3,3-pentamethylene-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone | 212958-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3-pentamethylene-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)-2-oxaspiro[5.5]undec-3-en-5-one
• CAS: 212958-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₂
• 分子量: 234.218
• InChiKey: ATMMXVMHHDLBKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-pentamethylene-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone 在 氨 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-Amino-3-(trifluoromethyl)-2-oxaspiro[5.5]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskikh; Mel'nikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 276 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-Acetylcyclohexyl)methyl 2,2,2-trifluoroacetate 在 phosphorus pentoxide 、 N-Ethylanilinomagnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,3-pentamethylene-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskih; Mel'nikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 175 - 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 3,3-dialkyl-6-trifluoromethyl-2,3-dihydro-4-pyrones with hydrazine hydrate
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. Yu. Mel'nikov、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/bf02495567

  日期：1998.7

  Abstract3,3-Dialkyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrones react with hydrazine hydrate to give 2-hydrazino-2-trifluoromethyl-4-tetrahydropyrone hydrazones. When heated, the latter are transformed into 3(5)-(2-hydroxyethyl)-5(3)-trifluoromethylpyrazoles, while their treatment with HCl in ether leads to 3,3-dialkyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrone azines.

  摘要3,3-二烷基-2,3-二氢-6-三氟甲基-4-吡喃酮与水合肼反应生成2-肼基-2-三氟甲基-4-四氢吡喃酮腙。加热时，后者转化为 3(5)-(2-羟乙基)-5(3)-三氟甲基吡唑，而它们在乙醚中用 HCl 处理生成 3,3-二烷基-2,3-二氢-6-三氟甲基-4-吡喃吖嗪。
• Reactions of 3,3-dialkyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrones with hydroxylamine. Synthesis and structures of 5-(1,1-dialkyl-2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-3-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、M. Yu. Mel'nikov、S. A. Pogozhikh

  DOI：10.1007/bf02495297

  日期：1999.7

  The reactions of 3,3-dialkyl-2,3-dihydro-6-trifluoromethyl-4-pyrones with hydroxylamine hydrochloride afforded regioisomeric 3(5)-(1,1-dialkyl-2-hydroxyethyl)-5-hydroxy-5(3)-trifluoromethyl-Δ2-isoxazolines depending on the reaction conditions. The title compounds were also prepared from 2,2-dialkyl-5-amino-1-hydroxy-6,6,6-trifluorohex-4-en-3-ones. The above dihydropyrones reacted with hydroxylamine

  3,3-二烷基-2,3-二氢-6-三氟甲基-4-吡喃酮与盐酸羟胺反应得到区域异构体3(5)-(1,1-二烷基-2-羟乙基)-5-羟基-5( 3)-三氟甲基-Δ2-异恶唑啉取决于反应条件。标题化合物也由 2,2-二烷基-5-氨基-1-羟基-6,6,6-三氟己基-4-烯-3-酮制备。上述二氢吡喃酮与羟胺（碱）反应生成 3-（1,1-二烷基-2-羟乙基）-5-羟基-5-三氟甲基-Δ2-异恶唑啉。