0.3–0.6 for a benzoyl group and slightly greater than 1 for a benzyl group. Electronic effects (inductive and field effects) are the cause of these differences. Parallels between the two reactions indicate that nucleophilic attack of diazomethane on the carbonyl group can lead to the ring expanded ketone and the epoxide.

  在哌啶系列中，环扩张的能力，即环扩张酮与环氧化物的比率，根据氮原子取代基而有很大差异。这个比率在二氮化甲烷对4-哌啶酮的反应和相应氨基醇的亚硝酸脱氨反应中基本相同。对于苯磺酰基而言，这个比率为0.01-0.1，对苯甲酰基则为0.3-0.6左右，对苄基则略大于1。这些差异的原因是电子效应（归结效应和场效应）。这两种反应之间的类比表明，二氮化甲烷对羰基的亲核进攻可以导致环扩张酮和环氧化物的生成。