N'-[(4-fluorophenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(4-fluorophenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O₂S
• 分子量: 278.307
• InChiKey: KZVGIEFVBJSSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(4-fluorophenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 C₃₂H₃₅FN₄O₁₀
  参考文献：
  名称：

  用于靶向促进葡萄糖转运蛋白 1 (GLUT1) 的正电子发射断层扫描/荧光双成像探针的设计、合成和评估

  摘要：

  增加能量代谢，然后增加葡萄糖消耗是癌症的标志。大多数癌细胞表现出促进型己糖转运蛋白 GLUT1 的过度表达，包括乳腺癌。GLUT1 是 2-deoxy-2-[ 18 F]fluoro - D - glucose ( 2-[ 18 F]FDG ) 的主要转运蛋白，是肿瘤学正电子发射断层扫描 (PET) 成像的金标准。本研究的目标是开发新的基于葡萄糖的双成像探针，用于串联 PET 和荧光 (Fl) 成像。用荧光团和18 F 标记标记的氨基葡萄糖支架应赋予 GLUT1 选择性。在五种不同的化合物中，2-deoxy-2-((7-sulfonylfluoro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino) -D-葡萄糖 ( 2-FBDG ) 具有良好的荧光特性和与 2-deoxy-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)- D -glucose

  DOI：

  10.1039/d1ob00199j
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-[(4-fluorophenyl)methylidene]benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  开发用于DNA甲基转移酶1（DNMT 1）的新化学工具：基于小分子活性的探针和新型含四唑的抑制剂

  摘要：

  DNA甲基化是DNA甲基转移酶（DNMT）催化的重要表观遗传修饰。人体内内源性DNMT的异常表达会导致基因组甲基化模式的改变，进而导致癌症的发展。因此，检测内源性DNMT活性和有效抑制DNMT具有重要的治疗意义。在这项工作中，开发了一种基于小分子活性的DNA甲基转移酶1（DNMT1）T1探针（ABP）。该探针是色氨酸的可点击类似物，能够共价标记内源性DNMT1并比以前已知的DNMT1抑制剂（RG108及其马来酰亚胺类似物1149）更有效地抑制其酶促活性。）。此外，我们还发现了一种新型的小分子DNMT抑制剂，其基于含四唑的化合物，该化合物是1149的类似物。在我们称为Gn的这些化合物中，其中之一（G6）在体外酶促测定和细胞生长增殖实验中均具有对DNMT1的合理抑制活性。既T1和G6显示从哺乳动物细胞中内源性DNMT1的有效标记通过使用体外竞争下拉和活细胞生物成像实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.03.006

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Thiazolo-oxazine Fused Heterocyclic Derivatives, Based on Benzene Sulfonyl Hydrazide
  作者：Saisuryanarayana Donthukurthi、Devdatt J Patel、Rakesh I. Patel、Piyush J. Vyas

  DOI：10.13005/ojc/390323

  日期：2023.6.30

  benzaldehyde derivatives. (1a-e) SBSZ were then condensed with mercapto acetic acid. The obtained resultant 2-thiazolidinone derivatives (2a-e) were then condensed with 5-nitro-2furfuralidine derivatives i.e. (Z)-N-(5-((5-nitrofuran-2-yl) methylene)-4-oxo-2-substitutedthiazolidin-3-yl) benzenesulfonamide (3a-e). These derivatives were further condensed with phenyl urea to yield fused heterocyclic derivatives

  使用各种苯甲醛衍生物制备苯磺酰肼（SBSZ）（1a-e）的席夫碱。(1a-e)SBSZ 然后与巯基乙酸缩合。然后将得到的2-噻唑烷酮衍生物(2a-e)与5-硝基-2糠拉啶衍生物即(Z)-N-(5-((5-硝基呋喃-2-基)亚甲基)-4-氧代-2缩合-取代的噻唑烷-3-基)苯磺酰胺(3a-e)。这些衍生物进一步与苯基脲缩合，得到稠合杂环衍生物，即 N-(2-取代-7-(5-硝基呋喃-2-基)-5-(苯基氨基)-2H-噻唑并[5,4-e] [ 1,3]恶嗪-3(3aH)-基)苯磺酰胺(4a-e)。所有衍生物均通过C、H、N元素分析仪和IR-NMR-MS进行了表征。针对选定的常见微生物，研究了所有衍生物的抗菌特性。所有三个系列(即2a-e、3a-e和4a-e)化合物的抗菌活性结果表明所有化合物对细菌都有毒。然而，含氯化合物比其他化合物毒性更大。