5-bromo-1,8-dimethoxy-3-hydroxymethylennaphthalene | 596095-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-1,8-dimethoxy-3-hydroxymethylennaphthalene
• 英文别名: (8-Bromo-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 596095-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: KDHYPRGFTUNUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,8-dimethoxy-3-hydroxymethylennaphthalene 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 三苯基膦 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以76.6%的产率得到5-bromo-1,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  防手性联芳基偶合与手性催化剂：合成抗虫药萘基异喹啉碱生物碱丹参碱B和AncistroealaineA。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了萘基异喹啉生物碱抗坏血酸A的首次全合成。关键步骤是通过Suzuki偶联构建旋转受阻的立体立体联芳基轴。尽管仅观察到二氢异喹啉部分中立体中心的弱内部不对称诱导作用，但通过使用手性催化剂，可以获得更好的阻转异构体比率，有利于顺反安息香B。两种生物碱，特别是顺坦古藤碱B，都显示出很高的抗霉菌活性。

  DOI：

  10.1021/ol0347693
• 作为产物：
  描述：

  8-Bromo-4-hydroxy-5-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium monoxide 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-bromo-1,8-dimethoxy-3-hydroxymethylennaphthalene
  参考文献：
  名称：

  防手性联芳基偶合与手性催化剂：合成抗虫药萘基异喹啉碱生物碱丹参碱B和AncistroealaineA。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了萘基异喹啉生物碱抗坏血酸A的首次全合成。关键步骤是通过Suzuki偶联构建旋转受阻的立体立体联芳基轴。尽管仅观察到二氢异喹啉部分中立体中心的弱内部不对称诱导作用，但通过使用手性催化剂，可以获得更好的阻转异构体比率，有利于顺反安息香B。两种生物碱，特别是顺坦古藤碱B，都显示出很高的抗霉菌活性。

  DOI：

  10.1021/ol0347693

文献信息

• Atroposelective Biaryl Coupling with Chiral Catalysts:  Total Synthesis of the Antileishmanial Naphthylisoquinoline Alkaloids Ancistrotanzanine B and Ancistroealaine A
  作者：Gerhard Bringmann、Andreas Hamm、Michaela Schraut

  DOI：10.1021/ol0347693

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of the naphthylisoquinoline alkaloid ancistrotanzanine B and its atropo-diastereomer, ancistroealaine A, is described. The key step is the construction of the rotationally hindered and thus stereogenic biaryl axis by Suzuki coupling. While only weak internal asymmetric inductions by the stereogenic center in the dihydroisoquinoline part were observed,

  [反应：见正文]描述了萘基异喹啉生物碱抗坏血酸A的首次全合成。关键步骤是通过Suzuki偶联构建旋转受阻的立体立体联芳基轴。尽管仅观察到二氢异喹啉部分中立体中心的弱内部不对称诱导作用，但通过使用手性催化剂，可以获得更好的阻转异构体比率，有利于顺反安息香B。两种生物碱，特别是顺坦古藤碱B，都显示出很高的抗霉菌活性。