tris(propan-2-yl)silyl N-[(2-formylphenyl)methyl]-N-methylcarbamate | 1365840-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(propan-2-yl)silyl N-[(2-formylphenyl)methyl]-N-methylcarbamate
• 英文别名: tri(propan-2-yl)silyl N-[(2-formylphenyl)methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1365840-81-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃Si
• 分子量: 349.546
• InChiKey: RLUZSPSIKFAEFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(propan-2-yl)silyl N-[(2-formylphenyl)methyl]-N-methylcarbamate 、 (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 在 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 苯基硒化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 以87%的产率得到tris(propan-2-yl)silyl N-({2-[(S)-Hydroxy[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl]phenyl}methyl)-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657

文献信息

• Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement
  作者：Ping Cheng、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo3001657

  日期：2012.4.6

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.