3-Chloro-2-[(difluoromethyl)sulfanyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Chloro-2-[(difluoromethyl)sulfanyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 英文别名: 3-chloro-2-(difluoromethylsulfanyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
• 化学式: C₇H₃ClF₅NS
• mdl: MFCD01315073
• 分子量: 263.62
• InChiKey: YETWSXKLQUDGAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-2-[(difluoromethyl)sulfanyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以1.13 mg的产率得到3-Chloro-2-((difluoromethyl)sulfonyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过砜的配体偶联反应进行 N-杂芳族氟烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202401091
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-硫醇 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Chloro-2-[(difluoromethyl)sulfanyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过砜的配体偶联反应进行 N-杂芳族氟烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202401091

文献信息

• <i>N</i>‐Heteroaromatic Fluoroalkylation through Ligand Coupling Reaction of Sulfones
  作者：Huamin Liang、Qian Wang、Xin Zhou、Rongyi Zhang、Min Zhou、Jun Wei、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202401091

  日期：2024.5.6

  Fluoroalkylated N-heteroarenes are efficiently synthesized from fluoroalkyl 2-azaheteroarylsulfones via Grignard reagent-promoted formal SO2 extrusion reaction. The reaction proceeds through the ligand coupling of a pentacoordinate sulfur(VI) intermediate and exhibits unique fluorine effect.

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。