(1R*,4S*,4aR*,9aS*)-1,4,4a,9a-tetrahydro-5-hydroxy-1,4-methano-9,10-anthracenedione | 163180-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1R*,4S*,4aR*,9aS*)-1,4,4a,9a-tetrahydro-5-hydroxy-1,4-methano-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 5-Hydroxytetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4(9),5,7,13-tetraene-3,10-dione
• CAS: 163180-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZNYJDZIYCGNMQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,4S*,4aR*,9aS*)-1,4,4a,9a-tetrahydro-5-hydroxy-1,4-methano-9,10-anthracenedione 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxy)-8-hydroxy-4-methyl-4H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (±)-12a-Deoxytetracycline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja960434n
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 、 环戊二烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R*,4S*,4aR*,9aS*)-1,4,4a,9a-tetrahydro-5-hydroxy-1,4-methano-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of small molecule reactive oxygen species generators as selective Mycobacterium tuberculosis inhibitors

  摘要：

  在此，我们报告了5-羟基-1,2,3,4,4a,9a-六氢-1,4-乙烯-9,10-蒽醌（13），这是一种在pH 7.4缓冲液中、在常温好氧条件下生成活性氧（ROS）的小分子，具有选择性和强效的抗结核分枝杆菌生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35343a

文献信息

• Diels-Alder reactions in aqueous solutions. Enforced hydrophobic interactions between diene and dienophile
  作者：Wilfried Blokzijl、Michael J. Blandamer、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/ja00011a029

  日期：1991.5

  The intermolecular as well as the intramolecular Diels-Alder reaction are characterized by large rate accelerations upon going from an organic solvent to water as the reaction medium. A model for solvation effects on rate constants for Diels-Alder reactions in aqueous solutions is developed. The typical, huge rate enhancements for Diels-Alder reactions in water and in highly aqueous binary mixtures are

  环戊二烯与烷基乙烯基酮 (2a,b) 和 5-取代-1,4-萘醌 (3a-c) 的分子间 Diels-Alder 反应的二级速率常数和等压活化参数以及分子内 Diels- N-糠基-N-甲基马来酰胺酸 (4) 的 Alder 反应在水、一元醇和含有一元醇和其他有机助溶剂的高水溶液中测定。分子间和分子内 Diels-Alder 反应的特点是从有机溶剂到水作为反应介质时的速率加速很大。开发了一种溶剂化对水溶液中 Diels-Alder 反应速率常数影响的模型。典型的，
• Use of bis(oxazoline)-metal complexes as chiral catalysts for asymmetric Diels-Alder reactions using 2-acetyl-1,4-naphthoquinone as a dienophile
  作者：Margaret A. Brimble、John F. McEwan

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00562-4

  日期：1997.12

  Asymmetric Diels-Alder reactions of 1,4-naphthoquinone and 2-acetyl-1,4-naphthoquinone with cyclopentadiene catalyzed by bis(oxazoline)-metal complexes afforded the corresponding Diels-Alder adducts. Moderate levels of enantiomeric excess were obtained and a number of different reaction conditions evaluated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.