2-<(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl>thiouronium p-toluenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl>thiouronium p-toluenesulfonate
• 英文别名: [amino-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]sulfanylmethylidene]azanium;4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₁H₂₃N₂S
• 分子量: 386.58
• InChiKey: HRKRWWZRMGIZIC-RDTSDOJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl>thiouronium p-toluenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 36.0h， 生成 2-[[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]sulfanylmethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酸：通过新途径合成（1 S，2 S，5 R）-2-异丙基-5-间甲基环己烷亚磺酸钠

  摘要：

  我们描述了从（-）-薄荷醇的标题化合物的便利的立体控制的合成。该方法也应适合于合成具有薄荷基或新薄荷基部分的其他磺基衍生物，例如手性硫化物，亚砜和砜（在本工作中已分离并表征）或其8-芳基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00982-z
• 作为产物：
  描述：

  menthyl tosylate 、 硫脲 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以57%的产率得到2-<(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl>thiouronium p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性亚磺酸：通过新途径合成（1 S，2 S，5 R）-2-异丙基-5-间甲基环己烷亚磺酸钠

  摘要：

  我们描述了从（-）-薄荷醇的标题化合物的便利的立体控制的合成。该方法也应适合于合成具有薄荷基或新薄荷基部分的其他磺基衍生物，例如手性硫化物，亚砜和砜（在本工作中已分离并表征）或其8-芳基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00982-z

文献信息

• IONISCHE FLÜSSIGKEITEN MIT URONIUM- ODER THIOURONIUM-KATIONEN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1628952B1

  公开（公告）日：2014-09-03
• Chiral sulfinic acids: Synthesis of sodium (1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-mmethylcyclohexanesulfinate by a novel route
  作者：JoséM. Blanco、Olga Caamaño、Franco Fernández

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00982-z

  日期：1995.1

  convenient stereocontrolled synthesis of the title compound from (-)-menthol; this approach should also be suitable for the synthesis of other sulfo-derivatives with menthyl or neomenthyl moieties, such as chiral sulfides, sulfoxides and sulfones -some of which were isolated and characterized in this work- or of their 8-aryl derivatives.

  我们描述了从（-）-薄荷醇的标题化合物的便利的立体控制的合成。该方法也应适合于合成具有薄荷基或新薄荷基部分的其他磺基衍生物，例如手性硫化物，亚砜和砜（在本工作中已分离并表征）或其8-芳基衍生物。
• Asymmetric synthesis of new optically active sulfinamides of menthane series and their derivatives
  作者：E. S. Izmest’ev、D. V. Sudarikov、S. A. Rubtsova、P. A. Slepukhin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070428012020066

  日期：2012.2

  Asymmetric syntheses were performed of neomenthanesulfinamide in the yield of 60% and de 74%, of neomenthanesulfinaldimines and N-substituted neomenthanesulfinamides in 22-80 and 40-90% yields respectively.