N-(2-nitro-5-fluorobenzoyl)pyrrolidine-2-(2-hydroxy)ethane | 271253-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitro-5-fluorobenzoyl)pyrrolidine-2-(2-hydroxy)ethane
• 英文别名: (5-fluoro-2-nitrophenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 271253-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₄
• mdl: MFCD23211648
• 分子量: 268.245
• InChiKey: OGTKZSWFAHNGQN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitro-5-fluorobenzoyl)pyrrolidine-2-(2-hydroxy)ethane 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyrrolidin-1-yl]-(5-fluoro-2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Iida, Hirokazu; Hayashi, Naoto; Lown, J. William, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 693 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 作用下， 生成 N-(2-nitro-5-fluorobenzoyl)pyrrolidine-2-(2-hydroxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyaminoalkyl Substituted Conjugates of Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine Involving SNAr Reaction of 2-Nitro-5-fluorobenzoate Precursors

  摘要：

  A synthetic procedure is described for conjugating polyaminoalkyl groups to the pyrrolo[2, 1-c][1,4]benzodiazepine pharmacophore in order to alter its characteristic DNA sequence binding preference. To this end SNAr reactions of 2-nitro-5-fluorobenzoate esters with different polyaminoalkyl side chains were examined and incorporated in the synthetic scheme.

  DOI：

  10.3987/com-99-s116

文献信息

• Synthesis of Polyaminoalkyl Substituted Conjugates of Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine Involving SNAr Reaction of 2-Nitro-5-fluorobenzoate Precursors
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Hirokazu Iida、J. William Lown

  DOI：10.3987/com-99-s116

  日期：——

  A synthetic procedure is described for conjugating polyaminoalkyl groups to the pyrrolo[2, 1-c][1,4]benzodiazepine pharmacophore in order to alter its characteristic DNA sequence binding preference. To this end SNAr reactions of 2-nitro-5-fluorobenzoate esters with different polyaminoalkyl side chains were examined and incorporated in the synthetic scheme.
• Iida, Hirokazu; Hayashi, Naoto; Lown, J. William, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 693 - 711
  作者：Iida, Hirokazu、Hayashi, Naoto、Lown, J. William、Matsumoto, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——