(1S,5R)-2-ethyl 1-methyl-1-benzamido-5-phenylcyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate | 1361559-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-2-ethyl 1-methyl-1-benzamido-5-phenylcyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-ethyl 1-O-methyl (1S,5R)-1-benzamido-5-phenylcyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1361559-76-3
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: AADYCQAVVGDLKP-JPYJTQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-2-ethyl 1-methyl-1-benzamido-5-phenylcyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(1S,5R)-2-ethyl 1-methyl-1-benzamido-2-hydroxy-3-oxo-5-phenylcyclopentane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化[3+2]-环加成反应对映选择性一锅法合成α-氨基酯

  摘要：

  膦一锅法：提出了通过膦催化的[3+2]环加成反应，然后二氢唑酮部分开环，从二氢唑酮和丙二烯一锅法合成环状α-氨基酯。产物以单一区域异构体的形式分离出来，具有良好的总产率和高对映选择性（高达 95% ee）。通过合成氨基酸和α-羟基-β-酮酯证明了对所得产品进行简单修饰的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103502
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-丁二烯酸乙酯 、 (4Z)-4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 4-t-butyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c;1',2'-e]phosphepine 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(1S,5R)-2-ethyl 1-methyl-1-benzamido-5-phenylcyclopent-2-ene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化[3+2]-环加成反应对映选择性一锅法合成α-氨基酯

  摘要：

  膦一锅法：提出了通过膦催化的[3+2]环加成反应，然后二氢唑酮部分开环，从二氢唑酮和丙二烯一锅法合成环状α-氨基酯。产物以单一区域异构体的形式分离出来，具有良好的总产率和高对映选择性（高达 95% ee）。通过合成氨基酸和α-羟基-β-酮酯证明了对所得产品进行简单修饰的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103502

文献信息

• Enantioselective One-Pot Synthesis of α-Amino Esters by a Phosphine-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition Reaction
  作者：Marianne Steurer、Kim L. Jensen、Dennis Worgull、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201103502

  日期：2012.1.2

  Phosphines go one‐pot: The one‐pot synthesis of cyclic α‐amino esters from azlactones and allenes by a phosphine‐catalyzed [3+2]‐cycloaddition reaction followed by a ring opening of the azlactone moiety is presented. The products are isolated as single regioisomers in good overall yields and high enantioselectivities (up to 95 % ee). The possibility for easy modifications of the obtained products was

  膦一锅法：提出了通过膦催化的[3+2]环加成反应，然后二氢唑酮部分开环，从二氢唑酮和丙二烯一锅法合成环状α-氨基酯。产物以单一区域异构体的形式分离出来，具有良好的总产率和高对映选择性（高达 95% ee）。通过合成氨基酸和α-羟基-β-酮酯证明了对所得产品进行简单修饰的可能性。