2,3-bis-(benzoylmethylene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 150012-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-(benzoylmethylene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (2Z,3Z)-bis(benzoylmethylene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；2,3-bis(phenylacyl)quinoxaline；(2Z)-2-[(3Z)-3-phenacylidene-1,4-dihydroquinoxalin-2-ylidene]-1-phenylethanone
• CAS: 150012-75-2
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: IAOHCDDPBBHCQD-BMJUYKDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(benzoylmethylene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 重水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 C₂₄H₁₄⁽²⁾H₄N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  2,3-官能化喹喔啉的溶液，固态结构和荧光研究：具有N–H··O分子内氢键的π-离域酮-烯胺形式的证据

  摘要：

  三喹喔啉衍生物3，4和5 是由tetraones RC（缩合来制备O）-CH 2 -C（O） - （O）-CH 2 -C（O）R [ 1，R = Ph值; 在图2中，R ＝  与邻-苯二胺或（R，R）-1,2-二氨基环己烷的新-Pen] 。1 H，13 C和15 N NMR研究表明，这些衍生物最好被描述为具有N–H··O分子内氢键的酮-烯胺形式。该优选的互变异构形式通过X-射线的X射线结构研究得到证实。3和5。包含扩展的离域π系统的化合物3 和4表现出荧光性质。相反，当中央芳族部分被环己基取代时，荧光在5中被抑制。

  DOI：

  10.1039/b009667i
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.92h， 生成 2,3-bis-(benzoylmethylene)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2,3-Bifunctionalized Quinoxalines: Synthesis, DNA Interactions and Evaluation of Anticancer, Anti-tuberculosis and Antifungal Activity

  摘要：

  通过 1,6-二取代己-1,3,4,6-四酮（1-4）与邻苯二胺、(R,R)-1,2-二氨基环己烷和对硝基邻苯二胺的缩合，制备了多种 2,3-双官能团喹喔啉（6-14）。研究得出的结论是，这些超π-共轭喹喔啉衍生物在 DNA 追踪、抗结核、抗真菌和抗癌试验中具有极低的生物活性，这可能是由于它们的酮烯胺形式具有较强的分子内 N-H----O 键。然而，通过添加一个影响电荷分布的硝基，可使生物效应和与 DNA 的结合发生微妙的变化。

  DOI：

  10.3390/70800641

文献信息

• Synthesis and biological activity of 3-(5-aryl-3-oxo-2,3-dihydro-2-furanyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinoxalones and 2-aroylmethylenequinoxalines
  作者：V. O. Koz'minykh、N. M. Igidov、Yu. S. Andreichikov、Z. N. Semenova、V. É. Kolla、L. P. Drovosekova

  DOI：10.1007/bf00770621

  日期：1992.9