2-methylsulfinylbenzaldehyde | 1151548-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylsulfinylbenzaldehyde
• 英文别名: (R)-(+)-2-(methylsulfinyl)benzaldehyde；2-[(R)-methylsulfinyl]benzaldehyde
• CAS: 1151548-79-6
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: GKNAAYXCSYJWCK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfinylbenzaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到(R)-(+)-2-(hydroxymethyl)phenyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  醛与手性四齿双亚砜活化的烯丙基三氯硅烷的催化不对称烯丙基化

  摘要：

  在有催化量的手性四齿双亚砜作为有机催化剂存在下，通过醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，很容易获得手性均烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.023
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 在 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 titanium tetraisopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-methylsulfinylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  醛与手性四齿双亚砜活化的烯丙基三氯硅烷的催化不对称烯丙基化

  摘要：

  在有催化量的手性四齿双亚砜作为有机催化剂存在下，通过醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，很容易获得手性均烯醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.01.023

文献信息

• Influence of a remote sulfinyl group on l-proline-catalyzed direct asymmetric aldol addition of acetone
  作者：Rosaria Villano、Maria Rosaria Acocella、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.035

  日期：2016.9

  anol trimethylsilyl ether), was realized. Interesting aspects, such as 1,4-asymmetric induction by the remote sulfinyl group of the aldehyde but also the stereochemical control and kinetic resolution of the racemic substrate by the chiral organocatalyst were examined. Finally, an unexpected stereoselective retro-aldol reaction catalyzed by l-proline was pointed out.

  在仲胺（吗啉，哌啶，1-脯氨酸，1-脯氨酰胺和（S）-（-）-α，α-二苯基-2-吡咯烷甲醇三甲基甲硅烷基醚）的催化下，将丙酮添加到rac -2-甲基亚磺酰基-苯甲醛中，实现了。研究了有趣的方面，例如醛的远端亚磺酰基进行的1,4-不对称诱导，以及手性有机催化剂的立体化学控制和外消旋底物的动力学拆分。最后，指出了由1-脯氨酸催化的意外的立体选择性逆向-羟醛反应。
• New chiral imino- and amino-sulfoxides as activators of allyl trichlorosilane in the asymmetric allylation of aldehydes
  作者：Vincenzo De Sio、Maria Rosaria Acocella、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.015

  日期：2010.6

  Chiral 2-methylsulfinyl benzaldehyde proved to be a valuable starting material for a convenient approach towards a variety of imino- and amino-sulfoxides. The catalytic properties of these new ligands, as potential activators of allyl trichlorosilane, have been exploited in new catalytic procedures for the synthesis of enantioenriched homoallylic alcohols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A catalytic asymmetric allylation of aldehydes with allyl trichlorosilane activated by a chiral tetradentate bis-sulfoxide
  作者：Antonio Massa、Maria Rosaria Acocella、Vincenzo De Sio、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.023

  日期：2009.2

  Chiral homoallylic alcohols are easily accessible by asymmetric allylation of aldehydes with allyl trichlorosilane in the presence of catalytic amounts of a chiral tetradentate bis-sulfoxide, as organocatalyst, whose synthesis is reported.

  在有催化量的手性四齿双亚砜作为有机催化剂存在下，通过醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应，很容易获得手性均烯醇。