5-bromo-1,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene | 177971-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-1,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene
• CAS: 177971-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: DRAOMCRNLNFOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(4,5-二甲氧基-7-甲基-1-萘基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  防手性联芳基偶合与手性催化剂：合成抗虫药萘基异喹啉碱生物碱丹参碱B和AncistroealaineA。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了萘基异喹啉生物碱抗坏血酸A的首次全合成。关键步骤是通过Suzuki偶联构建旋转受阻的立体立体联芳基轴。尽管仅观察到二氢异喹啉部分中立体中心的弱内部不对称诱导作用，但通过使用手性催化剂，可以获得更好的阻转异构体比率，有利于顺反安息香B。两种生物碱，特别是顺坦古藤碱B，都显示出很高的抗霉菌活性。

  DOI：

  10.1021/ol0347693
• 作为产物：
  描述：

  8-Bromo-4,5-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-bromo-1,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  防手性联芳基偶合与手性催化剂：合成抗虫药萘基异喹啉碱生物碱丹参碱B和AncistroealaineA。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了萘基异喹啉生物碱抗坏血酸A的首次全合成。关键步骤是通过Suzuki偶联构建旋转受阻的立体立体联芳基轴。尽管仅观察到二氢异喹啉部分中立体中心的弱内部不对称诱导作用，但通过使用手性催化剂，可以获得更好的阻转异构体比率，有利于顺反安息香B。两种生物碱，特别是顺坦古藤碱B，都显示出很高的抗霉菌活性。

  DOI：

  10.1021/ol0347693

文献信息

• Total Synthesis of the <i>N</i>,<i>C</i>-Coupled Naphthylisoquinoline Alkaloids Ancistrocladinium A and B and Related Analogues
  作者：Gerhard Bringmann、Tanja Gulder、Barbara Hertlein、Yasmin Hemberger、Frank Meyer

  DOI：10.1021/ja9097687

  日期：2010.1.27

  activities, have been synthesized via a short sequence of eight linear steps, without the need of protecting groups. Key steps were a Buchwald-Hartwig amination and a Bischler-Napieralski cyclization, preferentially leading to the naturally predominant M-atropo-diastereomer in the case of 3, while the N,C-axis is configurationally semistable in 4. The highly convergent first access to this type of alkaloids

  N,C-偶联萘基二氢异喹啉生物碱 ancistrocladinium A (3) 和 B (4) 具有前所未有的亚胺-芳基轴并显示出高体外抗利什曼病活性，已通过八个线性步骤的短序列合成，无需保护组。关键步骤是 Buchwald-Hartwig 胺化和 Bischler-Napieralski 环化，在 3 的情况下优先导致自然占优势的 M-atropo-非对映异构体，而 N,C 轴在 4 中是构型半稳定的。 高度收敛的第一次访问这种类型的生物碱现在将有助于制备用于构效关系研究的结构类似物。它的普遍适用性通过制备空间上更加拥挤的、目前尚不自然的 N,3'-和 N,1'-偶联类似物来证明，
• Total syntheses of korupensamine C and ancistrobrevine B
  作者：Thomas R Hoye、Liang Mi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00525-4

  日期：1996.4

  The first total syntheses of korupensamine C (3) and ancistrobrevine B (4) have been achieved. Important benzyne chemistry related to the construction of the naphthalene moiety, manipulation of methoxy groups on the tetrahydroisoquinoline unit, and hindered biaryl formation are described.

  首次完成了科鲁苯胺C（3）和antrotrobrevine B（4）的首次合成。描述了与萘部分的构造，四氢异喹啉单元上甲氧基的操纵以及受阻联芳基的形成有关的重要的苯炔化学。
• Dioncophyllines C₂, D₂, and F and Related Naphthylisoquinoline Alkaloids from the Congolese Liana<i>Ancistrocladus ileboensis</i>with Potent Activities against<i>Plasmodium falciparum</i>and against Multiple Myeloma and Leukemia Cell Lines
  作者：Jun Li、Raina Seupel、Doris Feineis、Virima Mudogo、Marcel Kaiser、Reto Brun、Daniela Brünnert、Manik Chatterjee、Ean-Jeong Seo、Thomas Efferth、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00967

  日期：2017.2.24

  Dioncophylline F (1), the first 5,8′-coupled dioncophyllaceous alkaloid (i.e., lacking an oxygen function at C-6 and possessing an R-configuration at C-3), was isolated from the recently described Congolese liana Ancistrocladus ileboensis. Two further, likewise Dioncophyllaceae-type, alkaloids, the dioncophyllines C2 (2) and D2 (3), were identified, along with the Ancistrocladaceae-type compound ancistrocladisine

  从最近描述的刚果藤上藤本Ancistrocladus ileboensis中分离到了第一个5,8'偶合的二糖类生物碱Dioncophylline F（1）（即在C-6处没有氧功能，在C-3处具有R构型）。两个另外，同样地双钩叶科型，生物碱，所述dioncophyllinesÇ 2（2）和d 2（3），进行了鉴定，与钩枝藤科型化合物ancistrocladisine B（沿4），这是在C-6和含氧小号-配置在C-3。新化合物的结构通过光谱，化学和手性方法确定。的立体结构通过全合成进一步证实了1。由于缺少在其联芳基轴上邻位的甲基，二oncophylline F（1）和7,8'偶联的dioncophylline D 2（3）都以成对的半稳定态出现，因此，它们之间缓慢地相互转化。非对映异构体，而具有5，1'-键的二茶碱C 2（2）在轴上构型稳定。从ileboensis中分离出八种已知的萘异喹啉，其中二茶碱A（P
• Directed Synthesis of All Four Pure Stereoisomers of the <i>N</i>,<i>C</i>-Coupled Naphthylisoquinoline Alkaloid Ancistrocladinium A
  作者：Raina Seupel、Barbara Hertlein-Amslinger、Tanja Gulder、Philipp Stawski、Marcel Kaiser、Reto Brun、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03480

  日期：2016.12.16

  The first preparation of the N,C-coupled naphthylisoquinoline alkaloid ancistrocladinium A and its likewise naturally occurring minor atropisomer, in an atropisomerically pure form, is described. The synthesis succeeded by resolution of the already rotationally hindered, and thus atropo-diastereomeric acetamide precursors, which were then, without major loss of stereochemical information, cyclized

  描述了N，C-偶联的萘基异喹啉碱生物碱Atrotrocladinium A及其类似天然存在的次要阻转异构体的第一制备，其形式为阻转异构体纯形式。合成通过拆分已经旋转受阻的阻转非对映异构的乙酰胺前体而成功，然后将其在没有重大立体化学信息损失的情况下环化成相应的靶分子。该策略同样以立体化学纯的形式应用于区域异构产物顺反子草D的首次合成。
• Atroposelective Ni^II‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions Enable a Deeper Understanding of Negishi Couplings: Isolation and Application of Solid Aryl Higher‐Order Zincates
  作者：Damian Groß、Willem A. L. van Otterlo、Oliver Trapp、Dino Berthold

  DOI：10.1002/chem.202302841

  日期：2023.12

  NiII-catalyzed atroposelective Negishi cross-coupling reaction revealed the importance of higher-order zincates as the transmetallating active species. An easy synthesis procedure for such zincates was developed and applied to a variety of potentially useful solid monoaryl higher-order zincates. Finally, the advantages of these reagents in different cross-coupling reactions were exemplified.

  Ni II催化的原子选择性 Negishi 交叉偶联反应优化过程中的初步实验结果揭示了高阶锌酸盐作为金属转移活性物质的重要性。开发了此类锌酸盐的简单合成方法，并将其应用于各种潜在有用的固体单芳基高阶锌酸盐。最后，举例说明了这些试剂在不同交叉偶联反应中的优势。