3,4-dimethyl-5-phenyl-2H-phosphole | 79032-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-phenyl-2H-phosphole
• CAS: 79032-35-2
• 化学式: C₁₂H₁₃P
• 分子量: 188.209
• InChiKey: CJXPCPKWPHEELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-5-phenyl-2H-phosphole 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,6-diphenyl-4,5-dimethyl-2-hydroxycarbonyl-1-phospha-2,5-norbornadiene sulfide
  参考文献：
  名称：

  新的双环PN配体的合成及其在不对称Pd催化的π-烯丙基烷基化和Heck反应中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]报道了基于P-手性1-膦基降冰片二烯的膦恶唑啉配体的合成。描述了这些配体在钯催化的不对称烯丙基化和Heck反应中的用途。

  DOI：

  10.1021/ol006323h
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3,4-二甲基膦杂环戊二烯) 生成 3,4-dimethyl-5-phenyl-2H-phosphole
  参考文献：
  名称：

  新的双环PN配体的合成及其在不对称Pd催化的π-烯丙基烷基化和Heck反应中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]报道了基于P-手性1-膦基降冰片二烯的膦恶唑啉配体的合成。描述了这些配体在钯催化的不对称烯丙基化和Heck反应中的用途。

  DOI：

  10.1021/ol006323h

文献信息

• P-chiral 1-phosphanorbornenes: from asymmetric phospha-Diels–Alder reactions towards ligand design and functionalisation
  作者：Tobias Möller、Peter Wonneberger、Menyhárt B. Sárosi、Peter Coburger、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/c5dt02564h

  日期：——

  stereotopic face differentiation was successfully applied to 2H-phospholes which undergo a very efficient and highly stereoselective Diels–Alder reaction giving phosphorus-chiral 1-phosphanorbornenes with up to 87% yield. The observed reaction pathway has been supported by theoretical calculations showing that the cycloaddition reaction between 2H-phosphole 3a and the dienophile (5R)-(−)-menthyloxy-2(5H)-furanone

  立体人脸分化原理已成功地应用于2 H-磷脂，后者经过非常有效且高度立体选择性的Diels-Alder反应，产生的磷-手性1-phosphanorbornenes的收率高达87％。观察到的反应途径得到了理论计算的支持，表明2 H-磷脂3a与亲二烯体（5 R）-（-）-薄荷醇-2（5 H）-呋喃酮之间的环加成反应（8）是正常的电子需求。通过分离单个非对映异构体并随后将硫保护的磷原子脱硫获得光学纯的膦。最后，通过减少手性助剂，随后的立体定向分子内迈克尔加成反应以及获得的关键化合物13a的各种官能化，不同的配体合成是可行的。此外，还提出了磷降冰片烯的独特结构性质，并将其与磷烷硼烷的性质进行了比较。
• Dicoordinated 2H-phospholes as transient intermediates in the reactions of tervalent phospholes at high temperature. One-step syntheses of 1-phosphanorbornadienes and phosphorins from phospholes
  作者：Francois Mathey、Francois Mercier、Claude Charrier、Jean Fischer、Andre Mitschler

  DOI：10.1021/ja00405a058

  日期：1981.7