phenyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate | 136312-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 136312-35-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: IZRCYFDORVIRRW-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-Phenoxy-1-(trimethylsiloxy)propen 、 苯甲醛 在 chiral borane complex I 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid phenyl ester 、 phenyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  在手性硼烷配合物的存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与醛的催化不对称醛醇缩合反应。硝基乙烷作为催化条件下的高效溶剂

  摘要：

  由（S）-缬氨酸的对硝基苯磺酰胺和BH 3 ·THF配合物原位制备的手性硼烷试剂在20摩尔％的存在下，硅酮烯酮缩醛与醛的催化不对称醛醇缩醛反应，得到β-羟基羧酸在使用硝基乙烷作为有效溶剂的条件下，该酯具有良好的化学收率以及出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61236-4

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner、Thomas Wynn、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/ja047339w

  日期：2005.3.1

  The concept of Lewis base activation of Lewis acids has been reduced to practice for catalysis of the aldol reaction of silyl ketene acetals and silyl dienol ethers with aldehydes. The weakly acidic species, silicon tetrachloride (SiCl4), can be activated by binding of a strongly Lewis basic chiral phosphoramide, leading to in situ formation of a chiral Lewis acid. This species has proven to be a competent

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，
• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Thomas Wynn、Gregory L. Beutner

  DOI：10.1021/ja0282947

  日期：2002.11.1

  olefinic aldehydes as well as aliphatic aldehydes (albeit more slowly) with excellent enantioselectivity. The homologous tert-butyldimethylsilyl ketene acetal of tert-butyl propanoate adds with nearly exclusive anti diastereoselectivity to a similar range of aldehydes also with excellent enantioselectivity. The origin of the slower reaction rate with aliphatic aldehydes is revealed to be the formation of chlorosilyl

  弱路易斯酸四氯化硅可以被催化量的手性双磷酰胺 (R,R)-3 活化，形成高反应性的手性三氯甲硅烷基阳离子，它是醛和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间羟醛加成反应的极其有效的促进剂。乙酸甲酯的叔丁基二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛几乎立即添加到芳香族和烯烃醛以及脂肪族醛中（尽管速度更慢），具有出色的对映选择性。丙酸叔丁酯的同源叔丁基二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛为类似范围的醛类添加了几乎独有的抗非对映选择性，同时也具有出色的对映选择性。与脂肪醛反应速度较慢的原因是氯甲硅烷基醚加合物的形成。
• Conjugate reduction of aryl acrylates with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate
  作者：Satomi Hirasawa、Hajime Nagano、Yoko Kameda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.028

  日期：2004.3

  The conjugate reduction of aryl acrylates performed with tributyltin hydride in the presence of magnesium bromide diethyl etherate in dichloromethane gave the corresponding saturated esters in moderate to high yields. The reduction of α-methylene-γ-benzyloxycarboxylic acid esters proceeded syn-selectively, but α-methylene-β-oxycarboxylic acid esters afforded reductive elimination products under the

  在溴化镁二乙基醚化物在二氯甲烷中的存在下，用氢化三丁基锡进行的丙烯酸芳基酯的共轭还原以中等至高收率得到相应的饱和酯。的α亚甲基- γ-benzyloxycarboxylic酸酯的还原进行顺式-选择性，但α亚甲基- β-羟基羧酸酯，得到还原消除产物的反应条件下进行。
• The catalytic asymmetric aldol reaction of aldehydes with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals: formation of anti-β-hydroxy-α-methyl esters
  作者：Emma R. Parmee、Yaping Hong、Orin Tempkin、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91717-9

  日期：1992.3

  The title reaction with unsubstituted and monosubstituted silyl ketene acetals proceeds with high enantioselectivity, and in the latter case good diastereoselectivity favoring the anti-β-hydroxy-α-methyl esters in all reported cases.

  与未取代和单取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛的标题反应以高对映选择性进行，在后一种情况下，在所有报道的情况下，良好的非对映选择性有利于抗β-羟基-α-甲基酯。
• An air-stable, storable chiral zirconium catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：Sh? Kobayashi、Susumu Saito、Masaharu Ueno、Yasuhiro Yamashita

  DOI：10.1039/b305273g

  日期：——

  Asymmetric aldol reactions of ketene silyl acetals with aldehydes using an air-stable, storable chiral zirconium catalyst, which could be stored for at least 13 weeks at room temperature, proceeded smoothly to afford the desired adducts in high yields with high selectivity.

  使用可在室温下储存至少13周的空气稳定，可储存的手性锆催化剂，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与醛的不对称醛醇缩合反应可顺利进行，以高收率和高选择性提供所需的加合物。