5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-((4-nitrobenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-((4-nitrobenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-4-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₄H₁₃N₇O₂S
• 分子量: 343.369
• InChiKey: ZNHKQKGTDGIAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-((4-nitrobenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 2-溴-4'-硝基苯乙酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 以83%的产率得到(±)‑(3‑(3,5‑dimethyl‑1H‑pyrazol‑1‑yl)‑6‑(4‑nitrophenyl)‑6,7‑dihydro‑5H‑[1,2,4]triazolo[3,4‑b][1,3,4] thiadiazin‑7‑yl)(4‑nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  (±)-3-(1 H-pyrazol-1-yl)-6,7-dihydro-5 H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]的发现具有良好的体外抗冠状病毒和抗肿瘤活性的噻二嗪衍生物

  摘要：

  (±)-(3-(3,5-dimethyl-1 H -pyrazol-1-yl)-6-phenyl-6,7-dihydro-5 H- [1,2,4]triazolo[以 4-amino-5-hydrazinyl-4 H -1,2,4-triazole-3-thiol为原料高效合成3,4- b ][1,3,4]thiadiazin-7-yl)(phenyl)methanones 1，乙酰丙酮 2，各种芳香和杂环醛 3 和苯酰溴 4。所有新合成的化合物都进行了抗病毒和抗肿瘤活性测试。结果表明，苯基部分的细微结构变化可以将生物学特性调整为抗病毒或抗肿瘤活性。作用模式研究表明，抗肿瘤活性是由于抑制微管蛋白聚合。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10258-8
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三氮唑 、 乙酰丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4-((4-nitrobenzylidene)amino)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  (±)-3-(1 H-pyrazol-1-yl)-6,7-dihydro-5 H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]的发现具有良好的体外抗冠状病毒和抗肿瘤活性的噻二嗪衍生物

  摘要：

  (±)-(3-(3,5-dimethyl-1 H -pyrazol-1-yl)-6-phenyl-6,7-dihydro-5 H- [1,2,4]triazolo[以 4-amino-5-hydrazinyl-4 H -1,2,4-triazole-3-thiol为原料高效合成3,4- b ][1,3,4]thiadiazin-7-yl)(phenyl)methanones 1，乙酰丙酮 2，各种芳香和杂环醛 3 和苯酰溴 4。所有新合成的化合物都进行了抗病毒和抗肿瘤活性测试。结果表明，苯基部分的细微结构变化可以将生物学特性调整为抗病毒或抗肿瘤活性。作用模式研究表明，抗肿瘤活性是由于抑制微管蛋白聚合。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10258-8

文献信息

• A facile one-pot three-component synthesis of benzylideneamino-3,5-dimethyl-1H-pyrazoles
  作者：Parameshwara Chary Jilloju、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2018.1458242

  日期：2018.7.18

  Abstract A facile, one-pot three-component protocol for the synthesis of substituted 4-(benzylideneamino)-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiols have been reported by the reaction of 4-amino-5-hydrazinyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol with acetyl acetone and various substituted benzaldehydes via multi component reaction. The newly synthesized derivatives were characterized by their

  摘要 一种用于合成取代 4-(亚苄基氨基)-5-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-4H-1,2,4-三唑-的简便的一锅三组分方案据报道，3-硫醇是通过 4-氨基-5-肼基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇与乙酰丙酮和各种取代的苯甲醛通过多组分反应反应生成的。新合成的衍生物的特征在于它们的元素分析和光谱数据。目前的策略以良好的收率提供具有广泛底物范围的杂环化合物。图形概要