methyl hydrogen 1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethylphosphonate | 136516-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl hydrogen 1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethylphosphonate
• 英文别名: methyl (1R,S)-1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl phosphonate；1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-methoxyphosphinic acid
• CAS: 136516-50-2
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₅P
• 分子量: 361.334
• InChiKey: FVHABNDZAKVUMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen 1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethylphosphonate 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 dibenzyl N-[[(1R,S)-1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl]methoxyphosphinyl]-D-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Lipophilic Phosphonate and Phosphonamidate Analogues of N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine Related to LK 423

  摘要：

  本文介绍了三种与LK 423相关的新型肽聚糖二肽（MDP）类似物，作为潜在的免疫调节剂。通过用磷酰胺异构体替代L-丙氨酸和D-谷氨酸（或D-异谷氨酸）之间的酰胺键，修改了主要化合物的二肽部分，得到新的MDP类似物5和9。此外，L-丙氨酸和D-谷氨酸之间的酰胺键被磷酸酯异构体替代，生成了肽磷酸酯14。讨论了所采用合成策略的范围和局限性。

  DOI：

  10.3390/70400394
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R,S)-(1-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino)ethyl)phosphinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.5h， 以71%的产率得到methyl hydrogen 1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Conversion of α-Aminoalkylphosphonous Acids into Monomethyl α-Aminoalkylphosphonates

  摘要：

  设计了一种使用甲醇中的亚硫酰氯将 N-保护的 α-氨基烷基膦酸一锅转化为相应的膦酸单甲酯的极好方法。 N-保护的单甲基α-氨基烷基膦酸酯是制备磷酸肽的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815922

文献信息

• Synthesis of New Lipophilic Phosphonate and Phosphonamidate Analogues of N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine Related to LK 423
  作者：Stanislav Gobec、Uroš Urleb

  DOI：10.3390/70400394

  日期：——

  A syntheses of three new muramyl dipeptide (MDP) analogues related to LK 423 as potential immunomodulators are presented. The dipeptide part of the lead compound was modified by introducing a phosphonamide isostere instead of the amide bond between Lalanine and D-glutamic acid (or D-isoglutamine), yielding new MDP analogues 5 and 9. Furthermore, the amide bond between L-Ala and D-Glu was replaced by a phosphonate isostere, giving peptidyl phosphonate 14. The scope and limitations of the synthetic strategies employed are discussed.

  本文介绍了三种与LK 423相关的新型肽聚糖二肽（MDP）类似物，作为潜在的免疫调节剂。通过用磷酰胺异构体替代L-丙氨酸和D-谷氨酸（或D-异谷氨酸）之间的酰胺键，修改了主要化合物的二肽部分，得到新的MDP类似物5和9。此外，L-丙氨酸和D-谷氨酸之间的酰胺键被磷酸酯异构体替代，生成了肽磷酸酯14。讨论了所采用合成策略的范围和局限性。
• A One-Pot Conversion of α-Aminoalkylphosphonous Acids into Monomethyl α-Aminoalkylphosphonates
  作者：Stanislav Gobec、Katja Štrancar

  DOI：10.1055/s-2004-815922

  日期：——

  An excellent method for a one-pot conversion of N-protected α-aminoalkylphosphonous acids into the corresponding monomethyl phosphonates, using thionyl chloride in methanol, has been devised. N-Protected monomethyl α-aminoalkylphosphonates are valuable intermediates in the preparation of phosphapeptides.

  设计了一种使用甲醇中的亚硫酰氯将 N-保护的 α-氨基烷基膦酸一锅转化为相应的膦酸单甲酯的极好方法。 N-保护的单甲基α-氨基烷基膦酸酯是制备磷酸肽的有价值的中间体。