4,4-ethylenedioxy-4-propylbutanol | 1355076-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-ethylenedioxy-4-propylbutanol
• 英文别名: 3-(2-Propyl-1,3-dioxolan-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 1355076-17-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: WYJGRTNXVUQMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-ethylenedioxy-4-propylbutanol 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(S)-(+)-3-(2-propyl-1,3-dioxolan-2-yl)propylidene-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-可卡因的不对称全合成和N-亚磺酰基β-氨基酯缩酮的可卡因C-1类似物的首次合成

  摘要：

  亚砜胺衍生的α，β-不饱和吡咯烷腈与Al（O- t- Bu）3加热时，经历高度立体选择性的分子内[3 + 2]环加成反应，得到三环异恶唑烷，将其分三步转化为C -1个取代的可卡因类似物。

  DOI：

  10.1021/ol1017118

文献信息

• [EN] COCAINE ANALOGS AND METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE COCAÏNE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2012009263A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention provides novel cocaine analogs. The invention also provides a method of preparing cocaine analogs with control over the substituents installed at the C-1, C-2, C-3, C-4 and N-8 positions of the tropane bicyclic scaffold. The invention further provides a method of providing anesthesia to a subject in need thereof comprising administering to the subject a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention. The invention also provides a method of blocking reuptake of a monoamine neurotransmitter in a subject in need thereof, to a subject in need thereof comprising administering to the subject a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明提供了新型可卡因类似物。该发明还提供了一种制备可卡因类似物的方法，该方法可以控制在Tropane双环支架的C-1、C-2、C-3、C-4和N-8位置安装的取代基。该发明还提供了一种给需要麻醉的受试者提供麻醉的方法，包括向受试者注射包含该发明化合物的药物组合物。该发明还提供了一种阻止需要单胺神经递质再摄取的受试者的方法，包括向受试者注射包含该发明化合物的药物组合物。
• Cocaine Analogs and Methods of Preparation and Uses Thereof
  申请人：Davis Franklin A.

  公开号：US20120329828A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention provides novel cocaine analogs. The invention also provides a method of preparing cocaine analogs with control over the substituents installed at the C-1, C-2, C-3, C-4 and N-8 positions of the tropane bicyclic scaffold. The invention further provides methods of providing anesthesia, blocking reuptake of a monoamine neurotransmitter, and treating depression, by administering to a subject in need of such treatment a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.
• US8557842B2
  申请人：——

  公开号：US8557842B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Cocaine and the First Synthesis of Cocaine C-1 Analogs from <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ester Ketals
  作者：Franklin A. Davis、Naresh Theddu、Ram Edupuganti

  DOI：10.1021/ol1017118

  日期：2010.9.17

  Sulfinimine-derived α,β-unsaturated pyrrolidine nitrones, on heating with Al(O-t-Bu)3, undergo a highly stereoselective intramolecular [3 + 2] cycloaddition to give tricyclic isoxazolidines, which are transformed in three-steps to give C-1 substituted cocaine analogs.

  亚砜胺衍生的α，β-不饱和吡咯烷腈与Al（O- t- Bu）3加热时，经历高度立体选择性的分子内[3 + 2]环加成反应，得到三环异恶唑烷，将其分三步转化为C -1个取代的可卡因类似物。