2-Chlor-3-(2-amino-4-chlor-benzoylamino)-pyridin | 890-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-3-(2-amino-4-chlor-benzoylamino)-pyridin
• 英文别名: Benzamide,2-amino-4-chloro-n-(2-chloro-3-pyridinyl)-；2-amino-4-chloro-N-(2-chloropyridin-3-yl)benzamide
• CAS: 890-59-5
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂N₃O
• mdl: MFCD16366414
• 分子量: 282.129
• InChiKey: PYEGWTAVGBEKLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  397.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-3-(2-amino-4-chlor-benzoylamino)-pyridin 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到9-chloro-5,11-dihydro-benzo[e]pyrido[3,2-b][1,4]diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗精神病药的新吡啶并二氮杂卓衍生物：合成和神经化学研究。

  摘要：

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2

  DOI：

  10.1021/jm00067a009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-Chlor-3-(2-amino-4-chlor-benzoylamino)-pyridin
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗精神病药的新吡啶并二氮杂卓衍生物：合成和神经化学研究。

  摘要：

  发现一种新的，安全的，非典型的抗精神病药仍然是一项重要的挑战。为实现此目标，需要一系列N-甲基哌嗪子并吡啶并[2,3-b] [1,4]-和-[1,5]-和-pyrido [4,3-b] [1,4]-和-合成了[1,5]-苯并二氮杂s。多巴胺能（D1，D2），血清素能（5-HT2）和胆碱能（M）亲和力（通常在抗精神病药物的作用机理中得到体现）是使用它们各自的体外受体结合测定法确定的。每种化合物的所有亲和力均降低。发现最佳取代基在2或8位上以保持亲和力，而在5位上被酰基或烷基取代显着降低结合亲和力。吡啶并二氮杂卓衍生物，例如氯氮平，被发现对阿扑吗啡介导的刻板印象无活性或仅弱效。8-氯-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶酮在狗身上建立的原始且复杂的行为模型已成功用于区分不同种类的精神药物并区分典型和非典型的精神安定药[ 2,3-b] [1,4]苯二氮卓（9），8-甲基-6-（4-甲基-1-哌嗪基）-11H-吡啶基[2

  DOI：

  10.1021/jm00067a009

文献信息

• Substituted pyrido(2,3-B) (1,4) benzodiazepin-6-ones, and medicaments
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US04971966A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  New substituted pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-ones suitable as vagal pacemakers for the treatment of bradycardias and bradyarrhythmias in human and veterinary medicine are described.

  描述了适用于治疗人类和兽医学中窦性心动过缓和缓慢性心律失常的迷走神经起搏器的新取代吡啶并[2,3-b][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮。
• Process for preparing derivatives of
  申请人：Microsules Argentina S.A. de S.C.I.I.A.

  公开号：US04308206A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  This invention relates to a process for preparing derivatives of 5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]-benzodiazepin-6-one of general formula (I) ##STR1## in which R is hydrogen, halogen or methyl; R.sub.1 and R.sub.2 are linear or branched C.sub.2 -C.sub.4 alkyl groups, which alternatively may be joined together to give a piperazine cycle which can be substituted in position 4 with a methyl, ethyl or benzyl group, and their salts with organic and inorganic acids, characterised by comprising the following stages: (a) reacting a compound of general formula (X), ##STR2## in which R has the meaning heretofore defined, with 2-cloro-3-amino-pyridine of formula (III) ##STR3## in the presence of polyphosphoric acid, to give an intermediate of general formula (II) ##STR4## (b) reacting said intermediate with a compound of general formula (XI) ##STR5## in which R.sub.1 and R.sub.2 have the meaning heretofore defined and R.sub.3 is a hydroxyl or halogen, in an inert solvent at a maximum temperature equal to the solvent boiling point, to give said derivatives of general formula (I). The invention also relates to the final compounds thus obtained, and the synthesis intermediates obtained during the course of said process. The final products of formula (I) are of great interest in the pharmaceutical field.

  本发明涉及一种制备5,11-二氢-6H-吡啶[2,3-b][1,4]-苯并二氮平-6-酮（通式（I））的衍生物的过程，其中R为氢、卤素或甲基；R1和R2为线性或支链的C2-C4烷基，也可以连接成哌嗪环，该哌嗪环可以在4位上用甲基、乙基或苄基进行取代，以及它们与有机和无机酸的盐，其特征在于包括以下步骤：（a）将通式（X）的化合物与3-氨基-2-氯吡啶（式（III））在多聚磷酸的存在下反应，其中R具有上述定义的含义，得到通式（II）的中间体；（b）在惰性溶剂中，将上述中间体与通式（XI）的化合物反应，其中R1和R2具有上述定义的含义，R3为羟基或卤素，最高温度等于溶剂沸点，得到通式（I）的衍生物。本发明还涉及由该过程得到的合成中间体以及最终得到的化合物。公式（I）的最终产品在制药领域具有极大的兴趣。
• Substituierte Pyrido-[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0254955A2

  公开（公告）日：1988-02-03

  Beschrieben werden neue substituierte Pyrido[2,3-b][l,4]­benzodiazepin-6-one der allgemeinen Formel I in der R¹ eine Alkylgruppe mit l bis 4 C-Atomen, ein Chloratom oder ein Wasserstoffatom; R² ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe; R³ und R⁴ jeweils ein Wasserstoffatom, ein Fluor-, Chlor- ­oder Bromatom oder eine Alkylgruppe mit l bis 4 C-Atomen bedeuten, jedoch mit der Maßgabe, daß wenigstens einer der Reste R¹, R², R³ und R⁴ von Wasserstoff verschieden ist, R⁵ und R⁶ gleiche oder voneinander verschiedene Alkyl­reste mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen darstellen oder zusammen mit dem dazwischenliegenden Stickstoffatom einen 4- bis 7-gliedrigen, gesättigten, monocyclischen, heteroali­phatischen Ring bilden, der gegebenenfalls durch ein Sauer­stoffatom oder durch die N-CH₃-Gruppe unterbrochen sein kann, Z entweder eine Einfachbindung oder ein Sauerstoffatom, eine Methylen- oder l,2-Ethylengruppe und A eine Methylengruppe in 2- oder 3-Stellung des heteroali­phatischen Rings, bei Verknüpfung in 3-Stellung auch eine Einfachbindung sind, und ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, Verfahren zur Herstellung dieser Verbin­dungen und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen günstige Wirkungen auf die Herzfrequenz und sind angesichts fehlender magensäuresekretionshemmender, salivationshemmender und my­driatischer Einflüsse, sowie hervorragender Resorption als vagale Schrittmacher zur Behandlung von Bradycardien und Bradyarrhythmien zum Einsatz in der Human- und Veterinär­medizin geeignet.

  通式 I 的新取代吡啶并[2,3-b][l,4]苯并二氮杂卓-6-酮 其中 R¹ 是具有 l 至 4 个碳原子的烷基、氯原子或氢原子； R² 是氢原子或甲基； R³和R⁴各自为氢原子、氟原子、氯原子或溴原子或具有 l 至 4 个碳原子的烷基，但 R¹、R²、R³和 R⁴ 中至少有一个不是氢基、 R⁵ 和 R⁶ 是相同或不同的烷基，具有多达 6 个碳原子，或与中间的氮原子一起形成 4 至 7 元、饱和、单环、杂脂环，该环可任选被氧原子或 N-CH₃ 基团打断、 Z 是单键或氧原子、亚甲基或 l,2-亚乙基基团 和 A 是位于杂脂环 2 位或 3 位的亚甲基，在 3 位连接的情况下也是单键。 通式 I 的化合物对心率有良好的影响，由于不存在胃酸分泌抑制、唾液分泌抑制和眼球震颤的影响，以及作为迷走神经起搏器治疗心动过缓和缓慢性心律失常的良好吸收性，因此适合用于人类和兽医。
• GERSZBERG, S.
  作者：GERSZBERG, S.

  DOI：——

  日期：——
• ENGEL, WOLFHARD;EBERLEIN, WOLFGANG;TRUMMLITZ, GUNTER;MIHM, GERHARD;MAYER,+
  作者：ENGEL, WOLFHARD、EBERLEIN, WOLFGANG、TRUMMLITZ, GUNTER、MIHM, GERHARD、MAYER,+

  DOI：——

  日期：——