2-(2-oxopropylidene)-1,3-dioxolane | 6704-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-oxopropylidene)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [1,3]dioxolan-2-yliden-acetone；[1,3]Dioxolan-2-yliden-aceton；1-(1,3-dioxolan-2-ylidene)propan-2-one
• CAS: 6704-30-9
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: MQSSIXOKGAQJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopropylidene)-1,3-dioxolane 在 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 tert-Butyl-(1-[1,3]dioxolan-2-ylidenemethyl-vinyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中非手性3-取代乙烯基乙烯酮缩醛二烯的合成及反应

  摘要：

  介绍了三个新的乙烯酮乙烯酮缩醛的合成，每个缩酮在二烯单元的C3处带有一个杂原子取代基，以及它们在Diels-Alder反应中与代表性的亲二烯体的反应。所有二烯在室温下反应良好，表明环加成反应基本活化。3-SPh取代的乙烯基乙烯酮缩醛的主要Diels-Alder产物的立体化学与相应的3-un取代的化合物产生的立体化学相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60631-7
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl acetoacetate 在 四氢呋喃 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-(2-oxopropylidene)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Oxygen Alkylation of Negatively Substituted Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a036

文献信息

• Five membered ring formation of 2-hydroxyalkyl malonate and acetoacetate derivatives the problem of O-versus C-alkylation
  作者：Elisabeth Adams、Monika Hiegemann、Helmut Duddeck、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87922-9

  日期：1990.1
• A novel intramolecular ester-enolate alkylation: preparation of acyl ketene acetals
  作者：Michael D. Broadhurst

  DOI：10.1021/jo00207a040

  日期：1985.4
• BROADHURST, M. D., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 1117-1118
  作者：BROADHURST, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen Alkylation of Negatively Substituted Esters¹
  作者：Charles O. Parker

  DOI：10.1021/ja01600a036

  日期：1956.10
• Synthesis and reactions of achiral 3-substituted vinylketene acetals as dienes in the Diels-Alder reaction
  作者：Joseph P. Konopelski、Ramesh A. Kasar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60631-7

  日期：1993.9

  The synthesis of three new vinylketene acetals, each bearing a heteroatom substituent at C3 of the diene unit, and their reactions with representative dienophiles in Diels-Alder reactions are presented. All the dienes react well at room temperature, indicating substantial activation of the cycloaddition event. The stereochemistry of the major Diels-Alder product of a 3-SPh-substituted vinylketene acetal

  介绍了三个新的乙烯酮乙烯酮缩醛的合成，每个缩酮在二烯单元的C3处带有一个杂原子取代基，以及它们在Diels-Alder反应中与代表性的亲二烯体的反应。所有二烯在室温下反应良好，表明环加成反应基本活化。3-SPh取代的乙烯基乙烯酮缩醛的主要Diels-Alder产物的立体化学与相应的3-un取代的化合物产生的立体化学相反。