2-bromo-2,2-difluoro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2,2-difluoro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO
• 分子量: 282.06
• InChiKey: KQAFRKILJPQQKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]acetamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₆H₁₈F₂N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  光催化环化/脱氟多米诺骨牌序列获得 3-Fluoro-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-one 支架

  摘要：

  我们在此报告了N-烯丙基溴二氟乙酰胺与环状仲胺的前所未有的光致环化/脱氟多米诺骨牌过程。因此，在温和的条件下，从容易获得的起始材料中轻松制备了一系列有价值的 3-fluoro-1,5-dihydro-2 H -pyrrol-2-ones。初步的机理研究表明，自由基链增长和胺促进的脱氟途径可能参与了这种转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01477
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 对氟苄胺 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 生成 2-bromo-2,2-difluoro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基溴二氟乙酰胺与二硫化物或二硒化物的可见光诱导，无催化剂的自由基交叉偶联环化

  摘要：

  已经开发了二硒化物或二硫化物与N-烯丙基溴二氟乙酰胺的可见光诱导的，催化剂-自由基的交叉偶联环化。该开发的方案显示出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供了各种4-硫代和4-硒代取代的3,3-二氟-γ-内酰胺。基于控制实验，提出了一个可能的自由基-自由基交叉偶联途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03490

文献信息

• Cu-Catalyzed Arylation of Bromo-Difluoro-Acetamides by Aryl Boronic Acids, Aryl Trialkoxysilanes and Dimethyl-Aryl-Sulfonium Salts: New Entries to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Michał Jakubczyk、Suneel Lanka、Michael Pittelkow、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.3390/molecules26102957

  日期：——

  copper-catalyzed direct arylation. Readily available and structurally simple aryl precursors such as aryl boronic acids, aryl trialkoxysilanes and dimethyl-aryl-sulfonium salts were used as the source for the aryl substituents. The scope of the reactions was tested, and the reactions were insensitive to the electronic nature of the aryl groups, as both electron-rich and electron-deficient aryls were successfully

  我们描述了一种以机制为导向的合成方法发现，该方法能够利用铜催化的直接芳基化从 2-溴-2,2-二氟乙酰胺制备芳香酰胺。使用易于获得且结构简单的芳基前体，例如芳基硼酸、芳基三烷氧基硅烷和二甲基芳基锍盐作为芳基取代基的来源。测试了反应的范围，并且反应对芳基的电子性质不敏感，因为富电子和缺电子的芳基都被成功引入。多种 2-溴-2,2-二氟乙酰胺（作为脂肪族或芳香族仲酰胺或叔酰胺）在开发的条件下也具有反应性。所描述的合成方案显示出优异的效率，并成功用于以良好到优异的产率快速制备各种芳香酰胺。反应规模扩大至克级。
• Visible-Light-Induced, Palladium-Catalyzed 1,4-Difunctionalization of 1,3-Dienes with Bromodifluoroacetamides
  作者：Zhi-Lin Liu、Zhi-Peng Ye、Yi-Xuan Chen、Yu Zheng、Zhen-Zhen Xie、Jian-Ping Guan、Jun-An Xiao、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04293

  日期：2022.1.28

  A highly modular 1,4-difunctionalization of 1,3-dienes with bromodifluoroacetamides and sulfinates/amines through a photoinduced palladium-catalyzed radical relay process is described herein. This developed protocol offers a facile and general route to access a variety of value-added CF2-incorporated alkenes in moderate to good yields. The versatility and flexibility of this approach have been well

  本文描述了通过光诱导钯催化自由基中继过程，用溴二氟乙酰胺和亚磺酸盐/胺对 1,3-二烯进行高度模块化的 1,4-二官能化。该开发的协议提供了一种简便而通用的途径，可以以中等至良好的产率获得各种增值的 CF 2结合烯烃。这种方法的多功能性和灵活性已通过易于获得的起始材料、合成方便和广泛的官能团兼容性得到很好的说明。
• Difluoroalkylative carbonylation of alkenes to access carbonyl difluoro-containing heterocycles: convenient synthesis of gemigliptin
  作者：Zhi-Peng Bao、Youcan Zhang、Le-Cheng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1007/s11426-022-1439-1

  日期：2023.1

  industries. Hence, rapid and efficient construction of fluorinated heterocycles remains highly demanded. Herein, a difluoroalkylative carbonylative cyclization of unactivated alkenes and ethylene gas enabled by palladium catalysis has been developed for the first time toward the synthesis of α-carbonyl difluoro-modified glutarimides. This procedure can also be applied to the synthesis of GeMigliptin which

  氟化杂环化合物在制药和农用化学工业中发挥着至关重要的作用。因此，仍然迫切需要快速有效地构建氟化杂环。在此，首次开发了通过钯催化实现的未活化烯烃和乙烯气体的二氟烷基化羰基化环化反应，用于合成 α-羰基二氟修饰的戊二酰亚胺。该程序也可应用于 GeMigliptin 的合成，GeMigliptin 是一种批准用于治疗 2 型糖尿病的药物。