5-bromo-1,8-dimethoxy-3-hydroxymethylennaphthalene | 596095-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-1,8-dimethoxy-3-hydroxymethylennaphthalene
• 英文别名: (8-Bromo-4,5-dimethoxynaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 596095-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: KDHYPRGFTUNUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,8-dimethoxy-3-hydroxymethylennaphthalene 在 1,2-二溴四氯乙烷 、 三苯基膦 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以76.6%的产率得到5-bromo-1,8-dimethoxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  防手性联芳基偶合与手性催化剂：合成抗虫药萘基异喹啉碱生物碱丹参碱B和AncistroealaineA。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了萘基异喹啉生物碱抗坏血酸A的首次全合成。关键步骤是通过Suzuki偶联构建旋转受阻的立体立体联芳基轴。尽管仅观察到二氢异喹啉部分中立体中心的弱内部不对称诱导作用，但通过使用手性催化剂，可以获得更好的阻转异构体比率，有利于顺反安息香B。两种生物碱，特别是顺坦古藤碱B，都显示出很高的抗霉菌活性。

  DOI：

  10.1021/ol0347693
• 作为产物：
  描述：

  8-Bromo-4-hydroxy-5-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium monoxide 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-bromo-1,8-dimethoxy-3-hydroxymethylennaphthalene
  参考文献：
  名称：

  防手性联芳基偶合与手性催化剂：合成抗虫药萘基异喹啉碱生物碱丹参碱B和AncistroealaineA。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了萘基异喹啉生物碱抗坏血酸A的首次全合成。关键步骤是通过Suzuki偶联构建旋转受阻的立体立体联芳基轴。尽管仅观察到二氢异喹啉部分中立体中心的弱内部不对称诱导作用，但通过使用手性催化剂，可以获得更好的阻转异构体比率，有利于顺反安息香B。两种生物碱，特别是顺坦古藤碱B，都显示出很高的抗霉菌活性。

  DOI：

  10.1021/ol0347693