Methyl 5-[2-(dimethylamino)ethenyl]-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5-[2-(dimethylamino)ethenyl]-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: JXQHBAVMYRYIIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-[2-(dimethylamino)ethenyl]-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate 、 5-azido-1-methyl-4-nitro-1H-imidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到methyl 5-(1-(1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-phenylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,2,3-三唑连接体 线性连接至碳环和杂环的咪唑的设计和合成。β-偶氮烯基烯胺对杂芳族叠氮化物的反应性†

  摘要：

  在这里，我们报告了对5-叠氮基-4-硝基咪唑的1，3-偶极环加成反应至β-偶氮亚胺的研究，以及随后的中间体1,2,3-三唑啉的转化。将5-叠氮基-1-甲基-4-硝基咪唑与β-偶氮烯基胺结合形成新颖的咪唑，其通过1,2,3-三唑与1,2,3-噻二唑和异恶唑环线性连接。另一方面，在β-（咪唑-4-基）烯胺与1-甲基-4-硝基-5-叠氮咪唑的反应中，N，N-二甲基-N ′-（1-甲基-4-硝基）分离出作为单一产物的-1 H-咪唑-5-基）甲亚酰胺。第三类产品，含N的活性亚甲基在类似的β-亚苯基胺反应中获得-咪唑-5-基-obtained。在具有mPW1K密度泛函的DFT计算的基础上，仔细研究了控制这些杂环烯胺与高度亲电的咪唑基叠氮化物反应结果的因素。咪唑基叠氮化物与烯胺的反应中各种产物的形成通过常见的1,2,3-三唑啉中间体的不同转化途径得以合理化。根据计算，与导致芳族1,2,3-三唑的途径不同

  DOI：

  10.1039/c7nj04243d

文献信息

• Isoxazolyl-Derived 1,4-Dihydroazolo[5,1-c][1,2,4]Triazines: Synthesis and Photochemical Properties
  作者：Elena V. Sadchikova、Nikita E. Safronov、Nikolai A. Beliaev、Valentine G. Nenajdenko、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.3390/molecules28073192

  日期：——

  New fluorescent dyes containing an assembled 1,4-dihydroazolo[5,1-c][1,2,4]triazine (DAT) core and an isoxazole ring were synthesized through a reaction between diazopyrazole or diazoimidazoles and isoxazolyl-derived enamines in mild conditions. The photophysical characteristics (maxima absorption and emission, Stokes shifts, fluorescent quantum yields, and fluorescence lifetimes) of the new fluorophores

  通过重氮吡唑或重氮咪唑与异恶唑基衍生的烯胺在温和条件下的反应合成了含有组装的 1,4-二氢唑并 [5,1-c][1,2,4] 三嗪 (DAT) 核和异恶唑环的新型荧光染料状况。获得了新荧光团的光物理特性（最大吸收和发射、斯托克斯位移、荧光量子产率和荧光寿命）。制备的 DAT 显示发射最大值在 433-487 nm 范围内，量子产率在 6.1-33.3% 范围内，并且斯托克斯位移很大。在十种不同的溶剂中研究了代表性 DAT 实例的光物理特性。使用 XRD 数据和光谱实验分析了特异性（氢键）和非特异性（偶极-偶极）分子间和分子内相互作用。使用 Lippert-Mataga 和 Dimroth-Reichardt 图分析了溶剂化显色现象，揭示了 DAT 结构与溶质-溶剂相互作用性质之间的关系。DAT 的显着优势是其粉末的荧光（QY 高达 98.7%）。随着水含量的增加，DAT-NMe2 10 在