3-[(1S)-1-{methyl[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl]phenyl N-ethyl-N-methylcarbamate | 1017234-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(1S)-1-{methyl[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl]phenyl N-ethyl-N-methylcarbamate
• 英文别名: 3-[(S)-1-[[(S)-1-phenylethyl]methylamino]ethyl]phenyl N-ethyl-N-methyl-carbamate；N-methylethylcarbamic acid 3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenyl ester；[3-[(1S)-1-[methyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethyl]phenyl] N-ethyl-N-methylcarbamate
• CAS: 1017234-25-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: OLRGQJSWDPAGIB-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S)-1-{methyl[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl]phenyl N-ethyl-N-methylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以10.92 g的产率得到卡巴拉汀EP杂质E
  参考文献：
  名称：

  Novel Convenient Synthesis of Rivastigmine

  摘要：

  A novel and convenient synthesis of rivastigmine has been reported. This procedure provides high yield and excellent enantiomeric excess (100% ee) starting from the diastereromerically pure (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl] ethanamine.

  DOI：

  10.1080/00397910802531948
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 甲酸 、 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3-[(1S)-1-{methyl[(1S)-1-phenylethyl]amino}ethyl]phenyl N-ethyl-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  手性亚胺的立体选择性无金属还原批量和流动模式：合成手性活性药物成分的便捷策略

  摘要：

  包含廉价且可移除的手性助剂的亚胺的方便、无金属还原允许合成手性活性药物成分 (API) 的直接前体。该协议是在批量和流动条件下进行的，以提供几乎完全立体控制的高产率的相应产品。在三氯硅烷、一种廉价且无毒的还原剂和非手性路易斯碱（如 N,N-二甲基甲酰胺）的存在下，成功地完成了利凡斯明、拟钙剂 NPS R-568 和 Rho 激酶抑制剂的正式合成。首次在连续流动条件下在微反应器或介观反应器中有效地进行非对映选择性亚胺还原和辅助去除，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601268

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR RIVASTIGMINE, INTERMEDIATES THEREOF, AND PREPARATION METHOD FOR SAID INTERMEDIATES
  申请人：Zhang Fuli

  公开号：US20140073809A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention provides the preparation method for (S)-3-(1-(dimethylamino)ethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate (formula X compound), the preparation methods for its intermediates (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N,N-dimethyl-N—((S)-1-phenylethyl)ethanaminium (formula VI compound), (S)-1-(3-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-N—((S)-1-phenylethyl)ethanaminium (formula VIII compound) and (S)-1-(3-(ethyl(methyl)carbamoyloxy)phenyl)-N,N-dimethyl-N—((S)-1-phenylethyl)ethanaminium (formula IX compound), as well as the method for using above mentioned formula IX compound to prepare rivastigmine which can be used for the treatment of Alzheimer's disease. The preparation method for rivastigmine has a reasonable synthetic design with convenient source of raw materials and high total yield, and the product resulted has high chemical and optical purity, which makes it easy for large-scale. industrial production.

  本发明提供了(S)-3-(1-(二甲基氨基)乙基)苯基乙基(甲基)氨基甲酸酯（化合物X的结构）的制备方法，以及其中间体(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺盐（化合物VI的结构）、(S)-1-(3-羟基苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺盐（化合物VIII的结构）和(S)-1-(3-(乙基(甲基)氨基甲酰氧基)苯基)-N,N-二甲基-N-((S)-1-苯乙基)乙胺盐（化合物IX的结构）的制备方法，以及利用上述化合物IX制备利伐替林的方法，利伐替林可用于治疗阿尔茨海默病。利伐替林的制备方法具有合理的合成设计，原料来源便利，总产率高，所得产品具有高化学和光学纯度，便于大规模工业生产。
• PREPATATION METHOD OF RIVASTIGMINE, ITS INTERMEDIATES AND PREPARATION METHOD OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Zhang Fuli

  公开号：US20100286437A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides N-methylethylcarbamino-3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenyl ester represented by formula (II) and its preparation method. The present invention also provides (S)-1-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N—[(S)-1-phenylethyl]ethylamine and 3-[(S)-1-(methyl-[(S)-1-phenylethyl]amino)ethyl]phenol as intermediates of the compound represented by formula (II), and the use of the compound represented by formula (II) for preparing rivastigmine used for treating Alzheimer disease.

  本发明提供了公式（II）所表示的N-甲基乙基氨基-3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯酯及其制备方法。本发明还提供了(S)-1-(3-甲氧基苯基)-N-甲基-N-[(S)-1-苯乙基]乙胺和3-[(S)-1-(甲基-[(S)-1-苯乙基]氨基)乙基]苯酚作为公式（II）所表示的化合物的中间体，并且提供了利用公式（II）所表示的化合物制备用于治疗阿尔茨海默病的利巴韦林的方法。
• PREPARATION METHOD OF RIVASTIGMINE, ITS INTERMEDIATES AND PREPARATION METHOD OF THE INTERMEDIATES
  申请人：Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry

  公开号：EP2233465B1

  公开（公告）日：2017-06-28
• US8324429B2
  申请人：——

  公开号：US8324429B2

  公开（公告）日：2012-12-04
• US9353049B2
  申请人：——

  公开号：US9353049B2

  公开（公告）日：2016-05-31