N-(trimethysilyl)-3-pyridinealdimine | 158271-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(trimethysilyl)-3-pyridinealdimine
• 英文别名: (E)-1-pyridin-3-yl-N-trimethylsilylmethanimine
• CAS: 158271-82-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂Si
• 分子量: 178.309
• InChiKey: NDTTYLIPUOTVIY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxyacetyl chloride 、 N-(trimethysilyl)-3-pyridinealdimine 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzoic acid (3R,4R)-2-oxo-4-pyridin-3-yl-azetidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过更改主链保护基团，在两步施陶丁格反应中逆转立体化学。NH-反式-3-苯甲酰氧基-4-芳基-氮杂环丁烷酮的合成

  摘要：

  将乙醛酸衍生的烯酮中的保护基由苄氧基改变为苯甲酰氧基提供了一种简单的方法，可将最终β-内酰胺环上取代基的非对映选择性从顺式转换为反式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01800-6
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 lithium hexamethyldisilazane 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(trimethysilyl)-3-pyridinealdimine
  参考文献：
  名称：

  通过更改主链保护基团，在两步施陶丁格反应中逆转立体化学。NH-反式-3-苯甲酰氧基-4-芳基-氮杂环丁烷酮的合成

  摘要：

  将乙醛酸衍生的烯酮中的保护基由苄氧基改变为苯甲酰氧基提供了一种简单的方法，可将最终β-内酰胺环上取代基的非对映选择性从顺式转换为反式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01800-6

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4-piperidone and 4-aminotetrahydropyridine derivatives by the imino Diels-Alder reaction of 2-amino-1,3-butadienes
  作者：Jose Barluenga、Fernando Aznar、Carlos Valdes、Maria Paz Cabal

  DOI：10.1021/jo00064a030

  日期：1993.6

  2-Amino-4-(alkoxymethyl)-1,3-butadienes react smoothly with nonactivated aldimines derived from aromatic aldehydes in the presence of ZnCl2 as Lewis acid giving rise, with good yields and very high stereoselectivity, to substituted 4-aminotetrahydropyridines which upon hydrolysis yield 4-piperidone derivatives. Moreover, the stereochemistry of the cyclization process depends on the nature of the N-substituent of the imine.
• Barluenga Jose, Aznar Fernando, Valdes Carlos, Cabal Marfa-Paz, J. Org. Chem., 58 (1993) N 12, S 3391-3396
  作者：Barluenga Jose, Aznar Fernando, Valdes Carlos, Cabal Marfa-Paz

  DOI：——

  日期：——
• HART, D. J.;KANAI, KEN-ICHI;TOHOMAS, D. G.;YANG, TENG-KUEI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 3, 289-294
  作者：HART, D. J.、KANAI, KEN-ICHI、TOHOMAS, D. G.、YANG, TENG-KUEI

  DOI：——

  日期：——
• Reversal of stereochemistry in a two-step Staudinger reaction by changing the backbone protecting group. Synthesis of NH-trans-3-benzoyloxy-4-aryl-azetidinones
  作者：Mauro Panunzio、Sergio Bacchi、Eileen Campana、Laura Flume、Paola Vicennati

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01800-6

  日期：1999.11

  Changing the protecting group in the glyoxylic acid derived ketene from benzyloxy to benzoyloxy provides a simple way of switching the diastereoselectivity of the substituents on the final β-lactam ring from cis to trans.

  将乙醛酸衍生的烯酮中的保护基由苄氧基改变为苯甲酰氧基提供了一种简单的方法，可将最终β-内酰胺环上取代基的非对映选择性从顺式转换为反式。
• Floegel, Oliver; Reissig, Hans-Ulrich, Synlett, 2004, # 5, p. 895 - 897
  作者：Floegel, Oliver、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——